CH261867A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH261867A
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CH
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aluminum chloride
melt
production
vat dye
pyridine
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 256236.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man die Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    mit kondensierenden Mitteln vom Typus des  Aluminiumchlorids behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit grünblauer Farbe löst. Er färbt  Baumwolle aus der rotbraunen alkalischen       Hydrosulfitlösung    in orangen Tönen von gro  sser Reinheit und ausgezeichneten Echtheits  eigenschaften.  



  Die dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende Verbindung der obigen  Formel kann zum Beispiel durch mehrstün-         diges    Erhitzen     äquimolekularer    Mengen von       1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon    und 5  Chlor-N-isopropyl-1,9-pyrazolanthron (F. 170  bis 1720) in Naphthalin unter Zugabe von bei       Anthrimid-Herstellungen    üblichen Kondensa  tionsmitteln erhalten werden. Es     schmilzt    bei  340 bis 3420 und löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelber Farbe.  



  Als kondensierende Mittel vom Typus des  Aluminiumchlorids können gemäss vorliegen  dem Verfahren die bekannten Kombinationen  von     Aluminiumchlorid    mit     Verdünnungs-          bzw.        Flussmitteln    verwendet werden, so Mi  schungen mit     Natriumchlorid,    mit     Pyridin     oder andern tertiären Basen bzw. deren Chlor  hydraten, Additionsverbindungen des Alu  miniumchlorids mit Schwefeldioxyd, gegebe  nenfalls in Mischung mit     Natriumchlorid     u. a. m.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine dünne homogene Schmelze,     die    aus  einer Mischung von 75 Teilen trockenem,     ge-          pulvertem    Aluminiumchlorid und 15 Teilen  trockenem,     gepulvertem        Natriumchlorid    durch       Darüberleiten    von getrocknetem     S0@-Gas    er  halten wurde, werden bei 800 12 Teile des  Kondensationsproduktes aus     5-Chlor-N-isopro-          pyl-1,9-pyrazolanthron    und     1-Amino-5-ben-          zoylamino    -     anthrachinon    eingetragen.

   Man  rührt unter Fortdauer des     SO"rEinleitens     noch eine Stunde bei 90 bis 1000. Alsdann  wird die flüssige Schmelze auf eine Mischung,  von 1000 Teilen Wasser und 270     Teilen    Na  tronlauge von 360     B6        ausgerührt.    Die warm      gewordene Suspension     wird    aufgekocht, mit  Salzsäure kongosauer gestellt und abgesaugt.  Der Rückstand wird gewaschen, mit 1000 Tei  len     10%iger    Salzsäure ausgekocht, abgesaugt,  neutral gewaschen und getrocknet. Sofern  notwendig, kann er noch     durch        Umküpen    ge  reinigt werden.



      Additional patent to the main patent No. 256236. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be made using the compound of the formula
EMI0001.0005
    treated with condensing agents of the aluminum chloride type.



  The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green-blue color. It dyes cotton from the reddish brown alkaline hydrosulphite solution in orange tones of great purity and excellent fastness properties.



  The compound of the above formula which is used as starting material for the present process can be prepared, for example, by heating equimolecular amounts of 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone and 5-chloro-N-isopropyl-1,9-pyrazolanthrone (F. 170 to 1720) in naphthalene with the addition of condensation agents customary in anthrimide manufacture. It melts at 340 to 3420 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color.



  The known combinations of aluminum chloride with diluents or fluxes can be used as condensing agents of the aluminum chloride type according to the present process, such as mixtures with sodium chloride, with pyridine or other tertiary bases or their chlorine hydrates, addition compounds of aluminum chloride with sulfur dioxide , if necessary mixed with sodium chloride u. a. m.



  <I> Example: </I> In a thin homogeneous melt that was obtained from a mixture of 75 parts of dry, powdered aluminum chloride and 15 parts of dry, powdered sodium chloride by passing dried SO @ gas over it, at 800 12 parts of the condensation product of 5-chloro-N-isopropyl-1,9-pyrazolanthrone and 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone entered.

   The mixture is stirred for a further hour at 90 to 1000 while continuing to introduce SO "r. The liquid melt is then stirred into a mixture of 1000 parts of water and 270 parts of 360 B6 sodium hydroxide solution. The warm suspension is boiled and made Congo-acidic with hydrochloric acid The residue is washed, boiled with 1000 parts of 10% hydrochloric acid, filtered off with suction, washed neutral and dried. If necessary, it can also be purified by pumping.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0010 mit kondensierenden Mitteln vom Typus des Aluminiumchlorids behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit grünblauer Farbe löst. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the compound of the formula EMI0002.0010 treated with condensing agents of the aluminum chloride type. The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green-blue color. Er färbt Baumwolle aus der rotbraunen alkalischen Hydrosulfitlösung in orangen Tönen von gro sser Reinheit und ausgezeichneten Echtheits eigenschaften. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu- miniumchlorid-Natriumchlorid-Schmelze als Kondensationsmittel. 2. It dyes cotton from the red-brown alkaline hydrosulphite solution in orange shades of great purity and excellent fastness properties. SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized by the use of an aluminum chloride-sodium chloride melt as a condensing agent. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu miniumchlorid - Pyridinchlorhydrat - Schmelze als Kondensationsmittel. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu- miniumchlorid-Pyridin-Schmelze als Konden sationsmittel. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Schwefeldioxyd-Additionsproduktes von Alu- miniumehlorid. Process according to claim, characterized by the use of an aluminum chloride - pyridine chlorohydrate - melt as a condensing agent. 3. The method according to claim, characterized by the use of an aluminum chloride-pyridine melt as condensation agent. 4. The method according to claim, characterized by the use of a sulfur dioxide addition product of aluminum chloride.
CH261867D 1946-02-01 1946-02-01 Process for the production of a vat dye. CH261867A (en)

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