<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 252533. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-Amino-4-(p-clilor-benzoyl-amino)-an- thrachinon mit einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine N-Methyl-isopro- pyl-sulfamidgruppe substituierten Benzol-l- carbonsäure umsetzt.
Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und färbt Baumwolle aus blaugrauer Küpe in reinen, blaustichigen Scharlachtönen.
Als funktionelles Derivat der genannten Carbonsäure kann mit Vorteil ein Säurehalo genid, beispielsweise das Säurechlorid, ver wendet werden. Die Umsetzung kann zweck mässig in einem indifferenten Lösungsmittel, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur, vorge nommen werden.
Die für das vorliegende Verfahren verwen dete p-[N-Met.hyl-isopropyl]-sulfamidbenzoe- säure kann wie folgt hergestellt werden 53 Teile Isopropylamin werden mit 150 Teilen Wasser vermischt und unter gutem Rüh ren 22 Teile p-Sulfochloridbenzoesäure zuge fügt. Die Temperatur steigt gegen 40 . Nach zweistündigem Rühren wird mit 10 % iger Salzsäure angesäuert, abgenutscht, ausgewa schen und getrocknet.
Die p-[N-Isopropyl]- sulfamidbenzoesäure bildet farblose Kristalle vom Smp. 2l.4 bis 216 .
EMI0001.0029
C <SEP> gef. <SEP> = <SEP> 49,29 <SEP> % <SEP> C <SEP> bezech. <SEP> = <SEP> 49,39 <SEP> 0/0
<tb> H <SEP> gef. <SEP> = <SEP> 5,26 <SEP> % <SEP> H <SEP> bezech. <SEP> = <SEP> 5,35 <SEP> 0/0
EMI0001.0030
N <SEP> gef. <SEP> = <SEP> 5,87 <SEP> % <SEP> N <SEP> bezech. <SEP> = <SEP> 5,76 <SEP> %
<tb> S <SEP> gef. <SEP> = <SEP> <B>13,231/9</B> <SEP> S <SEP> bezech.
<SEP> = <SEP> 13,1-711/o Durch Methylieren mit Dimethy lsnlfat bei 100 bis 102 in alkalischem Medium erhält man die p - [N -Metliyl - isopropyl ] - sul f amidbenzoesäure vom Smp. 175 .
<I>Beispiel:</I> In 360 Teile Nitrobenzol werden unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur 23,l. Teile p-[N-Methyl-isopropyl]-sulfamidbenzoe- säure, 3.5,7 Teile 1-Amino-4-(p-chlor-beiizoyl- amino)-anthrachinon und 15 Teile Thionyl- chlorid eingetragen. Nun wird in einer Stunde auf 87 bis 90 erwärmt und zwölf Stunden diese Temperatur gehalten. Man lässt hierauf erkalten, nutseht ab und wäscht nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser aus.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 252533. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1-amino-4- (p-clilor-benzoyl-amino) -anthrachinone with a functional derivative of the 4-position by an N-methyl-isopro- pyl-sulfamidgruppe substituted benzene-1-carboxylic acid.
The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with a red-brown color and dyes cotton from a blue-gray vat in pure, blue-tinged scarlet tones.
An acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used as the functional derivative of the carboxylic acid mentioned. The reaction can advantageously be carried out in an inert solvent, advantageously at an elevated temperature.
The p- [N-methyl-isopropyl] -sulfamidobenzoic acid used for the present process can be prepared as follows. 53 parts of isopropylamine are mixed with 150 parts of water and 22 parts of p-sulfochlorobenzoic acid are added with thorough stirring. The temperature rises around 40. After two hours of stirring, it is acidified with 10% hydrochloric acid, suction filtered, washed out and dried.
The p- [N-isopropyl] - sulfamidobenzoic acid forms colorless crystals with a melting point of 21.4 to 216.
EMI0001.0029
C <SEP> found. <SEP> = <SEP> 49.29 <SEP>% <SEP> C <SEP> meaning. <SEP> = <SEP> 49.39 <SEP> 0/0
<tb> H <SEP> found. <SEP> = <SEP> 5.26 <SEP>% <SEP> H <SEP> meaning. <SEP> = <SEP> 5.35 <SEP> 0/0
EMI0001.0030
N <SEP> found <SEP> = <SEP> 5.87 <SEP>% <SEP> N <SEP> meaning. <SEP> = <SEP> 5.76 <SEP>%
<tb> S <SEP> found. <SEP> = <SEP> <B> 13,231 / 9 </B> <SEP> S <SEP> denotes.
<SEP> = <SEP> 13,1-711 / o Methylation with dimethyl sulfate at 100 to 102 in an alkaline medium gives p - [N-methyl-isopropyl] -sulfamide benzoic acid with a melting point of 175.
<I> Example: </I> In 360 parts of nitrobenzene, while stirring at ordinary temperature, 23.1. Parts of p- [N-methyl-isopropyl] -sulfamidbenzoic acid, 3.5.7 parts of 1-amino-4- (p-chloro-beiizoyl-amino) -anthraquinone and 15 parts of thionyl chloride were added. It is now heated to 87 to 90 in one hour and this temperature is maintained for twelve hours. It is then left to cool, removed and washed out successively with nitrobenzene, alcohol and water.