CH294348A - A process for the manufacture of shaped articles from a solution of an acrylonitrile polymer. - Google Patents

A process for the manufacture of shaped articles from a solution of an acrylonitrile polymer.

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CH294348A
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    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/18Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated nitriles, e.g. polyacrylonitrile, polyvinylidene cyanide

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Description

  

      Procédé        pour    la fabrication d'articles façonnés à partir     d'une    solution d'un     polymère     d'acrylonitrile.    La présente invention se rapporte à un  procédé de fabrication d'articles façonnés par  extrusion d'une solution d'un polymère  d'acrylonitrile contenant au moins 80% en  poids d'acrylonitrile dans la molécule de poly  mère, dans un bain de coagulation. Il est  d'une importance toute particulière pour le  filage de fils ou filaments de ces polymères.  



  Les polymères d'acry lonitrile contenant  su moins 80% en poids d'acrylonitrile dans  la molécule du polymère peuvent être     dissous     dans différents solvants organiques volatils,  tels que la diméthylformamide et la     diméthyl-          acétamide,    et mis en forme d'articles façonnés  par extrusion de la solution dans un bain de  coagulation liquide, lequel extrait le solvant  et précipite le polymère. On a déjà proposé  l'emploi de     plusieurs    liquides comme milieu  de coagulation pour les polymères d'acrylo  nitrile.  



  Cependant, la plus grande partie des  liquides proposés jusqu'à présent pour le  filage humide de solutions de polymères  d'acrylonitrile ont présenté le désavantage  que les fils formés dans ces liquides renfer  maient de nombreuses inclusions de gaz ou de  solvant et étaient faibles et cassants, de telle  sorte qu'ils avaient. tendance à se rompre  devant la filière ou lorsqu'ils étaient retirés  du bain sur un rouleau (godet) ou autrement.  Les inclusions de gaz ou de solvant persis  taient dans les filaments après leur sortie du    bain de filature, et donnaient à ceux-ci un  aspect     opaque.     



  Le procédé selon     l'invention    pour la  préparation d'articles     façonnés    par extrusion,       dans    un bain de coagulation, d'une solu  tion d'un polymère d'acrylonitrile     conte-          nant        au        moins        80%        en        poids        d'acrylonitrile     clans la molécule de polymère, permet d'obte  nir entre autres des fils compacts, translucides  et flexibles, formés du polymère et pratique  ment exempts d'inclusions de gaz ou de sol  vant.  



  Selon le procédé de l'invention, on extrude  une telle solution     dans    un bain de coagulation  miscible avec le solvant du polymère, ce bain  consistant en un ou plusieurs hydrocarbures,       et        étant        formé        pour        au        moins        le        50        %        de        son     poids par au moins un hydrocarbure compor  tant un noyau cyclique à 6 atomes de carbone.

    Ledit hydrocarbure à noyau cyclique à 6  atomes de carbone peut être un hydrocarbure  aromatique, substitué ou non par un ou des  alcoyles ou un hydrocarbure     hydro-aroma-          t.ique.    Le reste du bain, au cas où le ou les  hydrocarbures à noyau cyclique à 6 atomes       de        carbone        forment        moins        de        100%        du        bain,     est donc constitué par un ou plusieurs autres  hydrocarbures.  



  On utilise, de préférence, pour mettre en       oeuvre    le présent procédé, les hydrocarbures  aromatiques de la série du benzène, les hydro  carbures     hydro-aromatiques,    par exemple les       naphtènes,    et les hydrocarbures aromatiques           substitués    par des alcoyles, dans lesquels le  nombre total des atomes de carbone dans les  substituants alcoyle est de 1 à 10, ou un  mélange de ces hydrocarbures. Les hydrocar  bures aromatiques polycycliques, par exemple  ceux de la série du naphthalène, peuvent être  utilisés, mais vu leur haut point d'ébullition,  ils sont     moins    pratiques que les hydrocarbures  aromatiques monocycliques et les autres hydro  carbures cités plus haut.  



  En général, les articles façonnés obtenus  par le présent procédé ont une surface rela  tivement dure, d'où résulte une réflexion  améliorée de la lumière. Lorsqu'on forme des  filaments, ceux-ci peuvent être extraits du  bain de coagulation     sans    se rompre, et après  lavage pour éliminer le solvant résiduel et  étirage à haute température en vue de l'orien  tation, ils présentent une haute ténacité tant  mouillés que secs.

