CH331480A - Process for dyeing leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance - Google Patents

Process for dyeing leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance

Info

Publication number
CH331480A
CH331480A CH331480DA CH331480A CH 331480 A CH331480 A CH 331480A CH 331480D A CH331480D A CH 331480DA CH 331480 A CH331480 A CH 331480A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
alkali resistance
deep black
black tones
good acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Richard Dr Fleischhauer
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur Ag filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Publication of CH331480A publication Critical patent/CH331480A/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zum Färben von Leder in tiefschwarzen Tönen und von guter  Säure- und     Alkalibeständigkeit       Zur Erzielung von Schwarzfärbungen     auf     Leder werden in grossem Massstab die     Diamin-          tiefschwarzmarken    verwendet.

   Diese Farb  stoffe werden bekanntlich hergestellt, indem  man     Tetrazodiphenyl    in saurem Medium mit  1     Mol        1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6=disulfon-          säure    vereinigt, darauf in alkalischem Medium  1     Mol        Diazobenzol    zur Einwirkung bringt, und  die erhaltene     Diazodisazoverbindung    schliess  lieh mit 1     Mol        1,3-Diaminobenzol    oder     1,3-          Diamino-4-methylbenzol    kuppelt (vergleiche       Schultz        Farbsstofftabellen,    7. Auflage, Nr. 669  und 671).

    



  Die mit. diesen Farbstoffen     erzielten     Schwarzfärbungen auf Leder sind aber sehr       rotstiehig    und nicht säure- bzw.     alkalibestän-          dig.    Man kann damit allein keine tiefen  Schwarztönungen erzielen, welche den An  forderungen genügen, sondern ist darauf     an-          g        (P          ewiesen,    Mischungen aus diesen und     ähn-          liehen    Farbstoffen, z. B.     Diamindunkelgrün,     sowie den verschiedensten andern Farbstoffen  zu verwenden, um auf den     gewünseht.en    Ton  zu kommen.

   Oft sind in derartigen Mischun  gen     8-7_0        verschiedene        Farbstoffe    enthalten.  



  Es wurde nun gefunden,     d@ass    man Leder  in tiefschwarzen Tönen und von guter Säure  und     Alkalibeständigkeit    erhält, wenn man  Farbstoffe der Formel  
EMI0001.0035     
    worin R den     Rest    einer     Diazokomponent:e    der  Naphthalin- oder     Benzolreihe    bedeutet, welche  keine     Sulfonsäuregruppe    enthält, aber noch       substittaiert    sein kann, verwendet..  



       Als        Substit.uenten    können dabei     in    Be  tracht kommen     Alkyl,        Alkoxy,    Halogen,     Nitro,          Aeylamin,        Amino    oder     Carboxyl.     



  Die     Diazokomponente    enthält keine     Sulfon-          säuregruppe,    weil Farbstoffe mit einer sol  chen Gruppe     in    den genannten Resten R eine  geringere Farbtiefe aufweisen.  



  Die Farbstoffe sind dadurch erhältlich,  dass man     Diazodisazofarbstoffe    der Formel    
EMI0002.0001     
    wobei R die oben angegebene Bedeutung hat.,  in an sich bekannter Weise herstellt und mit.       1-Amino-3-oxybenzol    vereinigt.     Diese    Kupp  lung kann in     alkalischem    neutralem oder sau  rem Medium durchgeführt werden. Die     Kupp-          lungsstelle    des     1-Amino-3-oxybenzols    steht da  bei nicht     eindeutig    fest.  



  Als     Aminonaphtholdisulfonsäure    seien die       1-Amino-8-naphthal-3;5-    und besonders die       3,6-disulfonsäure    sowie die     4,6-disulfonsäure     genannt.  



  Der Rest R einer     Diazokomponente    kann  von     Anilin    oder seinen     Substitutionsproduk-          ten,    welche     Methyl-,        Alkoxyreste,        Aryl-,        Oxy-          arylgrup.pen,        Halogen,        Nitro-,        Amino-    oder       Acylaminogruppen    enthalten, oder von 1- bzw.       2-Na:phthylamin    abgeleitet sein.  



  Durch die     Abwandlung    der Komponenten       lassen    sich die erhaltenen     Schwarztöne        in    ge  wissem Umfange nuancieren.  



  Das vorliegende Verfahren ist insbesondere  für Oberflächenfärbung von Oberleder ge  eignet.  



       Beispiel     1     Teildes        Natriumsalzes        des        Trisazofarb-          stoffes,    der erhalten wurde durch saure Kupp  lung von 1     Mol        4,4'-Tetrazodiphenyl    mit 1     Mol          1-,        Amino    - 8 -     oxynaphthalin    - 3,     6-disulfonsäure,     Vereinigung in     sodaalkalischem    Medium mit.

    etwa 1     Mol        Diazobenzol    und Kupplung des         Diazodisazofarbstoffes    mit 1     Mol        1-Amino-3-          oxybenzol,    wird in etwa 500 Teilen     Wasser     heiss gelöst. Mit     dieser    Lösung     werden    im       Walkfass   <B>100</B> Teile Chromleder in neutralem  bis schwach     ameisensaurem    Medium in der für       substantive        Chromlederfa.rbstoffe    üblichen  Weise etwa     1/2-3    Stunde     gefärbt.     



