Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates. Ge;enstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Darstellung eines neuen Naplithy ridin- derivales, nä.mlieli des 2-n-Butoxy--I-nietliyl-7- ani ino-1,8-naplitliyridiris.
Es wurde Gefunden, dass dieses neue --Naph- tIyridinderivat eine überraschend geite Wirk- sanikeit gegenhleinorganismen, z.
B.Bakterien, Protozoen, Amöben it5 T., besitzt, und daher als Desinfektionsmittel, sowohl für Gegenstände als aueli für den lebenden Körper, insbeson dere als Wund- und Darmdesinfiziens wert voll ist.
Die neue Verbindung kann in Form von Lösungen, Pulvern oder zii Sprays, Emul- K:ionen, Pasten, falben, Pudern verarbeitet, zum Einreiben, Einnehmen, Injizieren, Ver- sprüfieii, ns-,v. verwendet wer den.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Naplithyridinderivates ist dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-1Ialogeno-4-metliy 1-7- aniino-1,8-naphtliyridin mit n-Butanol, zweck mässig in Gegenwart eines Kondensationsmit tels, umsetzt. Als Kondensationsmittel wird vorteilhaft ein Alkalialkoholat des n-Butanols verwendet. Das neue Naphtbyridinderivat kann zum Beispiel in Forin seiner Salze iso liert werden.
Das Verfahrensprodukt bildet Hellgelbe Kristalle, die bei 159 bis 161 schmel zen\ und in lIethanol, Azeton und Chloro form sehr out löslich sind. Aus f ü'hruit@sbeisZÜel.:
10,5 g Natrium werden in 2,5 Litern absolutem n-Butanol aufgelöst und der heissen
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Lösung <SEP> 80 <SEP> g <SEP> 2-Chlor-4-metlii-1-7-amino-1,8 naI)ht.li5-ridin <SEP> zugefügt. <SEP> Das <SEP> Gemisch <SEP> wird
<tb> 3 <SEP> Stunden <SEP> ani <SEP> Rückflusskühler <SEP> gekocht, <SEP> dann
<tb> erkalten <SEP> gelassen. <SEP> Die <SEP> Reaktionslösung <SEP> wird
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> bis <SEP> zur <SEP> neutralen <SEP> Reaktion <SEP> ge waschen, <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> einge dampft. <SEP> Der <SEP> aus <SEP> 2-ii-Butoxy-4-methyl-7 amino-l.,8-na.phtliyridin <SEP> bestehende <SEP> Rückstand
<tb> wird <SEP> aus <SEP> Essigester <SEP> umkristallisiert. <SEP> Aus beute:
<SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> g, <SEP> entsprechend <SEP> 95 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb> Das <SEP> neue <SEP> 1Naphtliyridinderivat <SEP> bildet <SEP> Hellgelbe
<tb> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 159 <SEP> bis <SEP> 161 <SEP> C <SEP> schmelzen,
<tb> und <SEP> in <SEP> Methanol, <SEP> Azeton <SEP> und <SEP> Chloroform
<tb> sehr <SEP> gut <SEP> löslich <SEP> sind.
Process for the preparation of a new naphthyridine derivative. The subject matter of the invention is a method for the preparation of a new naplithyride derivative, namely 2-n-butoxy-1-nietliyl-7-ani ino-1,8-naplitliyridiris.
It has been found that this new -naphthyridine derivative has a surprisingly high level of activity against internal organisms, e.g.
B. bacteria, protozoa, amoeba it5 T., and is therefore valuable as a disinfectant, both for objects and also for the living body, in particular as a wound and intestinal disinfectant.
The new compound can be processed in the form of solutions, powders or sprays, emulsions, pastes, varnishes, powders, for rubbing in, ingesting, injecting, spraying, ns-, v. be used.
The process for preparing the new naplithyridine derivative is characterized in that a 2-1Ialogeno-4-methyl 1-7-aniino-1,8-naphthylyridine is reacted with n-butanol, expediently in the presence of a condensation agent. An alkali metal alcoholate of n-butanol is advantageously used as the condensing agent. The new naphthobyridine derivative can, for example, be isolated in the form of its salts.
The process product forms pale yellow crystals which melt at 159 to 161 and are very soluble in ethanol, acetone and chloroform. From f ü'hruit @ sbeisZÜel .:
10.5 g of sodium are dissolved in 2.5 liters of absolute n-butanol and the hot
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Solution <SEP> 80 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4-metlii-1-7-amino-1,8 naI) ht.li5-ridin <SEP> added. <SEP> The <SEP> mixture is <SEP>
<tb> 3 <SEP> hours <SEP> ani <SEP> reflux condenser <SEP> boiled, <SEP> then
<tb> cool down <SEP> left. <SEP> The <SEP> reaction solution is <SEP>
<tb> <SEP> with <SEP> water <SEP> to <SEP> to <SEP> neutral <SEP> reaction <SEP> wash, <SEP> dried <SEP> and <SEP> in <SEP> vacuum <SEP> steams. <SEP> The <SEP> consisting of <SEP> 2-ii-butoxy-4-methyl-7 amino-l., 8-na.phtliyridin <SEP> <SEP> residue
<tb> <SEP> is recrystallized from <SEP> ethyl acetate <SEP>. <SEP> From booty:
<SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> g, <SEP> according to <SEP> 95 <SEP>% <SEP> of the <SEP> theory.
<tb> The <SEP> new <SEP> 1naphthliyridine derivative <SEP> forms <SEP> light yellow
<tb> crystals, <SEP> which melt <SEP> at <SEP> 159 <SEP> to <SEP> 161 <SEP> C <SEP>,
<tb> and <SEP> in <SEP> methanol, <SEP> acetone <SEP> and <SEP> chloroform
<tb> very <SEP> well <SEP> soluble <SEP>.