CH291934A - Procédé de fabrication d'un composé utilisable en pharmacie. - Google Patents
Procédé de fabrication d'un composé utilisable en pharmacie.Info
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Description
Procédé de fabrication d'un composé utilisable en pharmacie. La présente invention se rapporte à, la pré paration d'un nouveau composé chimique uti lisable en pharmacie. Nous avons trouvé que certains 3-tertiaire- amino-1,1.-di-(2'-thiényl)-butanes nouveaux de formule générale (I) ci-dessous, et leurs sels, formule dans laquelle NRlR2 peut être le groupe diméthylamino, éthylméthylamino, di- éthylamino, pyrrolidino ou pipéridino, ont des propriétés analgésiques précieuses. EMI0001.0013 Il a été trouvé qu'une telle structure est particulièrement favorable pour une haute activité analgésique. Des variations dans cette structure (I), telles qu'une substitution dans le noyau thiényle, le remplacement d'un ou (les deux groupes thiényle par du phényle, le remplacement du groupe méthyle de la chaîne latérale par d'autres groupes ou un transfert clé sa position sur l'atome de carbone fl, ont pour effet une diminution du pouvoir analgé sique. Des essais pour réduire les alkényl- amines correspondantes de formule générale (II) (voir .Journal of thé Chemical Society, Londres, 1950, page 885) par des méthodes d'hydrogénation usuelles EMI0001.0020 ou bien ont complètement échoué ou ont eu comme résultat l'attaque des groupes thiényle. Il a été trouvé que la double liaison peut être réduite à l'aide de sodium métallique en pré sence d'un corps apte à fournir l'hydrogène de réduction, sans attaquer en même temps les gmoupes thiényle, en produisant des com posés de la formule générale (I). Ces compo sés de formule (I) ont l'avantage, en compa raison avec les alkénylamines correspondantes de formule (II), d'être plus stable à haute température et à l'exposition à l'air, ce qui facilite leur stérilisation. Ces composés peu vent être présentés sous forme de leurs sels avec des acides non toxiques aux faibles doses auxquelles ces composés doivent être adminis trés. Le présent brevet a pour objet un pro cédé de préparation de 3-diméthylamino-1,1- di-(2'-thiényl) -butane, de formule EMI0002.0001 caractérisé en ce qu'on soumet du 3-diméthyl.- amino-1,1-di-(2'-thiényl)-but-1-ène à une ré duction par l'hydrogène obtenu par action de sodium métallique sur un corps apte à four nir l'hydrogène de réduction. La réduction peut être faite par exemple au moyen de sodium dans Lin alcool, avec ou sans addition d'eau (dans ce dernier cas, on peut utiliser un alcool anhydre), de préfé rence un alcool n'ayant pas plus de six atomes de carbone dans sa molécule, et en en ayant. avantageusement 2 à 5, ou dans de l'ammo- nia.que liquide, ou encore an moyen de l'amal game de sodium et d'un acide. Le 3-diméthylamino-1,l-di- (2'-thiényl)- buta.ne, de formule empirique C1,1111, .)NS, liquide à la température ambiante, a un point d'ébullition de 136 j0,01 mm<B>Hg.</B> Il est inso luble dans l'eau, mais soluble dans l'éther et l'alcool. Cette substance est utilisable en pharma cie grâce à ses propriétés analgésiques. L'invention est illustrée par les exemples suivants: <I>Exemple 1:</I> Du sodium métallique (7 g) a été ajouté graduellement à. une solution bouillante de 3 diméthylamino -1,1- di - (2'-tliiényl) -but -1-ène (5 g) dans de L'alcool éth@Tlique (70 cm?,). Lorsque tout. a été dissous, l'alcool restant a été évaporé et le résidai, dissous dans de l'eau et extrait à. l'éther, ce qui a donné le 3-di- niéthylamino-1,1-di-(2'-thiényl)-butane (3 @). Exemple Du