   Grâce à leur compacité et  à leur translucidité, ils peuvent être teints en  nuances foncées et solides dans des bains con  tenant des quantités moindres de matières  colorantes que cela n'est nécessaire pour tein  dre des filaments ou     fils    poreux et opaques tels  qu'on les obtient par filage dans la plupart       des    bains précédemment proposés pour la  coagulation des polymères d'acrylonitrile.  



  On     pense    que les propriétés avantageuses  des filaments formés avec le bain de coagula  tion susdit, telles que haute densité, flexibilité  et aptitude à se laisser fortement étirer,  résultent du fait que, pendant que l'hydro  carbure aromatique ou hydro-aromatique,  extrait le solvant des filets de liquide sortant  par les ouvertures de la filière, solvant dont  la concentration décroît à mesure que lesdits  filets avancent à travers le bain, l'extraction  du solvant et la pénétration du bain dans les  dits filets s'effectuent lentement, avec     coagu-          lation    graduelle du polymère jusqu'à un état  pratiquement complètement solide.

   Cette coa  gulation graduelle du polymère jusqu'à un  état solide et compact est bien différente de  la coagulation rapide desdits filets jusqu'à  un état dur et fragile dans un bain de filage  formé de glycol éthylénique par exemple.  



  Quoique le bain de filage     puisse    contenir    jusqu'à 50% (non compris) en poids d'un  hydrocarbure aliphatique ou d'un mélange  d'hydrocarbures aliphatiques, on emploie, de  préférence, un bain de filage consistant  uniquement en hydrocarbures à noyau cycli  que de 6 atomes de carbone ou un mélange de  tels hydrocarbures et de 0,5 à 10% en poids  d'unhydrocarbure aliphatique ou d'un mélange  d'hydrocarbures aliphatiques.

   Comme exem  ples d'hydrocarbure préféré, on peut citer,  clans la série aromatique, le benzène, le toluène,  le xylène; on peut également citer leurs cor  respondants dans la série hydro-aromatique et  leurs dérivés     alcoylés    contenant au total 1 à  10 atomes de carbone dans le ou les restes  alcoyle, ainsi que le mélange formé principale  ment d'hydrocarbures aromatiques, en vente  dans le commerce sous la marque      Solvesso-          100 .    Ce dernier, tes qu'on peut l'obtenir  commercialement, contient 99,5% d'hydro  carbures aromatiques, distille entre 152 et  173  C, a un point d'aniline de 12  C, un  poids spécifique de 0,8749 à 60  C et un  point d'inflammation de 100  C.

   Ce mélange  est caractérisé, en outre, par le fait qu'il  en distille 40% à 155-158 C, 10% à  152-155 C, 40% a 158-164 C et 10% à       164-173     C.  



  Des exemples d'hydrocarbures alipha  tiques qui peuvent être mélangés avec les  hydrocarbures aromatiques ou     hYdro-aroma-          tiques    ou leurs dérivés, en proportion     jus-          qu'à        50%        (non        compris),        de        préférence        de     0,5 à. 10% en poids, sont le kérosène et le  mélange à. prédominance d'hydrocarbures  aliphatiques disponible dans le commerce  sous la marque  Sinclair     Solvent .     



  On a trouvé que si les polymères     d'acrjo-          nitrile        contenant        au        moins        8%        d1acrylo-          nitrile    sont dissous dans des solvants conve  nables pour le polymère, et si le mélange est  extrudé dans un bain contenant     phis    de     501/o     en poids d'hydrocarbures aliphatiques, le  polymère n'est. pas coagulé dans le bain.

   Les  hydrocarbures aliphatiques ne sont pas mis  cibles avec les liquides organiques volatils  tels que la     diméthyl-acétamide    et la     diméthyl-          formamide,    qui sont des solvants pour     les         polymères contenant au moins 80% d'acrylo  nitrile.  



  Dans la mise en pratique de l'invention,  la coagulation peut être effectuée à une tem  pérature choisie entre la température ambiante  et 100  C. Dans certains cas, il peut être pré  férable d'employer un bain de filage à 2 tem  pératures. Ainsi, en filant des filaments ou  fils de polymères, la proportion du bain de  filage située dans le voisinage immédiat de la  filière petit être maintenue à une tempéra  ture élevée, par exemple 50 à 100  C, le reste  du bain étant maintenu à la     température     d'environ 45  C. Ceci peut être réalisé en  prévoyant des     moyens    convenables pour divi  ser en deux compartiments les récipients con  tenant le bain de coagulation.

