Procédé de préparation d'un nouveau dérivé diazoaminé. Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau dérivé diazoaminé, procédé caractérisé en ce que l'on condense un composé diazoïque dérivé du méthyl-1- amino 2-chloro-4-benzène, en milieu non acide, avec l'acide N-phényl-glycine-ortho-carboxy- lique.
Dans l'exemple qui est donné ci-après, les parties en poids et les parties en volume sont. entre elles dans le même rapport que les kilo- ;-rammes et les litres. Exemple.: On diazote de la. manière habituelle 35,5 parties en poids de méthyl-1-amino 2-ehloro-4- benzène, avec 60 parties en volume d'acide chlorhydrique à 21 Bé et 17,5 parties en poids de nitrite de soude à une température de 0-5 C. Le volume final de la solution du diazoïque est. de 400 parties.
Cette solution est ensuite coulée en l'espace d'une demi-heure sous liquide et sous bonne agitation dans une solution préparée à partir de 65 parties en poids d'aeide 1\T-phényl-glycine-ortho-carboxy- lique à l'état de sel monosodique, 350 parties d'eau et 70 parties de poids de carbonate de sodium. Cette solution est maintenue à - 2 C par refroidissement extérieur au moyen d'un mélange réfrigérant et par addition de glace.
Après la coulée, on neutralise peu à peu avec i une solution de soude caustique jusqu'à nette alcalinité sur papier jaune thiazol, filtre et précipite le dérivé diazoaminé en ajoutant au filtrat 200 parties en poids de soude caustique en paillettes et 200 parties en poids de chlo rure de sodium. On chauffe à 60-65 C pen dant quelques instants pour favoriser la for mation des cristaux qui, après refroidissement, sont filtrés, bien pressés et séchés à tempé rature modérée. Le rendement est de l'ordre de 80<B>%</B>.
Le produit obtenu est une poudre à peine colorée, parfaitement stable à sec; elle l'est même à température relativement élevée (50 à 60 C) pendant. plusieurs semaines. En outre, elle est. facilement soluble dans l'eau, avec la quelle elle donne une solution incolore.
Elle peut être utilisée en mélange avec des copu- lants divers et en particulier avec. les arylides des acides ortho-oxy-earboxyliques ou les dé rivés acylacylés. Les pâtes, préparées suivant la manière habituelle avec ces mélanges en pré sence d'un léger excès de soude, imprimées sur tissu de coton par exemple et vaporisées en milieu neutre, permettant d'obtenir une grande variété de teintes:
écarlates et rouges avec les arylides de l'acide fl-oxynaphtoïque, jaunes avec les dérivés acylacylés de la. série du benzène ou du diphényle, brunes avec les arylides de l'acide orv-carbazole-carboxylique.
Process for the preparation of a new diazoamino derivative. The present patent relates to a process for preparing a novel diazoamino derivative, a process characterized in that a diazo compound derived from methyl-1-amino 2-chloro-4-benzene is condensed, in a non-acidic medium, with N-phenyl-glycine-ortho-carboxylic acid.
In the example given below, parts by weight and parts by volume are. between them in the same relation as the kilograms and the liters. Example: Diazotizes. Usually 35.5 parts by weight of methyl-1-amino 2-ehloro-4-benzene, with 60 parts by volume of 21 Bé hydrochloric acid and 17.5 parts by weight of sodium nitrite at a temperature of 0 -5 C. The final volume of the diazo solution is. of 400 parts.
This solution is then poured over the course of half an hour under liquid and with good stirring into a solution prepared from 65 parts by weight of 1 \ T-phenyl-glycine-ortho-carboxylic aid. state of monosodium salt, 350 parts of water and 70 parts by weight of sodium carbonate. This solution is maintained at −2 ° C. by external cooling by means of a cooling mixture and by adding ice.
After casting, neutralized little by little with i a caustic soda solution until clear alkalinity on thiazol yellow paper, filtered and precipitated by the diazoamine derivative by adding to the filtrate 200 parts by weight of caustic soda in flakes and 200 parts by weight of sodium chloride. The mixture is heated to 60-65 C for a few moments to promote the formation of crystals which, after cooling, are filtered, well pressed and dried at moderate temperature. The yield is of the order of 80 <B>% </B>.
The product obtained is a barely colored powder which is perfectly dry stable; it is even at relatively high temperature (50 to 60 C) during. Several weeks. In addition, she is. easily soluble in water, with which it gives a colorless solution.
It can be used as a mixture with various couplings and in particular with. arylides of ortho-oxy-earboxylic acids or acylacylated derivatives. Pastes, prepared in the usual way with these mixtures in the presence of a slight excess of soda, printed on cotton fabric for example and sprayed in a neutral medium, allowing a wide variety of shades to be obtained:
scarlet and red with the arylides of fl-oxynaphthoic acid, yellow with the acylacyl derivatives of the. benzene or diphenyl series, brown with orv-carbazole-carboxylic acid arylides.