Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierten 3-Amino-4-alkoxy-benzoylharnstoff mit 2-Oxy-3-naphthoesäure-2',4'-dimethoxy-5'-chlor- anilid kuppelt.
Die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe sind be sonders als rote Pigmentfarbstoffe geeignet und zeich nen sich als solche durch gute Lichtechtheit, hervor ragende Lösungsmittelechtheit und leuchtenden Farb ton aus.
<I>Beispiel</I> 15,2 Gewichtsteile 4-Methoxy-3-amino-benzoylharn- stoff werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 30 Volumteilen Salzsäure 19,5 Be angerührt und nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen Eis mit 16,7 Volum- teilen einer 30 ,'aigen Natriumnitritlösung diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird unter Zugabe von Aktivkohle filtriert. Dann werden 28,8 Gewichts teile 2-Oxy-3-naphthoesäure-2',
4'-dimethoxy-5'-chlor- anilid in 600 Gewichtsteilen Wasser und 26 Volum- teilen Natronlauge unter Zusatz von 1 Gewichtsteil eines hochmolekularen Alkylsulfonates heiss gelöst und anschliessend durch Zugabe von Eis auf 0 ab gekühlt. Nachdem mit 10 Gewichtsteilen Eisessig unter gutem Rühren die Kupplungskomponente wie der ausgefällt ist, lässt man die wie oben hergestellte Diazolösung zulaufen.
Nach Zugabe von 200 Vo- lumteilen 201/Qiger Natriumacetatlösung lässt man die Reaktionsmischung über Nacht rühren, heizt am andern Morgen auf 40 und hält 5 Stunden bei die ser Temperatur. Anschliessend wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 25,1 Gewichtsteile eines roten P bgrnentfarbstof- fes von guter Lichtechtheit und hervorragender Lö- sungsmittelechtheit.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn an stelle von 15,2 Gewichtsteilen 4-Methoxy-3-amino- benzoylharnstoff 16,2 Gewichtsteile 4-Athoxy-3,- amino-benzoylhamstoff eingesetzt werden.
Die als Diazokomponente zur Verwendung kom menden 3 - Amino - 4-alkoxy-benzoylharnstoffe kön nen zum Beispiel erhalten werden durch Umsetzen der 3-Nitro-4-alkoxy-benzoylchloride mit Harnstoff und nachfolgende Reduktion der acylierten Harn stoffe.
3-Amino-4-methoxy-benzoylharnstoff; Fp. 308 . 3-Amino-4-äthoxy-benzoylharnstoff; Fp. 320 .
Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that new valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained if diazotized 3-amino-4-alkoxy-benzoylurea is mixed with 2-oxy-3-naphthoic acid-2 ', 4'-dimethoxy-5'- chlorine anilide couples.
The new water-insoluble dyes are particularly suitable as red pigment dyes and, as such, are characterized by good lightfastness, excellent solventfastness and a bright color tone.
<I> Example </I> 15.2 parts by weight of 4-methoxy-3-aminobenzoylurea are mixed in 200 parts by weight of water and 30 parts by volume of hydrochloric acid 19.5 Be and after adding 30 parts by weight of ice with 16.7 parts by volume share a 30, 'aigen sodium nitrite solution diazotized. The solution of the diazo compound is filtered with the addition of activated charcoal. Then 28.8 parts by weight of 2-oxy-3-naphthoic acid-2 ',
4'-dimethoxy-5'-chloroanilide dissolved in 600 parts by weight of water and 26 parts by volume of sodium hydroxide solution with the addition of 1 part by weight of a high molecular weight alkyl sulfonate and then cooled to 0 by adding ice. After the coupling component has precipitated like that with 10 parts by weight of glacial acetic acid with thorough stirring, the diazo solution prepared as above is allowed to run in.
After the addition of 200 parts by volume of 201% sodium acetate solution, the reaction mixture is allowed to stir overnight, the next morning heated to 40 and kept at this temperature for 5 hours. It is then filtered off with suction and washed with water. After drying, 25.1 parts by weight of a red p green dye of good lightfastness and excellent solventfastness are obtained.
A similar dye is obtained if 16.2 parts by weight of 4-ethoxy-3-aminobenzoylurea are used instead of 15.2 parts by weight of 4-methoxy-3-aminobenzoylurea.
The 3-amino-4-alkoxy-benzoylureas used as the diazo component can be obtained, for example, by reacting the 3-nitro-4-alkoxy-benzoyl chlorides with urea and then reducing the acylated ureas.
3-amino-4-methoxy-benzoylurea; M.p. 308. 3-amino-4-ethoxy-benzoylurea; M.p. 320.