   Par exemple,  on peut disposer dans le récipient une paroi  en une matière non conductrice de la cha  leur, présentant une     série    d'orifices pour le  passage des filaments. Si nécessaire ou  désiré, des moyens convenables de refroidisse  ment ou de chauffage peuvent être associés  aux compartiments dudit récipient.  



  Le polymère qu'on amène sous forme de  fil ou autre article façonné, peut être     l'homo-          polymère    polyacrylonitrile; il peut être aussi  un copolymère (par exemple un polymère  ternaire) contenant     l'acrylonitrile    et une ou  plusieurs autres substances ayant une liaison  > C = C  <  et qui sont copoly mérisables  avec l'acrylonitrile.

   Des exemples de subs  tances qui peuvent être copolymérisées avec  l'acrylonitrile en produisant des copolymères  contenant au moins 80 % d'acrylonitrile et  au moins 1% de la substance copolymérisable,  sont l'acétate de vinyle, l'acide acrylique, des  esters de l'acide acrylique, l'acide métha  crylique, des esters de cet acide, le styrène,  1'isobutylène, les diverses vinylpyridines iso  mères, en particulier la 2-v inylpyridine, les  diverses vinylpyrazines isomères,     l'acryl-          amide,    l'acide ou l'anhydride maléique, les  dérivés butène-1 obtenus par addition d'une  amine secondaire à du monoxyde de buta  diène, les allylamines, comme la     N,N-diméthyl-          allylamine,    les allylamides,

   comme la     N-allyl-          acétamide    et la N-méthallylacétamide, les    allylsulfonamides telles que la     N-allylbenzène-          sulfonamide,    etc.  



  Des mélanges de polymères d'acrylo  nitrile, par exemple un mélange d'un poly  mère formant fibres tel qu'un copolymère  d'acrylonitrile et d'acétate de vinyle, qui n'est  pas réceptif pour les matières colorantes, avec  un polymère d'acrylonitrile pouvant être  teint, par exemple un copolymère d'acrylo  nitrile et d'une amine hétérocyclique ter  tiaire substituée par un vinyle, copolymère  contenant 30 à 90 % de l'amine et 10 à 70 %  d'acrylonitrile, peuvent être mis sous forme  d'articles façonnés en utilisant un bain de  filage tel que décrit puis haut.  



  Les polymères d'acrylonitrile destinés à  être mis sous forme d'articles façonnés,  doivent être naturellement d'un poids molécu  laire suffisamment élevé pour pouvoir donner  naissance à ces articles (par exemple fila  ments ou films). Le poids moléculaire moyen  peut être de l'ordre de 25 000 à 750 000 et  même plus.  



  Ces polymères peuvent être dissous dans  tout solvant convenable, miscible avec les  dits hydrocarbures à noyau cyclique à 6  atomes de carbone, ou des mélanges de     ceux-          ci    avec un ou des hydrocarbures aliphatiques,  mélanges ayant, pour les premiers, une teneur       d'au        moins        50        %        en        poids.        Comme        exemples     de solvants organiques convenables pouvant  être utilisés, on peut citer la     diméthylacét-          amide,    la     diméthylformamide,

      le     sulfolane    et  la     N-formylmorpholine.     



  La teneur en polymère de la solution à       filer        peut        être        de    5     à.        30%        et        de        préférence     de 15 à 250/0. Lorsque la viscosité de la solu  tion à filer excède 200 poises à 50  C, il est  préférable de maintenir le bain de filage à  une température de 40 à 50  C.  



  L'invention est illustrée par les exemples  qui suivent, dans lesquels les parties sont  exprimées en poids, pour autant qu'il n'est  pas spécifié autrement.  



       Exemple   <I>1:</I>  Une solution dans la     diméthylformamide,     à     15%        d'un        copolymère        ternaire,        contenant         en poids dans la molécule 80% d'acrylo  nitrile, 10% de styrène et 10 % de     2-vinyl-          pyridine,    a été filée dans un bain de      Sol-          vesso-100     à 40 C, à travers une filière à  30 trous de 1 millimètre de diamètre chacun.

    Après une immersion sur 84 cm, le fil a été  conduit hors du bain, étiré à 380 pour cent  entre deux jeux de rouleaux (godets) inclinés,  lavés dans l'isopropane puis dans l'eau à  50  C, et recueilli sur un retordeur à anneau.  Le fil avait un denier de 262; sa ténacité  était de 1,35 g/denier; son extensibilité de  16%.  



