Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin R, die llethyl- oder die Hydroxyl- gruppe, R" die Amino- oder eine Alkoxy- gruppe, z.
B. Butoxygruppe, R3 ein Halogen- oder ein Wasserstoffatom und R4 ein Halo genatom bedeuten, eine überraschend gute Wirksamkeit gegen Kleinorganismen, wie Bakterien, Amöben, Protozoen usw., besitzen und daher als Desinfektionsmittel sowohl für Gegenstände als auch für den lebenden Kör per, insbesondere als Wund- und Darmdesin fizienzien, wertvoll sind.
Sie können in Form von Pulvern, Lösungen, oder zu Sprays, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Salben, Pudern usw. verarbeitet, zum Einreiben, Ein nehmen, Injizieren, Versprühen, Imprägnie ren usw. verwendet werden.
Die neuen Verbindungen können in ein facher Weise durch Halogenierung von Ver bindungen der allgemeinen Formel
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in welcher R., und R.2 die oben erwähnte Be deutung haben, gewonnen werden, wobei je nach den Reaktionsbedingungen ein oder zwei Halogenatome in das ?Molekül eintreten.
Als besonders stark wirksam haben sich erwiesen: das 2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino-1,8-naphthyridin vom Smp. 1340, das 2,4-Dimethi-l-6-chlor-7-(n-butoxy)-1,8-naphthyridin vom Smp. 770 und das 2,4-Dimethyl-3,6-dichlor-7-(n-butoxy)-1,8-naphthyridin vom Smp. 137 bis 1390. Eine gute Wirksamkeit zeigen ferner: das 2,4-Dimethyl-3,6-dichlor-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2,4-Diinethyl-6-brom-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2,4-Dimethyl-3,6-dibrom-7-amino-1,8-naphtliyridin, .
das 2,4-Dimethyl-6-jod-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2,4-Dimethyl-3,6-dijod-7-amino-1,8-naphthyridin, (las 2-Oxy-4-methyl-6-chlor-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2-Oxy-4-methyl-3,6-dichlor-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2-Oxy-4-methyl-6-broin-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2-Oxy-4-methyl-3,6-dibrom-7-amino-1,8-naphthyridin, das 2-Oxy-4-inethyl-6-jod-7-amino-1,8-naphthyridin und das 2-Oxy-4-methyl-3,6-dijod-7-amino-1,8-naphthyridin. Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zurr Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins,
welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf 2,4-Dimethyl-7-amino- 1,8-naphthyridin Chlor einwirken lässt, so dass sich 2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino-1,8-naph- thyridin bildet.
<I>Beispiel:</I> In eine Lösung von 50 g 2,4-Dimethyl-7- amino-1,8-naphthyriain in 750 cm3 Eisessig wird getrocknetes Chlorgas so lange eingelei tet, bis das Gewicht des Reaktionsgemisches um 22,5 g zugenommen hat. Dabei wird durch Kühlen dafür gesorgt, dass die Temperatur des Gemisches 200 C nicht übersteigt.
Der ent standene Niederschlag wird abgenutscht, in Wasser suspendiert, die Suspension bis zur alkalischen Reaktion mit Sodalösung versetzt und der Niederschlag abermals abgenutscht. Das so erhaltene 2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino- 1,8-naphthyridin wird aus wässerigem Aceton umkristallisiert. Es bildet hellgelbe, geruch lose, bei 134 C schmelzende Prismen, die gut löslich sind in konzentrierter Salzsäure, kal tem Aceton, Benzol und kochendem Äthanol,
mässig gut löslich in kaltem Äthanol, wenig löslich in Äther und umlöslich in Wasser. Ausbeute: 49 g.
Das neue Naphthyridinderivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. als salzsaures Salz, isolieren.
Process for the preparation of a new derivative of naphthyridine. It was found that compounds of the general formula
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wherein R, the llethyl or the hydroxyl group, R "the amino or an alkoxy group, z.
B. butoxy group, R3 is a halogen or a hydrogen atom and R4 is a halogen atom, a surprisingly good effectiveness against small organisms such as bacteria, amoebas, protozoa, etc., and therefore as a disinfectant both for objects and for the living body per, are particularly valuable as wound and intestinal disinfectants.
They can be processed in the form of powders, solutions or sprays, emulsions, suspensions, pastes, ointments, powders, etc., for rubbing in, taking in, injecting, spraying, impregnating, etc. used.
The new compounds can in a number of ways by halogenation of compounds of the general formula
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in which R., and R. 2 have the abovementioned meaning, are obtained, with one or two halogen atoms entering the molecule depending on the reaction conditions.
The following have proven to be particularly effective: 2,4-dimethyl-6-chloro-7-amino-1,8-naphthyridine with a melting point of 1340, 2,4-dimethyl-1-6-chloro-7- (n -butoxy) -1,8-naphthyridine of m.p. 770 and the 2,4-dimethyl-3,6-dichloro-7- (n-butoxy) -1,8-naphthyridine of m.p. 137 to 1390. Good activity also show: 2,4-dimethyl-3,6-dichloro-7-amino-1,8-naphthyridine, 2,4-diinethyl-6-bromo-7-amino-1,8-naphthyridine, the 2, 4-dimethyl-3,6-dibromo-7-amino-1,8-naphthiyridine,.
2,4-dimethyl-6-iodo-7-amino-1,8-naphthyridine, 2,4-dimethyl-3,6-diiodo-7-amino-1,8-naphthyridine, (read 2-oxy- 4-methyl-6-chloro-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-oxy-4-methyl-3,6-dichloro-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-oxy-4- methyl-6-broin-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-oxy-4-methyl-3,6-dibromo-7-amino-1,8-naphthyridine, 2-oxy-4-ynethyl 6-iodo-7-amino-1,8-naphthyridine and 2-oxy-4-methyl-3,6-diiodo-7-amino-1,8-naphthyridine The subject of the patent is a process for the preparation of a new derivative of naphthyridine,
which is characterized in that chlorine is allowed to act on 2,4-dimethyl-7-amino-1,8-naphthyridine, so that 2,4-dimethyl-6-chloro-7-amino-1,8-naph - forms thyridine.
<I> Example: </I> In a solution of 50 g of 2,4-dimethyl-7-amino-1,8-naphthyriaine in 750 cm3 of glacial acetic acid, dried chlorine gas is introduced until the weight of the reaction mixture has decreased by 22, Has gained 5 g. It is ensured by cooling that the temperature of the mixture does not exceed 200 C.
The resulting precipitate is filtered off with suction, suspended in water, soda solution is added to the suspension until it has an alkaline reaction, and the precipitate is filtered off again with suction. The 2,4-dimethyl-6-chloro-7-amino-1,8-naphthyridine thus obtained is recrystallized from aqueous acetone. It forms light yellow, odorless prisms that melt at 134 C and are readily soluble in concentrated hydrochloric acid, cold acetone, benzene and boiling ethanol.
moderately soluble in cold ethanol, slightly soluble in ether and insoluble in water. Yield: 49 g.
The new naphthyridine derivative can also be used in the form of its salts, e.g. B. as hydrochloric acid salt, isolate.