sodium métallique (7 g) a été ajouté à une solution bouillante de 3-diméthy lamino- 1,1-di-(2'-thiényl)-but-1-ène (5 g) dans de l'alcool amylique (100 cm 3) et l'on a. opéré comme indiqué ci-dessus. On a obtenu 2,7 g de 3-diméthylamino-1,1-di-(2'-thiényl)-butane. Exemple <I>3:</I> A. une solution de 3-diméthy Iamino-1,1-di- (2'-thiény 1) -bLtt-1-ène (5 b) dans une solution 2N d'acide chlorhydrique, on a ajouté de l'amalgame de sodium (250 g). La réaction terminée, la couche aqueuse a été décantée, traitée avec un excès de solution d'ammonia que de poids spécifique 0,880 et extraite à l'éther. On a obtenu 1,5 Z de 3-cliniéthvianiino- 1,1-di- (2'-thiény 1) -butane. Exemple -1: Un faible excès de sodium métallique a été additionné à du 3-diméth thiényl)-but-l.-ène (5 --) dans Lui mélange en parties égales d'éther et d'ammoniaque liquide. Après addition de chlorure d'ainmoniuni en excès, on a fait évaporer l'ammoniaque, et, de l'éther restant, on a obtenu l.,-1 b de 3-di- inétliy-lamino-1,1-di- (2'-thiénvl) -butane. <I>' Exemple 5:</I> On a. ajouté graduellement du sodium mé tallique (40 g) à une solution de chlorhydrate de 3-diméthylamino-l.,l-di-(2'-thiényl)-but-1- éne (10 b') dans de l'alcool éthylique aqueux (400 em3 à 801/o), dans un récipient à reflux, et opéré ensuite comme indiqué à l'exemple 3. On a obtenu 7 b- de 3-diméthyl amino-7 (2'-thién5-1) -butane. <I>Exemple 6:</I> 7 b de sodium métallique ont été ajoutés à une solution bouillante de :5 1- de 3-climétliyl- amino-l.,1-(2'-tliiénvl)-butène 1 dans 100 eni3 de n-propanol. Quand tout le sodium eut été dissous, le propanol restant. a été éliminé par évaporation et le résidu, dissous dans l'eau et extrait avec de l'éther, ce qui a donné 3,5 b de 3-climétliylamino-1, 1-di-(2'-tliiényl.)-butane, identique ait produit obtenu à, l'exemple 1.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de fabrication de 3-diniétlivlamino- 1,1-di-(2'-t@üényh)-buane, (le formule EMI0003.0001 earaetérisé en ce qu'on soumet du 3-diméthyl- an iino-1,1.-di-(2'-tliiényl)-but-l.-ène à une ré duction par l'hydrogène obtenu par l'action (le sodium métallique sur un corps apte à fournir l'hydrogène. Le nouveau composé, liquide à la tempé rature ambiante, a un point d'ébullition de 1360J0,01 mm Hg. Il est insoluble dans l'eau, niais soluble dans l'éther et l'alcool.Il est utilisable en pharmacie grâce à ses propriétés arial gésiqnes. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on se sert de sodium dans un alcool. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit alcool n'a pas plus de 6 atomes de carbone dans sa molécule. 3. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit alcool est anhydre. 4. Procédé selon la sous-revendication 1; caractérisé en ce qu'on ajoute encore de l'eau. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on emploie le sodium avec de l'ammoniaque liquide. 6.Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé en ce qu'on emploie un alcool à 3 à 5 atomes de carbone dans sa molécule.
Applications Claiming Priority (1)
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GB291934X | 1950-04-28 |
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CH291934A true CH291934A (fr) | 1953-07-15 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH291934D CH291934A (fr) | 1950-04-28 | 1951-04-27 | Procédé de fabrication d'un composé utilisable en pharmacie. |
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1951
- 1951-04-27 CH CH291934D patent/CH291934A/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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