  Exemple 2:  Un mélange d'un copolymère     acrylonitrile-          styrène    avec du polyacrylonitrile a été pré  paré de la façon suivante:  On a ajouté à 3000 parties d'eau, un  mélange de 50,6 parties d'acrylonitrile et 1,4  parties de styrène. La solution saturée à été  chauffée à reflux (79  C) et additionnée de  10,4 parties de persulfate de potassium.  Aussitôt que la copolymérisation eut été  amorcée, on a commencé à ajouter un mélange  de 131 parties d'acrylonitrile et 79 parties  de styrène. Ce mélange a été ajouté de façon  continue et en quantité contrôlée de manière  à maintenir sensiblement constants la tempé  rature et le degré de reflux. Cette adjonction  a duré 9 minutes.

   Il est ainsi formé un     copo-          lymère    sensiblement homogène contenant 38%  de styrène et 62% d'acrylonitrile. Après la  production de ce copolymère, on a commencé  une adjonction     continue    de 266 parties  d'acry lonitrile seul, que l'on a poursuivie  pendant 11 minutes, à une vitesse contrôlée  pour maintenir la température et le degré  de reflux sensiblement constants. Dès que  cette adjonction eut été terminée, on a arrêté  la réaction par filtration du mélange. A  l'analyse, le mélange de copolymère et     homo-          polymère    a été trouvé contenir 80% d'acrylo  nitrile.

   La teneur totale du mélange en  styrène polymérisé était de 20 % en poids  Ce mélange avait une viscosité spécifique de  0,64 (0,2 g/100 cm  de diméthylformamide).  



  On a préparé alors une solution à 12%  de ce mélange de la diméthylformamide. Celle-    ci a été filée à travers une filière à 24 trous  de 0,6 millimètre de diamètre chacun, dans  un mélange 50-50 de  Sinclair Solv ent  et  de  Solvesso-100 , ce mélange contenant au  moins 50% en poids d'hydrocarbures aroma  tiques. Vitesse de pompage: 2,7 cm /min.  Après immersion dans le bain sur 12,7 mm  à 60  C et 63,5 cm à 25  C, les fils ont été  sortis. On les a reçus sur des rouleaux à la  vitesse de 5 mètres par minute et étirés à  200 %, puis on les a lavés à l'isopropanol et  ensuite à l'eau. Après séchage et étirage à  400% à 170  C, les fibres ainsi produites  avaient une ténacité de 4,9 g/denier; extensi  bilité 7,2%. Elles étaient transparentes et  exemptes d'inclusions de gaz ou solvant.  



  Exemple 3:  Une solution dans de la     diméthylform-          amide    à 17% d'un copolymère contenant  92% d'aerylonitrile et 8% de 2-vinylpyridine  (viscosité spécifique Nsp = 0,19) a été envoyée  avec une pompe, à une vitesse de 7,8 cm /min.  à travers une filière     @à    44 orifices, ayant  4 mils (1 mil =     1/100o    pouce) chacun de dia  mètre, dans un bain de benzène maintenu à  30  C.

   Après immersion sur 22,9 cm, le fil a       été        sorti        du        bain,        étiré    à     200%        entre        des     rouleaux, lavé dans de     l'isopropanol    à 50  C  et ensuite dans de l'eau à 70-85  C, recueilli  sur un retordeur à anneau et séché. Ce fil  était transparent et substantiellement exempt  d'inclusions de gaz ou de solvant.  



       Exemple   <I>4:</I>       Une        solution    à     17%        du        copolymère        de     l'exemple 3     dans    de la     diméthylformamide    a  été extrudée dans un bain de filage consis  tant en toluène et maintenu à     301,   <B>C.</B> Les  filaments ont été formés dans les mêmes con  ditions que celles de l'exemple 3, sauf que  l'immersion dans le toluène a été de 30,5 cm,       et        que        les        fils        ont,

          été        étirés    à     180%        entre     des cylindres à leur sortie du bain. Les fila  ments obtenus étaient solides et transparents.       Exemple   <I>5:</I>       LTne    solution à     1711/o    du copolymère de  l'exemple 3 dans de la     diméthylformamide    a  été extrudée     dans    un bain de filage consis-      tant en xylène à 30  C. Les filaments ont  été formés dans les mêmes conditions qu'a  l'exemple 3, sauf que l'immersion a été de  61 cm, et que les filaments ont été étirés à  200% entre des rouleaux à leur sortie du  bain.

