CH269423A

CH269423A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH269423A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-08-04
Filing date: 1943-08-04
Publication date: 1950-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand     vorliegenden    Patentes ist     ein          Verfahren    zur Herstellung eines basischen       :sters.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man einen reaktionsfähigen  Ester     von        lletliyl-di-n-propyl-essigsäure-(y-          oxy-propyl)-ester,    wie z.

   B. einen     Halogenwas-          serstoff-    oder     Arylsulfonsäureester,    mit     Dime-          thylamin        -umsetzt.    Die erhaltene neue Verbin  dung, der     Dimethylaminpropylester    der     Me-          tliyl-cli-n-propyl-essigsäure,    ist eine Base vom       Siedepunkt.    129-1320 unter 11     nim    Druck.  Sie     lässt    sieh mit anorganischen oder organi  schen Säuren in Salze überführen. Sie soll       tlierapeutiselle    Verwendung finden.

           Beispiel;     <B><U>23,5</U></B> Teile des aus     llethyl-di-n-pl-opyl-essig-          säurechlorid        Lind        Propylenchlorhydrin    erhal  tenen     Methyl-di-n-propyl-essigsäure-(y-chlor-          prop3-1)-esters    werden in der     Wärme    mit 9  Teilen     Dimethylamin    umgesetzt. Das Gemisch       wird    in verdünnter Salzsäure gelöst und durch       Ausschütteln    mit Äther von geringen Mengen  von     Neutralteilen    befreit.

   Aus der sauren,       ivässrigen    Lösung wird hierauf durch Zusatz  von konzentriertem     Ammoniak    der basische    Ester abgeschieden. Er     wird    in Äther aufge  nommen, die ätherische Lösung mit Wasser       gewaschen    und getrocknet. Der nach dem Ab  destillieren des Äthers als Rückstand erhal  tene     Dimethy        laminopropylester    der     Methyl-          di-n-propyl-essigsäure    siedet bei     129-132           unter    11 mm Druck.



  Process for the preparation of a basic ester. The present patent is a process for the production of a basic: star. The process is characterized in that a reactive ester of lletliyl-di-n-propyl-acetic acid (y-oxy-propyl) ester, such as.

   B. a hydrogen halide or aryl sulfonic acid ester, reacted with dimethylamine. The new compound obtained, the dimethylamine propyl ester of methyl-cli-n-propyl-acetic acid, is a base with a boiling point. 129-1320 under 11 not in print. It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should be used tlierapeutiselle.

           Example; <B><U>23,5</U> </B> Parts of the methyl-di-n-propyl-acetic acid- (y-) obtained from llethyl-di-n-pl-opyl-acetic acid chloride and propylene chlorohydrin Chloroprop3-1) esters are reacted with 9 parts of dimethylamine in the heat. The mixture is dissolved in dilute hydrochloric acid and small amounts of neutral components are removed by shaking out with ether.

   The basic ester is then deposited from the acidic, ivaqueous solution by adding concentrated ammonia. It is taken up in ether, the ethereal solution washed with water and dried. The dimethy laminopropyl ester of methyl di-n-propyl acetic acid obtained as residue after distilling off the ether boils at 129-132 under 11 mm pressure.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a basic ester, characterized in that a reactive ester of methyl-di-n-propyl-acetic acid (y-oxy-propyl) ester is reacted with Dimethv lamin. The new compound obtained is the dimethylaminopropyl ester of lletliyl-di-n-propyl-acetic acid. a base of boiling point l. 9-132 under 11 min pressure.

It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should find therapeutic use. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that 1-ethyl-di-n-propyl acetic acid (y-halogeno-propyl) ester is reacted with dimethv lamin.