CH203950A

CH203950A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH203950A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-01-14
Filing date: 1937-12-28
Publication date: 1939-04-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstof%s.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       Azofarbstoffen    gelangen kann, wenn man  die bekannten durch     Tetrazotierung    von       monoaminobenzoylierten    Diaminen der     Ben-          zolreihe    und Kuppeln an erster Stelle mit einer       o-Oxykarbonsäure    und an zweiter Stelle mit  einer     Aminonaphtolmono-        bezw.        disulfosäure     erhältlichen     Disazofarbstoffe        weiterdiazotiert     und mit     m-Diamino-,

          m-Amino-oxy-    oder       m-Dioxyverbindungen    der     Benzolreihe    oder  deren     Monoazoderivaten    kuppelt. Man erhält  im allgemeinen rot- bis tiefschwarzbraune  Nuancen auf Baumwolle, die sich durch  eine gute neutrale und alkalische     Ätzbarkeit     auszeichnen.  



  Die neuen     Farbstoffe    besitzen gegenüber  den bekannten entsprechenden     Farbstoffen     der p .     p'-Diaminodiphenylreihe    eine in der  Regel verbesserte neutrale und alkalische       Ätzbarkeit.    Sie lassen sich selbstverständlich  den üblichen Nachbehandlungsmethoden un  terwerfen, z. B. mit Formaldehyd, falls man    mit einer für diese Behandlung geeigneten       Schlusskomponente    gekuppelt hat, oder mit       diazotiertem        p-Nitranilin    und dergleichen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Das Verfahren besteht darin, dass  man 1     Mol        tetrazotierten        p-Aminobenzoyl-          p-phenylendiamins    mit einem Gemisch von       Salicylsäure    und     o-gresotinsäure,    entspre  chend 1     Mol,    und 1     Mol        2,8-Aminonaphtol.          6-sulfonsäure    kuppelt,

   den so gebildeten     Dis-          azofarbstoff        diazotiert    und mit 1     Mol        m-Phe-          nylendiamin    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle in  tiefbraunen Tönen, die sich mit Formaldehyd  nachbehandeln lassen.    <I>Beispiel:</I>  62,6 Teile des in bekannter Weise durch       Tetrazotieren    von 1     Mol        p-Aminobenzoyl-p-          phenylendiamin    und Kuppeln mit einem     Mol              eines        Gemisches        aus        80        %        Salioylsäure        und     20 0%     o-gresotinsäure,    sowie 1     Mol    2 .

       8-          Aminonaphtol    - 6 -     sulfonsäure    erhältlichen  Farbstoffes werden mit Wasser verrührt und  mit 7 Teilen     Natriumnitrit    plus 30 Teilen  Salzsäure 19,5 0     B6        diazotiert.    Nach etwa  2 Stunden ist die     Nitritaufnahme    beendigt,  und das     Diazotierungsgemisch    läuft zu einer  mit 30 Teilen Soda versetzten Lösung von  11 Teilen     m-Phenylerrdianrirr.    Der Farbstoff  ist nach seiner Fertigstellung ausgefallen und  kann direkt gepresst werden. Er färbt Baum  wolle in tief braunen Tönen an, die sich  mit Formaldehyd nachbehandeln lassen.

   Die  Waschechtheit wird dadurch erheblich ver  bessert, während die neutral und alkalisch  vorzügliche Ätze nicht leidet.



  Process for the preparation of an azo dye% s. It has been found that new azo dyes can be obtained if the known benzene series by tetrazotization of monoaminobenzoylated diamines of the benzene series and domes in the first place with an o-oxycarboxylic acid and in the second place with an aminonaphthol mono- or. disulfonic acid available disazo diazotized further and with m-diamino,

          m-Amino-oxy or m-dioxy compounds of the benzene series or their monoazo derivatives couples. In general, reddish to deep black-brown shades are obtained on cotton, which are distinguished by good neutral and alkaline etchability.



  The new dyes have compared to the known corresponding dyes of p. p'-diaminodiphenyl series generally improved neutral and alkaline etchability. You can of course un subject to the usual after-treatment methods, z. B. with formaldehyde, if you have coupled with a final component suitable for this treatment, or with diazotized p-nitroaniline and the like.



  The present patent relates to a process for the production of an azo dye. The process consists in that 1 mol of tetrazotized p-aminobenzoyl-p-phenylenediamine with a mixture of salicylic acid and o-gresotinic acid, corresponding to 1 mol, and 1 mol of 2,8-aminonaphtol. 6-sulfonic acid couples,

   the disazo dye thus formed is diazotized and combined with 1 mol of m-phenylenediamine.



  The new dye dyes cotton in deep brown shades, which can be treated with formaldehyde. <I> Example: </I> 62.6 parts of in a known manner by tetrazotizing 1 mole of p-aminobenzoyl-p-phenylenediamine and coupling with a mole of a mixture of 80% salioic acid and 20 0% o-gresotinic acid, and 1 Mole 2.

       8-aminonaphthol-6-sulfonic acid available dye are stirred with water and diazotized with 7 parts of sodium nitrite plus 30 parts of hydrochloric acid 19.5 ° B6. After about 2 hours, the uptake of nitrite is complete, and the diazotization mixture runs into a solution of 11 parts of m-phenylene oxide to which 30 parts of soda are added. The dye precipitated after its completion and can be pressed directly. He dyes cotton in deep brown shades that can be treated with formaldehyde.

   The wash fastness is considerably improved, while the neutral and alkaline etching does not suffer.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1 mol of tetrazotized p-aminobenzoyl-p-phenylenediamine is mixed with a mixture of salicylic acid and o-cresotinic acid, corresponding to 1 mol, and 1 mol of 2.8- Aminonaphthol-6-sulfonic acid couples,

the disazo dye thus formed is diazotized and combined with 1 mol of m-phenylenediamine. The new dye dyes cotton in light brown shades that can be treated with formaldehyde.