Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegensta. nd des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der wahrscheinlichen Formel
EMI1.1
dadureh gekennzeichnet, dass man N-2- (p Chlorphenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-2-chlor-5-tri- fluormethyl-phenyl-harnstoff mit einem Sulfonierungsmittel behandelt und die entstandene Sulfonsäure mit einer Natriumverbindung in das Natriumsalz überführt.
Als Sulfonierungsmittel kommen zum Beispiel in Frage : Oleum, konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure.
Beispielsweise lässt man auf den aus 2 Clilor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat und 2- (p-Chlor-phenoxy)-5-chlor-anilin erhaltenen N-2- (p-Chlorphenoxy)-5-chlorphenyl-N'-2 chlor-5-trifluormethyl-phenyl-harnstoff (F : 208-210) Schwefelsäuremonohydrat zwischen -7 und- ;-12 einwirken. Hierbei wird ein Sulfonsäurerest eingeführt ; nach Neutralisation mit konz. Natronlauge entsteht wahr scheinlich die Verbindung der obigen Formel.
Statt Sehwefelsäuremonohydrat kann man auch Oleum oder Chlorsulfonsäure verwenden.
Bei letzterem arbeitet man vorzugsweise in einem Losungsmittel, wie z. B. Nitrobenzol.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Eri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel :
100 g Schwefelsäuremonohydratwerdenauf --7 gekühlt und unter Rühren langsam 20 g N-2- (p-Chlorphenoxy)-5-chlor-phenyl-N'-2 chlor-5- (trifluormethyl)-phenyl-harnstoff eingetragen, so dass die Temperatur nicht über + 12 steigt. Nach dem Eintragen wird noeh ungefähr eine Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt, bis eine Probe des Reaktionsgemisehes inwarmerverd. Laugeklar loslichist.
Darauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit konz. Natronlauge schwach a, lkalisch gestellt, wobei die Verbindung als il ausfällt. Die überstehende Lösung wird vom bl abdekantiert und der Rüekstand, i 3000 em3 95 igem Wasser gelöst, mit wenig Tierkohle filtriert und mit 250 cm3 gesättigter Kochsalzlösung ausgesalzen. Ausbeute : 18 g.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches kristallines Pul- ver.
Process for the production of a condensation product.
Object nd of the present patent is a process for making a condensation product of the likely formula
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characterized by the fact that N-2- (p-chlorophenoxy) -5-chlorophenyl-N'-2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylurea is treated with a sulfonating agent and the sulfonic acid formed is converted into the sodium salt with a sodium compound convicted.
Suitable sulfonating agents are, for example: oleum, conc. Sulfuric acid or chlorosulfonic acid.
For example, the N-2- (p-chlorophenoxy) -5-chlorophenyl-N'- obtained from 2 clilor-5-trifluoromethyl-phenyl-isocyanate and 2- (p-chlorophenoxy) -5-chloro-aniline 2 chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-urea (F: 208-210) sulfuric acid monohydrate between -7 and-; -12 act. A sulfonic acid residue is introduced here; after neutralization with conc. Sodium hydroxide solution is likely to form the compound of the above formula.
Instead of sulfuric acid monohydrate, oleum or chlorosulfonic acid can also be used.
In the latter one works preferably in a solvent, such as. B. nitrobenzene.
The new condensation product forms a light-colored, clear-dissolving erisal powder in hot water that can be used as a moth repellent.
Example:
100 g of sulfuric acid monohydrate are cooled to -7 and, with stirring, 20 g of N-2- (p-chlorophenoxy) -5-chlorophenyl-N'-2 chloro-5- (trifluoromethyl) -phenyl-urea are slowly added, so that the temperature does not rise above +12. After the addition, stirring is continued for about an hour at this temperature until a sample of the reaction mixture warms up. Clearly soluble in lye.
The reaction mixture is then poured onto ice and acidified with conc. Sodium hydroxide solution weakly a, alkaline, the compound precipitating as il. The supernatant solution is decanted from the bl and the residue is dissolved in 3000 cubic meters of 95% water, filtered with a little animal charcoal and salted out with 250 cm3 of saturated saline solution. Yield: 18 g.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale crystalline powder that is clearly soluble in hot water.