CH281654A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. (Iegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, welehes dadurch gekennzeichnet ist, da15 man eine Verbindung der Formel EMI0001.0006 worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, z. B. ein Ester von 2- Oxy-inet.liyl-imidazolin mit starken anorgani- sehen oder organisehen Säuren, wie z. B. Ha- logemwasserstoffsäuren, Alkyl- oder Arylsul- fonsäuren, auf N-(m-Oxy-phenyl)-plienyl-amin einwirken lä.sst. Die genannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- und/oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden. Das erhaltene 2-[N- (m-Oxy-phenyl) - N-pheiiyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet leicht Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. mit Halogenwasser stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel säure, Phosphorsäure, Methansulfosäure oder Toluolsulfosäure, Essigsäure und dergleichen, so z. B. ein salzsaures Salz vom Sehmelzpunkt 191 bis 194 . <I>Beispiel:</I> 185,22 Teile 'N - (m-0xy-phenyl) -phenyl- amin und 77,50 Teile 2-Chlormethyl-imidazo- lin-hydrochlorid werden 16 Stunden unter Rühren und Überleiten eines Stickstoffstro- mes im Ölbad von 150 erhitzt. Die diekflüs- sige Masse wird dann auf etwa 100 abge kühlt, mit 400 Teilen heissem Wasser versetzt und einige Zeit gerührt. Nach weiterem Ab kühlen auf etwa 60 gibt man 200 Teile Was ser und 500 Teile Essigester von 60 zu und trennt die wässrige Schicht ab. Aus dem Essigester lässt sich das übersehüssige Aus gangsmaterial regenerieren. Der wässrige Anteil wird unter verminder tem Druck etwas eingeengt und im Kühl sehrank bei -10 ausgefroren, wodurch das Hydroehlorid des 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N- pheny 1-amino-methyl ] -imidazolins auskristalli siert. Die Mutterlauge liefert. nach Einengen und Kühlen noch mehr Hydrochlorid. Die vereinigten Hydrochloridmengen werden mit wenig kaltem Wasser behandelt, trocken ge sogen und mit Essigester gewaschen. Anschlie ssend kristallisiert man aus Alkohol-Essig- ester um und erhält so ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 191 bis 194 Aus der wässrigen Lösung des Hydrochlo- rids lässt sich mit verdünntem Ammoniak die Base gewinnen, die aus verdünntem Alkohol umkristallisiert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines netten Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 s worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf N-(m-Oxy-phenyl)- phenyl-amin einwirken lässt. Das erhaltene 2- [N- (m-Oxy-phenyl) -N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu.Es ,o bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 191 bis 194 . Das neue Imidazolin zeigt sympathieo- lytische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren naeh Patentanspruch und Unteransprueh 1, cladureli gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imiclazolin ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH281654T | 1947-01-31 | ||
CH268686T | 1947-01-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH281654A true CH281654A (de) | 1952-03-15 |
Family
ID=25731016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH281654D CH281654A (de) | 1947-01-31 | 1947-01-31 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH281654A (de) |
-
1947
- 1947-01-31 CH CH281654D patent/CH281654A/de unknown
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