  Man erhält nach dem üblichen Aufarbei  ten ein tiefes gedecktes Schwarz von guter  Säure-     und        Alkalibeständigkeit.     



  Da der Farbstoff sehr gut löslich     ist,    lie  fen er auch in     hartem    Wasser     volle    Färbun  gen.  



  Der entsprechende Farbstoff, bei welchem  das Anilin durch     4-Nitranilin        ersetzt    ist,     ist     ebenfalls ein     .dunkles    Pulver, das sich in Was  ser mit     olivstichig    schwarzer Farbe, in kon  zentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer  Farbe löst und Chromleder in noch tieferen  und etwas oliv     stichiger    en vollen Schwarztönen  färbt als der Farbstoff, bei dem Anilin ein  gesetzt     ist.     



  Verwendet man entsprechende Farbstoffe,  bei denen die     1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-          disulfonsäure    ganz oder teilweise durch     1-          Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure        er-          setzt        ist,    so erhält man etwas blaustichigere  Schwarztöne.  



  Ebenfalls tiefe, zum Teil etwas blaustichi  gere Schwarztöne auf Leder werden mit. ana  logen     Azofarbstoffen    erhalten, die dadurch  hergestellt sind, dass an Stelle von     Diazo-          benzol,    beispielsweise die     Diazoverbin:

  dungen     aus     3-Toluidin,        4-Toluidin,        2-Naphthylamin,          2=Anisidin,        3-Anisid@in.,1-Amino-3,5-dimethoxy-          benzol,        4-Amino-benzophenon,        2-Aminodiphe-          nyJäther,        4-Aminobenzoesäureäthylester,    3  Aminobenzaldehyd,     4-Aminoazobenzol,        Chl.or-          anilinen,        Dichloranilinen,        Nitranilinen,

          Nitro-          ehloranilinen,        Nitrotoluidinen,        Nitroanisidi-          nen,        Phenylendiaminen,        Aeyl-alkyl-    (bzw.       -cycloalkyl-,        -aralkyl-    oder     -aryl)-amino-a.ryl-          aminen,    wie z.

   B.     Methz>1-acetylamino-4-amino-          benzol,        Äthyl-benzoyl-amino-4=aminobenzol,        4-          Äthyl-acetyl-amino-2-amino-l-methylbenzol,        5-          Äthyl-acetyl-amino-2-amino-l-met.hylbenzal,    ein  gesetzt werden.



  Process for dyeing leather in deep black shades and with good acid and alkali resistance. The diamine deep black brands are used on a large scale to achieve black dyeing on leather.

   These dyes are known to be produced by combining tetrazodiphenyl in an acidic medium with 1 mole of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6 = disulfonic acid, then bringing 1 mole of diazobenzene to action in an alkaline medium, and the diazodisazo compound obtained is then lent coupled with 1 mol of 1,3-diaminobenzene or 1,3-diamino-4-methylbenzene (see Schultz color tables, 7th edition, No. 669 and 671).

    



  With. However, the black dyeing achieved on leather with these dyes is very reddish and not acid or alkali-resistant. You cannot use this alone to achieve deep black tones that meet the requirements, but rather you should use mixtures of these and similar dyes, e.g. dark diamond green, as well as various other dyes in order to to get the sound you want.

   Such mixtures often contain 8-7_0 different dyes.



  It has now been found that leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance is obtained if dyes of the formula are used
EMI0001.0035
    where R is the remainder of a diazo component: e of the naphthalene or benzene series, which does not contain a sulfonic acid group but can still be substituted.



       Possible substitutes here are alkyl, alkoxy, halogen, nitro, ethylamine, amino or carboxyl.



  The diazo component does not contain a sulfonic acid group because dyes with such a group in the radicals R mentioned have a lower depth of color.



  The dyes can be obtained by using diazodisazo dyes of the formula
EMI0002.0001
    where R has the meaning given above., produces in a manner known per se and with. 1-Amino-3-oxybenzene combined. This coupling can be carried out in an alkaline neutral or acidic medium. The coupling point of the 1-amino-3-oxybenzene is not clearly established.



  The aminonaphthol disulfonic acid is 1-amino-8-naphthal-3, 5- and especially 3,6-disulfonic acid and 4,6-disulfonic acid.



  The radical R of a diazo component can be derived from aniline or its substitution products, which contain methyl, alkoxy, aryl, oxyaryl groups, halogen, nitro, amino or acylamino groups, or from 1- or 2-Na: phthylamine derived.



  By modifying the components, the black tones obtained can be nuanced to a certain extent.



  The present method is particularly suitable for surface coloring of upper leather.