   On a obtenu des filaments solides et  transparents.  



  Exemple 6:  Une solution à 17 % du copolymère     acrylo-          nitrile-vinylpyridine    clé l'exemple 3 a été  extrudée dans un bain de filage     consistant     en toluène, maintenu à 30  C. Les filaments  ont subi une immersion sur 76,2 cm et ont  été étirés à 200% à leur sortie du bain. Ils  étaient compacts et transparents.  



  <I>Exemple</I>  Une solution à 17% du copolymère     acrylo-          nitrile-2-vinylpyridine    de l'exemple 3 a été  extrudée dans un bain de benzène à 30  C.  Les conditions dans cet exemple furent les  mêmes que dans l'exemple 3, sauf que les  filaments ont subi une immersion sur 76,2 cm.  Ils furent étirés à 200% à leur sortie du bain.  On a obtenu des filaments solides et trans  parents.



      A process for the manufacture of shaped articles from a solution of an acrylonitrile polymer. The present invention relates to a method of manufacturing shaped articles by extruding a solution of an acrylonitrile polymer containing at least 80% by weight of acrylonitrile in the polymer molecule, in a coagulation bath. It is of particular importance for the spinning of threads or filaments of these polymers.



  Polymers of acrylonitrile containing at least 80% by weight acrylonitrile in the polymer molecule can be dissolved in various volatile organic solvents, such as dimethylformamide and dimethylacetamide, and shaped into shaped articles by extrusion. of solution in a liquid coagulation bath, which extracts the solvent and precipitates the polymer. The use of several liquids has already been proposed as a coagulation medium for acrylonitrile polymers.



  However, the majority of the liquids heretofore proposed for the wet spinning of acrylonitrile polymer solutions have had the disadvantage that the threads formed in these liquids contain many gas or solvent inclusions and are weak and brittle. , so that they had. tendency to break in front of the die or when removed from the bath on a roll (cup) or otherwise. Gas or solvent inclusions persisted in the filaments after they left the spinning bath, and gave them an opaque appearance.



  The process according to the invention for the preparation of shaped articles by extruding, in a coagulation bath, a solution of an acrylonitrile polymer containing at least 80% by weight of acrylonitrile in the molecule of acrylonitrile. polymer, makes it possible to obtain, among other things, compact, translucent and flexible threads formed from the polymer and practically free from gas or soil inclusions.



  According to the process of the invention, such a solution is extruded in a coagulation bath miscible with the solvent of the polymer, this bath consisting of one or more hydrocarbons, and being formed for at least 50% of its weight by at least one hydrocarbon having a cyclic ring of 6 carbon atoms.

    Said hydrocarbon with a cyclic ring containing 6 carbon atoms may be an aromatic hydrocarbon, whether or not substituted by one or more alkyls or a hydro-aromatic hydrocarbon. The rest of the bath, in the case where the hydrocarbon (s) with a cyclic ring containing 6 carbon atoms form less than 100% of the bath, therefore consists of one or more other hydrocarbons.



  Preferably, for carrying out the present process, aromatic hydrocarbons of the benzene series, hydro-aromatic hydrocarbons, for example naphthenes, and alkyl-substituted aromatic hydrocarbons, in which the total number of carbon atoms in the alkyl substituents is 1 to 10, or a mixture of these hydrocarbons. Polycyclic aromatic hydrocarbons, for example those of the naphthalene series, can be used, but due to their high boiling point they are less practical than monocyclic aromatic hydrocarbons and the other hydrocarbons mentioned above.



  In general, the shaped articles obtained by the present process have a relatively hard surface, resulting in improved reflection of light. When forming filaments, these can be taken out of the coagulation bath without breaking, and after washing to remove residual solvent and stretching at high temperature for orientation, they exhibit high toughness both wet and dry. dry.

   Thanks to their compactness and translucency, they can be dyed in dark and solid shades in baths containing less amounts of coloring matter than is necessary for dyeing porous and opaque filaments or threads such as they are. obtained by spinning in most of the baths previously proposed for the coagulation of acrylonitrile polymers.



  It is believed that the advantageous properties of the filaments formed with the aforesaid coagulation bath, such as high density, flexibility and the ability to be strongly stretched, result from the fact that, while the aromatic or hydro-aromatic hydrocarbon extracts the solvent for the streams of liquid exiting through the openings of the die, solvent whose concentration decreases as said threads advance through the bath, the extraction of the solvent and the penetration of the bath into said threads take place slowly, with coagu - gradual lation of the polymer to a practically completely solid state.

