Verfahren zur Herstellung von schwach sauer ziehenden, blauen Egalisierfarbstoffen der Anthrachinonreihe Blaue Egalisierfarbstoffe der Anthrachi- nonreihe finden ein weites Anwendungsgebiet in der Wollfärberei. Sie dienen dort in Kom bination mit gelben und roten Farbstoffen, die sich nach Ziehvermögen und Echtheiten hierfür eignen, zur Herstellung von Färbun gen aller Schattierungen auf Wollstück. Mit ausgewählten schwefelsauer ziehenden Farb stoffen gelingt es verhältnismässig leicht, egale Färbungen mit guten Echtheiten zu erhalten.
Es besteht indessen ein Bedürfnis nach besser nassechten und trotzdem egalen Färbungen. Bessere Nassechtheiten setzen Farbstoffe vor aus, die grössere Affinität zur Wolle haben. Solche Farbstoffe färben aber leicht unegal. Man ist daher gezwungen, sie in schwach sau rem Bade zu färben. Auch hier stellt sich die Aufgabe, die Farbstoffe so auszuwählen, dass sie in ihrem Ziehvermögen aufeinander abge stimmt sind und gleiche Echtheiten aufweisen.
Es wurde gefunden, dass man geeignete schwach sauer ziehende; blaue Egalisierfarb- Stoffe erhält, wenn man Verbindungen der Formel
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worin R einen Kohlenwasserstoffrest der Ben- zolreihe bedeutet, oder deren im gern A sub stituierte Derivate in wässriger Lösung mit Alkylierungsmitteln behandelt.
Zur Alkylierung der Verbindungen obiger Zusammensetzung löst man diese in wässrigen Lösungen von Alkalien, wie der Hydroxyde und Carbonate des Natriums oder Kaliums, und erwärmt sie nach Zusatz der Alkylie- rungsmittel, wie Methyl- oder Äthylchlorid, Methyl- oder Äthylbromid, Dimethylsulfat, Di- äthylsulfat, auf mässige Temperaturen, etwa bis gegen 100 ,
im Falle der Verwendung leichtflüchtiger Alkylierungsmittel im ge schlossenen Gefäss. Der Eintritt der Alkylie- rung gibt sieh dadurch zu erkennen, dass die Farbe einer Probe in wässriger Lösung sich gegen rotblau verschiebt, und dass der Unter schied der Farbe bei neutraler und alkalischer Reaktion, der beim Ausgangsstoff beträcht lich ist, verschwindet.
Die erhaltenen Farbstoffe lösen sich in Wasser mit rein blauer Farbe und ziehen aus dieser Lösung nach Ansäuern mit Essigsäure im üblichen Färbeverfahren auf Wolle in rein blauen Tönen auf. Die Färbungen sind gut wasch- und lichtecht.
Das nachfolgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Zu einer Lösung von 5 Teilen 1-amino-4- [4'- (4"-methyl) - benzolsulfonylamino] -phenyl- aminoanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und B Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung in 200 Teilen Wasser gibt man bei 60 5 Teile DimethylsLdfat zu und rührt sie so lange bei 60-80 ,
bis eine mit Wasser verdünnte Probe bei neutraler Reaktion rein blau ist und auf Zusatz von Natriumhydroxyd nicht mehr nach grün umschlägt. Man lässt dann die Lösung erkalten, filtriert den ausgefallenen Farb stoff ab und trocknet ihn. Er ist ein blaues Pulver, welches sich sowohl in Wasser wie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die schwefelsaure Lösung schlägt beim Zusatz von Formaldehyd nach gelbstichig grün um. Der Farbstoff zieht aus schwach saurem Bad auf Wolle in blauen Tönen auf und liefert gut wasch- und lichtechte, egale Färbungen.
Process for the production of slightly acidic, blue leveling dyes of the anthraquinone series Blue leveling dyes of the anthraquinone series are widely used in wool dyeing. They are used there in combination with yellow and red dyes, which are suitable for drawability and fastness properties, for the production of dyeings of all shades on pieces of wool. With selected sulfuric acidic dyes it is relatively easy to obtain level dyeings with good fastness properties.
There is, however, a need for dyeings that are more wetfast and still level. Better wet fastness properties require dyes that have a greater affinity for wool. Such dyes, however, easily stain unevenly. One is therefore compelled to dye them in a slightly acidic bath. Here, too, the task is to select the dyes so that they are matched to one another in their drawability and have the same fastness properties.
It has been found that suitable weakly acidic; blue leveling color substances are obtained when compounds of the formula
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where R denotes a hydrocarbon radical of the benzene series, or the derivatives thereof, which are generally substituted with A, are treated with alkylating agents in aqueous solution.
To alkylate the compounds of the above composition, they are dissolved in aqueous solutions of alkalis, such as the hydroxides and carbonates of sodium or potassium, and, after the addition of the alkylation agents, such as methyl or ethyl chloride, methyl or ethyl bromide, dimethyl sulfate, di- ethyl sulfate, to moderate temperatures, up to about 100,
in the case of the use of volatile alkylating agents in a closed vessel. The onset of alkylation can be seen from the fact that the color of a sample in aqueous solution shifts towards red-blue, and that the difference in color disappears with a neutral and alkaline reaction, which is considerable with the starting material.
The dyes obtained dissolve in water with a pure blue color and, after acidification with acetic acid, are absorbed from this solution in the usual dyeing process on wool in pure blue tones. The dyeings are washable and lightfast.
The following example illustrates the invention. The parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius. EXAMPLE To a solution of 5 parts of 1-amino-4- [4'- (4 "-methyl) -benzenesulfonylamino] -phenyl-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid and B parts of 30% sodium hydroxide solution in 200 parts of water are added at 60 5 parts DimethylsLdfat and stir it for so long at 60-80,
until a sample diluted with water is pure blue with a neutral reaction and no longer changes to green when sodium hydroxide is added. The solution is then allowed to cool, the precipitated dye is filtered off and dried. It is a blue powder that dissolves in water and in concentrated sulfuric acid with a blue color. The sulfuric acid solution turns yellowish green when formaldehyde is added. The dye is absorbed from a weakly acidic bath on wool in shades of blue and provides level dyeings that are washable and lightfast.