Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. In den deutschen Patentschriften Nr. 595472 und 602959 sind walkeclite Wollfarbstoffe be schrieben, die durch Kondensation von An- thrachinonderivaten, die in 1- und 4-Stellung austauschbare Substituenten tragen, mit mehr kernigen aromatischen Aminen entstehen.
Es wurde nun gefunden, dass besonders wertvolle neue Wollfarbstoffe entstehen, wenn man Anthrachinonderivate, die in 1- und 4- Stellung austauschbare Substituenten tragen und die ausserdem in 6- oderjund 7-Stellung mit Halogen substituiert sind, mit mehrkerni gen aromatischen Aminen kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte sulfoniert.
Zur Kondensation geeignete Anthrachinonver- bindungen sind zum Beispiel 6-Clilorchiniza- rin, 6,7-Diehloreliinizarin, 6-Bromehinizarin, 6,7-Dibromchinizarin, 6,7-Bromchlorcliiniza- rin, 6-Clilor-1,4-oxyaniinoanthrachinon, 6,7 Dichlor-1,4-oxyaminoanthrachinon, 6-Chlor- 1,4-diaminoanthrachinon, 6,7-Dichlor-1,4-di- aniinoanthrachinon, 6-Brom-1,
4-diaminoan- thrachinon bzw. die Leukoverbindungen die ser Körper. Ferner 1,4,6-Trihalogen- und 1,4, 6,7-Tetralialogenantliracliinon. Als mehrkernige aromatische Amino wer den verwendet z.
B. a- und ss-Naphthy lamme, 1- und 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin, 2 - Amino -1,2,3,4 - tetrahy dronaphthalin, 1 Amino-4-cyclohexylbenzol, die Aminodiphe- nyle, die Aminodiphenyläther, die Aminodi- phenylmethane usw. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich von den bisher bekannten durch hervorragend schöne Abendfarbe aus.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Gemisch von Leuko-6-chlor- chinizarin und 6-Chlorchinizarin mit 2-Amino- 5,6,7,8-tetrahydronaphtlialin kondensiert und die erhaltene Base sulfoniert.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile Leuko-6-clilorchinizarin, 30 Teile 6-Chlorchinizarin, 20 Teile Borsäure und 300 Teile 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin werden so lange bei 100 bis 1500 gerührt, bis die Kondensation beendet ist.. Falls nötig, wird die noch vorhandene Leukobase mit einem Luftstrom, eventuell bei Gegenwart von Pi- per idin und Cu- Acetat, oxydiert. Durch Ver dünnen mit 300 Teilen Alkohol wird das Kon densationsprodukt gefällt, filtriert, mit Alko hol und Wasser gewaschen.
Nach dem Umkri- stallisieren aus organischen Lösungsmitteln erhält man das 1,4-Di-(2-amino-5,6,7,8-tetra- hydronaphthalin)-6-clilorantlirachinon rein in dunklen Kristallen, die sich in organischen Lösungsmitteln grün lösen. Die Farbbase wird durch Behandeln mit sulfonierenden Mitteln, beispielsweise 5 bis 10ö Oleum, bei 15 bis 450 in einen wasserlöslichen Farbstoff überge führt, der Wolle in sehr echten grünen Tönen anfärbt.. Der Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, das sieh in Wasser mit grüner, in Schwefel- säure mit blauer Farbe löst. Er besitzt die Formel
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Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. In German patents Nos. 595472 and 602959, walkeclite wool dyes are described which are formed by condensation of anthrachinone derivatives, which carry substituents in the 1- and 4-positions, with more nuclear aromatic amines.
It has now been found that particularly valuable new wool dyestuffs are formed when anthraquinone derivatives which have interchangeable substituents in the 1- and 4-position and which are also substituted in the 6- or 7-position with halogen are condensed with polynuclear aromatic amines and the obtained condensation products sulfonated.
Anthraquinone compounds suitable for condensation are, for example, 6-clilorquinizarine, 6,7-diehloreliinizarine, 6-bromoquinizarine, 6,7-dibromoquinizarine, 6,7-bromochloroclinizarine, 6-clilor-1,4-oxyaniinoanthraquinone, 6 , 7 dichloro-1,4-oxyaminoanthraquinone, 6-chloro-1,4-diaminoanthraquinone, 6,7-dichloro-1,4-di-aniinoanthraquinone, 6-bromo-1,
4-diaminoanthrachinone or the leuco compounds of these bodies. Also 1,4,6-trihalogeno- and 1,4,6,7-tetralialogenantliracliinon. As a polynuclear aromatic amino who used the z.
B. a- and ss-naphthylamines, 1- and 2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene, 2 - amino -1,2,3,4 - tetrahydronaphthalene, 1 amino-4-cyclohexylbenzene, the Aminodiphenyls, the aminodiphenyl ethers, the aminodiphenyl methanes, etc. The new dyes are distinguished from the previously known ones by their extremely beautiful evening color.
The present patent relates to a process for the production of a water-soluble dye, which is characterized in that a mixture of leuco-6-chloroquinizarin and 6-chloroquinizarin is condensed with 2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene and the base obtained is sulfonated.
<I> Example: </I> 20 parts of leuco-6-chloroquinizarine, 30 parts of 6-chloroquinizarine, 20 parts of boric acid and 300 parts of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene are stirred at 100 to 1500 for so long until the condensation has ended .. If necessary, the leuco base still present is oxidized with a stream of air, possibly in the presence of piperidine and copper acetate. The condensation product is precipitated by thinning with 300 parts of alcohol, filtered, washed with alcohol and water.
After recrystallization from organic solvents, 1,4-di- (2-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene) -6-clilorantlirachinon is obtained in pure form in dark crystals which dissolve green in organic solvents . The dye base is converted into a water-soluble dye by treating with sulfonating agents, for example 5 to 10 oleum, at 15 to 450, which dyes wool in very real green tones. The dye is a dark green powder, which can be seen in water with green, Dissolves in sulfuric acid with a blue color. He owns the formula
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