   This gradual coagulation of the polymer to a solid and compact state is very different from the rapid coagulation of said threads to a hard and fragile state in a spinning bath formed of ethylenic glycol for example.



  Although the spinning bath may contain up to 50% (not included) by weight of an aliphatic hydrocarbon or mixture of aliphatic hydrocarbons, preferably a spinning bath consisting only of ring-ring hydrocarbons is employed. than 6 carbon atoms or a mixture of such hydrocarbons and 0.5 to 10% by weight of an aliphatic hydrocarbon or a mixture of aliphatic hydrocarbons.

   As examples of the preferred hydrocarbon, mention may be made, in the aromatic series, of benzene, toluene, xylene; mention may also be made of their correspondents in the hydro-aromatic series and their alkylated derivatives containing in total 1 to 10 carbon atoms in the alkyl residue (s), as well as the mixture formed mainly of aromatic hydrocarbons, on sale commercially under the brand Solvesso-100. The latter, which can be obtained commercially, contains 99.5% of aromatic hydrocarbons, distils between 152 and 173 C, has an aniline point of 12 C, a specific gravity of 0.8749 to 60 C and a flash point of 100 C.

   This mixture is further characterized by the fact that it distills 40% at 155-158 C, 10% at 152-155 C, 40% at 158-164 C and 10% at 164-173 C.



  Examples of aliphatic hydrocarbons which can be mixed with aromatic or hydro-aromatic hydrocarbons or their derivatives, in a proportion up to 50% (not included), preferably from 0.5 to. 10% by weight, is kerosene and the mixture. predominance of aliphatic hydrocarbons commercially available under the trademark Sinclair Solvent.



  It has been found that if polymers of acrjonitrile containing at least 8% acrylonitrile are dissolved in solvents suitable for the polymer, and if the mixture is extruded in a bath containing phis 501% by weight of aliphatic hydrocarbons, the polymer is. not coagulated in the bath.

   Aliphatic hydrocarbons are not targeted with volatile organic liquids such as dimethylacetamide and dimethylformamide, which are solvents for polymers containing at least 80% acrylonitrile.



  In the practice of the invention, the coagulation can be carried out at a temperature chosen between room temperature and 100 ° C. In certain cases, it may be preferable to use a spinning bath at 2 temperatures. Thus, by spinning polymer filaments or yarns, the proportion of the spinning bath located in the immediate vicinity of the spinneret can be maintained at a high temperature, for example 50 to 100 ° C., the rest of the bath being maintained at the temperature. of about 45 ° C. This can be achieved by providing suitable means for dividing the vessels containing the coagulation bath into two compartments.

   For example, it is possible to place in the container a wall made of a material which does not conduct heat, having a series of orifices for the passage of the filaments. If necessary or desired, suitable cooling or heating means may be associated with the compartments of said container.



  The polymer which is fed in the form of a wire or other shaped article can be the polyacrylonitrile homopolymer; it can also be a copolymer (for example a ternary polymer) containing acrylonitrile and one or more other substances having a> C = C <bond and which are copolymerizable with acrylonitrile.

   Examples of substances which can be copolymerized with acrylonitrile producing copolymers containing at least 80% acrylonitrile and at least 1% of the copolymerizable substance are vinyl acetate, acrylic acid, esters of acrylic acid, methacrylic acid, esters of this acid, styrene, isobutylene, the various isomeric vinylpyridines, in particular 2-vinylpyridine, the various isomeric vinylpyrazines, acrylamide, l maleic acid or anhydride, butene-1 derivatives obtained by adding a secondary amine to butadiene monoxide, allylamines, such as N, N-dimethyl-allylamine, allylamides,

   such as N-allyl-acetamide and N-methallylacetamide, allylsulfonamides such as N-allylbenzenesulfonamide, etc.



  Blends of acrylonitrile polymers, for example a blend of a fiber-forming polymer such as a copolymer of acrylonitrile and vinyl acetate, which is not colourant receptive, with a polymer of dyeable acrylonitrile, for example a copolymer of acrylonitrile and a tertiary vinyl substituted heterocyclic amine, a copolymer containing 30 to 90% of the amine and 10 to 70% of acrylonitrile, may be used. form shaped articles using a spinning bath as described above.



  The acrylonitrile polymers intended to be formed into shaped articles must naturally have a sufficiently high molecular weight to be able to give rise to these articles (for example filaments or films). The average molecular weight can be in the range of 25,000 to 750,000 and even more.