       EXAMPLE 1 Part of the sodium salt of the trisazo dye, which was obtained by acidic coupling of 1 mol of 4,4'-tetrazodiphenyl with 1 mol of 1-, amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, combined in an alkaline medium with.

    About 1 mol of diazobenzene and coupling of the diazodisazo dye with 1 mol of 1-amino-3-oxybenzene is dissolved in about 500 parts of hot water. With this solution, 100 parts of chrome leather are dyed in a neutral to weakly formic acid medium in a full drum barrel in the manner customary for substantive chrome leather dyes for about 1 / 2-3 hour.



  After the usual work-up, a deep, opaque black with good acid and alkali resistance is obtained.



  Since the dye is very soluble, it ran full colors even in hard water.



  The corresponding dye, in which the aniline has been replaced by 4-nitroaniline, is also a dark powder that dissolves in water with an olive-tinged black color, in concentrated sulfuric acid with a dark blue color, and chrome leather in even deeper and slightly olive-tinged colors colors full black tones than the dye in which aniline is used.



  If appropriate dyes are used in which the 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid is wholly or partly replaced by 1-amino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid, black tones with a slightly more bluish cast are obtained.



  Deep black tones on leather, some with a slightly bluish cast, are also used. analog azo dyes are obtained which are produced in that, instead of diazobenzene, for example the diazoverbin:

  Formulations from 3-toluidine, 4-toluidine, 2-naphthylamine, 2 = anisidine, 3-aniside @ in., 1-amino-3,5-dimethoxy-benzene, 4-amino-benzophenone, 2-aminodipheny ether, 4 - Aminobenzoic acid ethyl ester, 3 aminobenzaldehyde, 4-aminoazobenzene, chloro-anilines, dichloroanilines, nitroanilines,

          Nitro- ehloranilinen, nitrotoluidines, nitroanisidines, phenylenediamines, Aeyl-alkyl- (or -cycloalkyl-, -aralkyl- or -aryl) -amino-a.ryl- amines, such as.

   B. Methz> 1-acetylamino-4-aminobenzene, ethyl-benzoyl-amino-4 = aminobenzene, 4- ethyl-acetyl-amino-2-amino-1-methylbenzene, 5- ethyl-acetyl-amino-2- amino-l-met.hylbenzal, can be used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zum Färben von Leder in tief schwarzen Tönen und von guter Säure- und Alkalibeständigkeit, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI0003.0002 worin R den Rest einer Diazokomponente der Naphthalin- oder Benzolreihe bedeutet, wel- ehe keine Sulfonsäuregruppe enthält, aber noch substituiert sein kann, verwendet. PATENT CLAIM Process for dyeing leather in deep black tones and of good acid and alkali resistance, characterized in that one dyes of the formula EMI0003.0002 where R denotes the remainder of a diazo component of the naphthalene or benzene series, which contains no sulfonic acid group before but can still be substituted.
CH331480D 1953-11-23 1954-11-22 Process for dyeing leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance CH331480A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE331480X 1953-11-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH331480A true CH331480A (en) 1958-07-31

Family

ID=6197210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH331480D CH331480A (en) 1953-11-23 1954-11-22 Process for dyeing leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH331480A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3951941A (en) * 1973-03-14 1976-04-20 Sakai Chemical Industry Company, Limited Trisazo compounds containing a diphenyl-tetrazinyl component

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3951941A (en) * 1973-03-14 1976-04-20 Sakai Chemical Industry Company, Limited Trisazo compounds containing a diphenyl-tetrazinyl component

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE582399C (en) Process for the preparation of trisazo dyes
CH331480A (en) Process for dyeing leather in deep black tones and with good acid and alkali resistance
DE1000337C2 (en) Process for the production of real colors on animal and synthetic fibers as well as their mixtures
DE2734806A1 (en) HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them
DE1619349A1 (en) Dye mixture for browning fur
DE917991C (en) Process for the preparation of new trisazo dyes
DE1031273B (en) Production of deep, neutral black coloring on leather
DE1098642B (en) Process for the preparation of cationic dyes
DE702932C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE431773C (en) Process for the production of azo dyes
DE639669C (en) Process for dyeing leather
DE767692C (en) Process for the production of azo dyes
DE744396C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE899698C (en) Process for the production of cobalt phthalocyanine
DE2457800A1 (en) HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them
DE513763C (en) Process for the preparation of disazo dyes suitable for coloring acetyl cellulose
DE549983C (en) Process for the preparation of water-insoluble azo dyes
DE704456C (en) Process for the preparation of trisazo dyes
DE725211C (en) Process for dyeing leather
DE243491C (en)
DE595187C (en) Process for dyeing leather
DE664188C (en) Process for the preparation of disazo dyes
DE833238C (en) Process for the preparation of green tetrakisazo dyes
DE653529C (en) Process for the production of azo dyes on cellulose fiber
DE845636C (en) Process for the production of real colors on fibrous materials