CH289586A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

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CH289586A
CH289586A CH289586DA CH289586A CH 289586 A CH289586 A CH 289586A CH 289586D A CH289586D A CH 289586DA CH 289586 A CH289586 A CH 289586A
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CH
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mole
copper
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complex compound
dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/58Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 284077.    Verfahren zur     Herstellung        eines        Polyazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Polyazo-          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man die durch     Tetrazotieren    von  1     Mol        1-Ainino-4-(4'-aminobenzoyl)

  -amino-          benzol    und Kuppeln mit 1     Mol        1.Oxybenzol-          2-carbonsäure    erhältliche Zwischenverbindung  mit 1     Mol        1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol     kuppelt, die erhaltene Zwischenverbindung  dianotiert,

   die     Diazo-disazoverbindung    mit  1     Mol    der     Kupferkomplexverbindung    des       Monoazofarbstoffes    der Zusammensetzung  
EMI0001.0019     
    kuppelt und die nunmehr vorliegende Mono  kupferkomplexverbindung durch     entmethylie-          rende        Kupferung    in die     Dikupferkomplexver-          bindung    überführt.  



       Beispiel:     Die     Tetrazoverbindung    aus 22,7 Teilen 1  Aniino-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol wird  in üblicher Weise zuerst in     sodaalkalischer     Lösung mit 13,8 Teilen     1-Oxybenzol-2-carbon-          säure    und anschliessend in essigsaurer Lösung  mit<B>13,7</B> Teilen     1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol    gekuppelt.

   Die Zwischenverbindung  wird dianotiert und die     Diazo-disazoverbin-          dung    in 50 %     iger    wässriger     Pyridinlösung    mit    der in üblicher Weise hergestellten Kupfer  komplexverbindung aus 46,8 Teilen des     Mono-          azofärbstoffes    der     Zusammensetzung     
EMI0001.0039     
    gekuppelt. Der gebildete     Tetrakisazofarbstoff     wird vom     T        Pyridin    getrennt und durch Um  lösen gereinigt.

   Hierauf wird er nach einer  der üblichen Methoden mit 25 Teilen Kupfer  sulfat     entmethylierend        gekupfert.     



  Die so erhaltene     Kupferkomplexverbin-          dung    ist ein dunkles Pulver, das sich in Was  ser mit oliver und in konzentrierter Schwefel  säure mit rotbrauner Farbe löst. Es färbt  Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Cellulose    in khakifarbenen Tönen, deren     Echt-          heiten    durch     Nachbehandeln    mit Salzen des  zweiwertigen Kupfers, besonders in Gegen  wart von     Imino-    oder     Aminogruppen    enthal  tenden     polymeren    Substanzen, wie sie z.

   B. in  den Schweizer Patentschriften     Nrn.    253709,  261048, 263481 und 263482 beschrieben sind,  verbessert werden.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 284077. Process for the production of a polyazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a polyazo dye which is characterized in that the tetrazotization of 1 mole of 1-amino-4- (4'-aminobenzoyl)

  -amino-benzene and coupling with 1 mole of 1.oxybenzene-2-carboxylic acid, the intermediate compound obtainable with 1 mole of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene is coupled, the intermediate compound obtained is dianotated,

   the diazo-disazo compound with 1 mole of the copper complex compound of the monoazo dye of the composition
EMI0001.0019
    couples and the mono-copper complex compound that is now present is converted into the dicopper complex compound by demethylating copper plating.



       Example: The tetrazo compound from 22.7 parts of 1-aniino-4- (4'-aminobenzoyl) -aminobenzene is mixed in the usual way, first in a soda-alkaline solution with 13.8 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and then in acetic acid solution 13.7 parts of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene coupled.

   The intermediate compound is dianotized and the diazo-disazo compound in 50% aqueous pyridine solution with the conventionally prepared copper complex compound from 46.8 parts of the monoazo dye of the composition
EMI0001.0039
    coupled. The tetrakisazo dye formed is separated from the T pyridine and purified by dissolving.

   It is then demethylated with 25 parts of copper sulfate using one of the customary methods.



  The copper complex compound obtained in this way is a dark powder that dissolves in water with an olive and in concentrated sulfuric acid with a red-brown color. It dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in khaki tones, the authenticity of which is obtained by aftertreatment with salts of divalent copper, especially in the presence of imino or amino groups containing polymeric substances, such as those found for.

   B. in Swiss Patent Nos. 253709, 261048, 263481 and 263482 are improved.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Tetrazotieren von 1 Mol 1-Amino-4- (4'-aminobenzoyl)-aminobenzol und Kuppeln mit 1 Mol 1-Oxybenzol-2-carbonsäure erhält liche Zwischenverbindung mit 1 Mol 1-Amino- 2-methoxy-5-methylbenzol kuppelt, die erhal tene Zwischenverbindung diazotiert, Claim: A process for the production of a poly azo dye, characterized in that the Liche obtained by tetrazotizing 1 mole of 1-amino-4- (4'-aminobenzoyl) -aminobenzene and coupling with 1 mole of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid Coupling intermediate compound with 1 mole of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, diazotizing the intermediate compound obtained, die Diazo- disazoverbindung mit 1 Mol der Kupferkom- plexverbindung des Monoazofarbstoffes der Zusammensetzung EMI0002.0013 kuppelt und die nunmehr vorliegende Mono kupferkomplexverbindung durch entmethy- lierende Kupferung in die Dikupferkomplex- verbindung überführt. Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit oliver und in konzen trierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst. the diazo disazo compound with 1 mole of the copper complex compound of the monoazo dye of the composition EMI0002.0013 couples and the mono-copper complex compound now present is converted into the dicopper complex compound by demethylating copper. The new dye is a dark powder that dissolves in water with an olive color and in concentrated sulfuric acid with a red-brown color. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in khakifarbenen Tö nen, deren Echtheiten durch Nachbehandeln mit Salzen des zweiwertigen Kupfers verbes sert werden. It dyes cotton and regenerated cellulose fibers in khaki tones, the fastness of which is improved by post-treatment with salts of divalent copper.
CH289586D 1952-06-26 1952-06-26 Process for the preparation of a polyazo dye. CH289586A (en)

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