  These polymers can be dissolved in any suitable solvent miscible with the said hydrocarbons having a cyclic ring containing 6 carbon atoms, or mixtures thereof with one or more aliphatic hydrocarbons, mixtures having, for the former, a content of at less 50% by weight. As examples of suitable organic solvents which can be used, there may be mentioned dimethylacetamide, dimethylformamide,

      sulfolane and N-formylmorpholine.



  The polymer content of the spinning solution can be from 5 to. 30% and preferably from 15 to 250/0. When the viscosity of the spinning solution exceeds 200 poises at 50 C, it is preferable to keep the spinning bath at a temperature of 40 to 50 C.



  The invention is illustrated by the examples which follow, in which the parts are expressed by weight, unless it is specified otherwise.



       Example <I> 1: </I> A solution in dimethylformamide, at 15% of a ternary copolymer, containing by weight in the molecule 80% of acrylonitrile, 10% of styrene and 10% of 2-vinyl- pyridine, was spun in a bath of Sol-bladero-100 at 40 ° C., through a die with 30 holes of 1 millimeter in diameter each.

    After 84 cm immersion, the yarn was led out of the bath, stretched 380 percent between two sets of inclined rollers (cups), washed in isopropane then in water at 50 C, and collected on a twist. ring. The thread had a denier of 262; its tenacity was 1.35 g / denier; its 16% extensibility.



  Example 2: A mixture of an acrylonitrile-styrene copolymer with polyacrylonitrile was prepared as follows: To 3000 parts of water were added a mixture of 50.6 parts of acrylonitrile and 1.4 parts of styrene. The saturated solution was heated to reflux (79 ° C.) and added with 10.4 parts of potassium persulfate. As soon as the copolymerization had started, the addition of a mixture of 131 parts of acrylonitrile and 79 parts of styrene was started. This mixture was added continuously and in a controlled amount so as to keep the temperature and the degree of reflux substantially constant. This addition lasted 9 minutes.

   A substantially homogeneous copolymer is thus formed containing 38% styrene and 62% acrylonitrile. After production of this copolymer, a continuous addition of 266 parts acryonitrile alone was started, which was continued for 11 minutes, at a controlled rate to keep the temperature and degree of reflux substantially constant. As soon as this addition was completed, the reaction was stopped by filtration of the mixture. On analysis, the blend of copolymer and homopolymer was found to contain 80% acrylonitrile.

   The total content of the polymerized styrene mixture was 20% by weight. This mixture had a specific viscosity of 0.64 (0.2 g / 100 cm 3 of dimethylformamide).



  A 12% solution of this mixture of dimethylformamide was then prepared. This was spun through a die with 24 holes 0.6 mm in diameter each, in a 50-50 mixture of Sinclair Solv ent and Solvesso-100, this mixture containing at least 50% by weight of hydrocarbons. aromatics. Pumping speed: 2.7 cm / min. After immersion in the bath for 12.7 mm at 60 C and 63.5 cm at 25 C, the strands were taken out. They were received on rollers at the speed of 5 meters per minute and stretched to 200%, then washed with isopropanol and then with water. After drying and stretching at 400% at 170 ° C., the fibers thus produced had a tenacity of 4.9 g / denier; 7.2% extensibility. They were transparent and free from gas or solvent inclusions.



  Example 3: A solution in 17% dimethylform-amide of a copolymer containing 92% aerylonitrile and 8% 2-vinylpyridine (specific viscosity Nsp = 0.19) was sent with a pump, at a speed of 7.8 cm / min. through a 44-hole die, 4 mils (1 mil = 1/100 inch) each in diameter, in a benzene bath maintained at 30 C.

   After 22.9 cm immersion, the yarn was taken out of the bath, stretched 200% between rollers, washed in isopropanol at 50 C and then in water at 70-85 C, collected on a twist ring and dried. This wire was transparent and substantially free of gas or solvent inclusions.



       Example <I> 4: </I> A 17% solution of the copolymer of Example 3 in dimethylformamide was extruded in a spinning bath consisting of toluene and maintained at 301, <B> C. </ B> The filaments were formed under the same conditions as those of Example 3, except that the immersion in toluene was 30.5 cm, and that the threads were

          stretched 180% between rolls as they exit the bath. The filaments obtained were solid and transparent. Example <I> 5: </I> A 1711% solution of the copolymer of Example 3 in dimethylformamide was extruded in a spinning bath consisting of xylene at 30 C. The filaments were formed in the same conditions as in Example 3, except that the immersion was 61 cm, and that the filaments were stretched 200% between rollers as they left the bath.

