CH288022A - Procédé de préparation de 1-diéthylcarbamyl-4-éthylthiocarbamyl-pipérazine. - Google Patents

Procédé de préparation de 1-diéthylcarbamyl-4-éthylthiocarbamyl-pipérazine.

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CH288022A
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piperazine
ethylthiocarbamyl
preparing
diethylcarbamyl
formula
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Company American Cyanamid
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American Cyanamid Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid

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Description


  Procédé de préparation de     1-diéthylcarbamyl-4-éthylthiocarbamyl-pipérazine.       La présente invention est relative à la pré  paration de la     1-diéthylcarbamyl-4-éthylthio-          earbamyl-pipérazine    de formule  
EMI0001.0004     
    Ce nouveau composé est un solide cristal  lin de couleur blanche avec un point de fusion  de 87,5 à 88  C. Il est légèrement soluble dans  l'eau, facilement soluble dans le benzène, les  alcools aliphatiques inférieurs et dans l'acétate       isopropylique    et présente des propriétés anal  gésiques remarquables et une toxicité relative  ment     basse.     



  Selon l'invention, on prépare ce composé  en faisant réagir la 1-     diéthylcarbamyl.-          pipérazine    de formule:  
EMI0001.0009     
    avec     l'isothiocyanate    d'éthyle.    On peut réaliser la réaction à des tempéra  tures de l'ordre de 70 à 110  C environ, selon  le solvant choisi. On peut utiliser un solvant  organique.  



  L'exemple suivant montre,     plus    en détail,  la préparation de la     1-diéthylcarbamyl-4-éthyl-          thiocarbamyl-pipérazine.       <I>Exemple:</I>  A une solution de 55,6 parties de     1-di-          éthylcarbamyl-pipérazine    dans 80 parties de  benzène, on ajoute lentement 26,1 parties       d'isothiocyanate    d'éthyle. On maintient la tem  pérature du mélange     réactionnel    à     30-40     C  en refroidissant. On chauffe alors le mélange  réactionnel à la température de reflux pen  dant 1/2 heure. On précipite le produit de la  solution par addition de 100 parties d'éther  de pétrole.

   Le produit, la     1-diéthylcarbamy    1-4  éthylthiocarbamyl-pipéra.zine, cristallisé dans  un mélange d'acétate     d'isopropyle    et d'éther  de pétrole, fond à 87,5-88  C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de 1-diéthylcarb- amyl-4-éthylthiocarbamyl-pipérazine de for mule EMI0001.0023 caractérisé en ce qu'on fait réagir la 1-diéthyl- carbamyl-pipérazine de formule EMI0001.0026 avec l'isothiocyanate d'éthyle. Ce nouveau composé est un solide cristal lin de couleur blanche avec un point de fusion de 87,5 à 88 C. Il est légèrement soluble dans l'eau, facilement soluble dans le benzène, les alcools aliphatiques inférieurs et dans l'acé tate isopropylique et présente des propriétés analgésiques remarquables et une toxicité rela tivement basse.
    SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en présenee d'un solvant organique.
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