CH299707A

CH299707A - Process for the production of a condensation product.

Info

Publication number: CH299707A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1954-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Konden-          "ationsproduktes    der     wahrscheinliehen    Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     N-2-(p-          Chlor    -phenylmer     capto)

      - 5 - chlor     -pheiiyl-N'-3-          trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-harnstoff    mit  einem     Sulfonierungsmittel    behandelt und die  entstandene     Sulfonsäure    mit einer     Natrium-          verbindung    in das     Natriumsalz        überführt.     



  Als     Sulfonieriungsmittel    kommen zum     Bei-          ,spiel    in Frage:     Oleiun,        konz.    Schwefelsäure  oder     Chlorsulfonsäure.     



  Beispielsweise lässt man auf den aus     3-Tri-          fluoianethyl-4-chlor-phenyl-isocyanat    und     2-          (p-Chlor-phenylmercapto)-5-chlor-anilin    er  haltenen     N-2-(p-Chlor-phenylmercapto)-5-          ehlor    -     phenyl    -     N'-3-trifluormethyl-4-chlor-phe-          nyl-harnstoff    (F:165-7)     Schwefelsäuremono-          hydrat        zwischen    -7 und + 12  einwirken.

    Hierbei wird ein     Sulfonsäurerest    eingeführt;  nach Neutralisation mit     konz.    Natronlauge  entsteht wahrscheinlich die     Verbindung    der  Formel I.  



  Statt     Sehwefelsäutremonoliydrat    kann man  auch     Oleum    oder     Chlorsulfonsäure    verwenden.  Bei letzterem arbeitet man vorzugsweise in       einem    Lösungsmittel, wie z. B.     Nitrobenzol.     



  Das neue Kondensationsprodukt bildet ein    helles, in heissem Wasser gut lösliches     Kristall-          pulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet  werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>  100 g     Schwefelsäuremonohydrat    werden  auf -7  gekühlt und     -unter    Rühren langsam  20 g     N-2-(p-Chlor-phenyl-mercapto)-5-chlor-          pheny    1- N'-4-     ehlor-3-        (trifluormethyl)        -phenyl-          harnstoff    eingetragen, so dass die Temperatur  nicht über + 12  steigt. Nach dem Eintragen  wird noch ungefähr 1     Stunde    bei dieser Tem  peratur     weitergerührt,    bis eine Probe des Re  aktionsgemisches in warmer verdünnter Lauge  klar löslich ist.  



  Darauf wird das     Reaktionsgemisch    auf Eis  gegossen und mit     konz.    Natronlauge schwach  alkalisch gestellt, wobei die Verbindung als  Öl ausfällt. Die überstehende Lösung wird  vom Öl     abdekantiert    und der Rückstand, in  3500     cms        95 igem    Wasser gelöst, mit wenig  Tierkohle     filtriert        und    mit 100     cms    gesättigter  Kochsalzlösung     ausgesalzen.        Ausbeute:    15 g.  



  Das neue Kondensationsprodukt bildet  nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in  heissem Wasser gut lösliches Pulver.



  Process for the production of a condensation product. The subject of the present patent is a process for the preparation of a condensation product of the probable formula
EMI0001.0004
    characterized in that N-2- (p-chloro-phenylmer capto)

      - 5 - chloro-phenyl-N'-3-trifluoromethyl-4-chloro-phenyl-urea treated with a sulphonating agent and the sulphonic acid formed is converted into the sodium salt with a sodium compound.



  As sulfonating agents come, for example, in question: Oleiun, conc. Sulfuric acid or chlorosulfonic acid.



  For example, the N-2- (p-chloro-phenylmercapto) -5 obtained from 3-trifluoroianethyl-4-chloro-phenyl isocyanate and 2- (p-chloro-phenylmercapto) -5-chloro-aniline is obtained - Ehlor - phenyl - N'-3-trifluoromethyl-4-chloro-phenyl-urea (F: 165-7) sulfuric acid monohydrate between -7 and +12 act.

    A sulfonic acid residue is introduced here; after neutralization with conc. Sodium hydroxide is likely to form the compound of formula I.



  Instead of sulfuric acid monoliydrate, oleum or chlorosulfonic acid can also be used. In the latter one works preferably in a solvent, such as. B. nitrobenzene.



  The new condensation product forms a light-colored crystal powder which is readily soluble in hot water and which can be used as a moth repellent.



  <I> Example: </I> 100 g of sulfuric acid monohydrate are cooled to -7 and -with stirring slowly 20 g of N-2- (p-chloro-phenyl-mercapto) -5-chloro-pheny 1- N'-4- Chlorine-3- (trifluoromethyl) -phenyl-urea entered so that the temperature does not rise above +12. After entering, stirring is continued for about 1 hour at this temperature until a sample of the reaction mixture is clearly soluble in warm, dilute lye.



  The reaction mixture is then poured onto ice and treated with conc. Sodium hydroxide solution made weakly alkaline, whereby the compound precipitates as an oil. The supernatant solution is decanted from the oil and the residue, dissolved in 3500 cms of 95% water, filtered with a little animal charcoal and salted out with 100 cms of saturated saline solution. Yield: 15 g.



  After drying and grinding, the new condensation product forms a light-colored powder that is easily soluble in hot water.

Claims

PAmtNTANSPUUCIIT Process for the preparation of a condensation product of the probable formula EMI0002.0003 characterized in that N-2- (p-chloro-phenyl-mercapto) -5-chloro-phenyl-N'-3-trifluoromethyl-4-chloro-phenyl-urea is treated with a sulfonating agent and the sulfonic acid formed is treated with a sodium - Compound converted into the sodium salt.

The new condensation product forms a pale crystalline powder which is clearly soluble in hot water and which can be used as a potty protection agent.