   Solid and transparent filaments were obtained.



  Example 6: A 17% solution of the key acrylonitrile-vinylpyridine copolymer of Example 3 was extruded into a spinning bath consisting of toluene, maintained at 30 ° C. The filaments were immersed 76.2 cm. been stretched 200% when they came out of the bath. They were compact and transparent.



  <I> Example </I> A 17% solution of the acrylonitrile-2-vinylpyridine copolymer of Example 3 was extruded in a benzene bath at 30 C. The conditions in this example were the same as in 1 Example 3, except that the filaments were submerged 76.2 cm. They were stretched 200% when they came out of the bath. Solid and transparent filaments were obtained.

 

Claims (1)

REVENDICATION: Procédé de fabrication d'articles façonnés par extrusion d'une solution d'un polymère d'acrylonitrile contenant au moins 80% en poids d'acrylonitrile dans la molécule de poly mère, dans un bain de coagulation miscible avec le solvant du polymère, caractérisé en ce que ledit bain consiste en au moins un hydro carbure, le 50% au moins du poids du bain étant formé par au moins un hydrocarbure comportant un noyau cyclique à 6 atomes de carbone. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit solvant du polymère est la diméthylacétamide. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit solvant du polymère est la diméthylformamide. 3. CLAIM: Process for the manufacture of shaped articles by extrusion of a solution of an acrylonitrile polymer containing at least 80% by weight of acrylonitrile in the polymer molecule, in a coagulation bath miscible with the solvent of the polymer , characterized in that said bath consists of at least one hydrocarbon, at least 50% of the weight of the bath being formed by at least one hydrocarbon comprising a cyclic nucleus with 6 carbon atoms. SUB-CLAIMS 1. A method according to claim, characterized in that said polymer solvent is dimethylacetamide. 2. Method according to claim, charac terized in that said polymer solvent is dimethylformamide. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit hydrocarbure à noyau cyclique est un hydrocarbure aromatique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit hydrocarbure à noyau cyclique est un hydrocarbure hydro-aroma- tique. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit hydrocarbure à noyau cyclique est un hydrocarbure aromatique substitué par un alcoyle, cet alcoyle conte nant clé 1 à 10 atomes de carbone. 6. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit bain contient au moins 50% de benzène. 7. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit bain contient au moins 50 % de xylène. 8. A process according to claim, characterized in that said cyclic ring hydrocarbon is an aromatic hydrocarbon. 4. Method according to claim, characterized in that said cyclic ring hydrocarbon is a hydro-aromatic hydrocarbon. 5. Method according to claim, charac terized in that said cyclic ring hydrocarbon is an aromatic hydrocarbon substituted by an alkyl, this alkyl containing key 1 to 10 carbon atoms. 6. Method according to claim, charac terized in that said bath contains at least 50% of benzene. 7. Method according to claim, charac terized in that said bath contains at least 50% of xylene. 8. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit bain contient au moins 50 % de toluène. 9. Procédé selon la revendication, carac- téri.sé en ce que ledit bain consiste en un mélange d'hydrocarbures distillant entre 152 2 et 173 C, ayant un point d'aniline de 12 C, Lin poids spécifique de 0,8749 à 60 C et. un point d'inflammation de 100 C, le contenu en hydrocarbures du mélange étant, pour environ 99,5%, aromatique. 10. Process according to claim, characterized in that said bath contains at least 50% toluene. 9. A method according to claim, characterized in that said bath consists of a mixture of hydrocarbons distilling between 152 2 and 173 C, having an aniline point of 12 C, specific gravity of 0.8749 to 60 C and. an ignition point of 100 ° C., the hydrocarbon content of the mixture being, for approximately 99.5%, aromatic. 10. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit. bain de coagulation consiste en au moins 50% en poids, d'au moins un hydrocarbure aromatique, et en au moins un hydrocarbure aliphatique. 11. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 10, caractérisé en ce que la teneur en hydrocarbure aliphatique est de 0,5 à 10% en poids. A method according to claim, characterized in that said. coagulation bath consists of at least 50% by weight, of at least one aromatic hydrocarbon, and at least one aliphatic hydrocarbon. 11. The method of claim and sub-claim 10, characterized in that the content of aliphatic hydrocarbon is from 0.5 to 10% by weight.
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