CH260481A - Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon.Info
- Publication number
- CH260481A CH260481A CH260481DA CH260481A CH 260481 A CH260481 A CH 260481A CH 260481D A CH260481D A CH 260481DA CH 260481 A CH260481 A CH 260481A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ionone
- aldehyde
- alkali
- preparation
- isolated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 title claims description 9
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 title claims description 8
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 210000002925 A-like Anatomy 0.000 description 1
- 240000000233 Melia azedarach Species 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon. Naeli dein Verfahren des hauptpatentes Nr. 255097 wird ein Aldelcyd aus f-Jonon da durch gewonnen, dass man unter Vermeidung höherer Temperaturen als 50" C f-Jonon mit einem llonohalosecies#,igester kondensiert, das Reaktionsprodukt. zwecks Verseifung und De- carboxyIierung,
ebenfalls wieder unter Ver meidung höherer Temperaturen als 50 C, mit. einem alkalisehen Mittel behandelt und das so gebildete 4- [?',6',6'-Triinethi-1-cyelohexen- (1')-y1@-3-methyl-buten-(?)-al-(1) aus dem Reaktionsgecniscli isoliert..
Es wurde nun gefunden, dass man nach dem gleiehen Verfahren den entsprechenden Aldehyd aus a-Jonon erhalten kann.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Alde hyds aus a-.Ionon, welches dadureh gekenn zeichnet ist, dass man unter Vermeidung hö herer Temperaturen als 50" C a-Jonon mit einem Monolialogenessigester kondensiert, das Reaktionsprodukt zwecks Verseifung und De- carboxylierung, ebenfalls wieder unter Ver meidung höherer Temperaturen als 50 C, mit einem alkaliselien Mittel behandelt und das so gebildete 4-[2',6',6'-Ti-imetliyl-eyelohexen-(2')
- yl]-2-inetliyl-liuten-(2)-al-(1) aus dem Reak- tionsgemiseh isoliert. Es empfiehlt sich, ein Alkalialkoholat oder Magnesiumamalgam als Kondensationsmittel zu verwenden. Zweck mässigerweise wird das Kondensationsprodukt vor der Behandlung mit einem alkalischen Mittel (z.
B. alkolioliseliem. Alkali) nielit iso- siert; die Isolierung des gebildeten Aldehyds erfolgt finit Vorteil durch Abtrennen des in wässerigem Alkali unlöslichen Anteils.
Das Verfahrenserzeugnis soll als Zwischen produkt zlu' Herstellung Vitamin A-ähnlieher Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 20 Gewiehtsteile a-Jonon und ?6 Gewichts teile lIonochloressigsäureäthylester werden zu sammen in einem Rührkolben auf -10 C ge kühlt. lian lässt hierauf 13,5 Gewichtsteile trockenes, gepulvertes Natriummethylat in kleinen Portionen reagieren, wobei die Reak tionstemperatur möglichst tief gehalten wird. Nach beendetem Eintragen rührt man noch weitere 4 Stunden unter Kühlung.
Dann fügt man 60 Raumteile einer 15prozentigen Lösung von Natriumhydroxyd in Methanol zu und rührt weitere ? Stunden. Man versetzt nun mit 90 Teilen Wasser, extrahiert nach mehrtägigem Stehen mit Äther, dampft das Lösungsmittel ein und fraktioniert im Va kuum. Man erhält den Aldehyd in guter Aus beute. Das Produkt entspricht dem von I. M. PIeilbron und Mitarbeitern in Journal of the Chemieal Soeiety , London 194\?, 1I, S. 73?, beschriebenen Aldehyd.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon, dadureh gekennzeichnet, dass man unter Vermeidung höherer Temperaturen als 50 C a-Jonon mit einem Monohalogen essigester kondensiert, das Reaktionsprodukt zwecks Verseifung und Decarboxylierung, ebenfalls wieder unter Vermeidung höherer Temperaturen als 50 C, mit einem alkalischen Mittel behandelt und das so gebildete 4- [2',6',6'-Trimethyl-cyclohexen- (2')-yl]-2-me- thyl-buten-(2)-al-(1) aus dem Reaktionsge misch isoliert.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Alkali- alkoholat als Kondensationsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Magnesium- amalgam als Kondensationsmittel verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Kondensationsprodukt ohne Isolierung und Reinigung mit einem alkoholischen Alkali behandelt und den gebil deten Aldehyd durch Abtrennen des in wäs serigem Alkali unlöslichen Anteils isoliert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH255097T | 1946-12-24 | ||
| CH260481T | 1947-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH260481A true CH260481A (de) | 1949-03-15 |
Family
ID=25729887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH260481D CH260481A (de) | 1946-12-24 | 1947-10-14 | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH260481A (de) |
-
1947
- 1947-10-14 CH CH260481D patent/CH260481A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH260481A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus a-Jonon. | |
| US2116439A (en) | Cyclic oxides and their preparation | |
| Jones et al. | 158. Studies in the polyene series. Part VI. The preparation of ethinylcarbinols from αβ-unsaturated aldehydes | |
| Clemo et al. | 127. The constitution of santonin. Part IV | |
| US3663602A (en) | 1,1-diaryl-2-adamantyl ethylene compounds | |
| CH260482A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus B-Jonon. | |
| CH255097A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus B-Jonon. | |
| AT165306B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Summenformel C14H22O aus beta-Jonon | |
| US2675393A (en) | Cyclization process of geranylacetones, in order to obtain a mixture of tetramethyl-2, 5, 5, 9-hexahydrochromenes | |
| DE875654C (de) | Verfahren zur Herstellung von [4-Methyl-6-(1', 1', 5'-trimethyl-cyclohexadien-(3', 5')-yl-6')-hexatrien-(1, 3, 5)-yl]-methyl-keton | |
| US2734087A (en) | Dimethyl-chloro-phenoxy propanols | |
| US2856431A (en) | Preparation of phenylacetaldehyde from cyclooctatetraene | |
| Haskins et al. | New Compounds. 4-Benzyl-2, 3-isopropylidene-D-mannosan< 1, 5> β< 1, 6> and 2-Benzyl-3, 4-isopropylidene-D-galactosan< 1, 5> β< 1, 6> | |
| CH227975A (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiophan-3-on. | |
| DE884497C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Di-(p-oxyphenyl)-butadien-verbindungen oder derenHomologen | |
| Bourne et al. | 596. The 2: 3–4: 5-di iso propylidene derivatives of aldehydo-L-xylose and L-xylitol | |
| Schwenk et al. | The Synthesis of Long-Chain Aliphatic ι, ι'-Dicarboxylic Acids | |
| SU67945A1 (ru) | Способ получени ацетальдегида | |
| US2960537A (en) | 4-diphenylethane-aldehyde | |
| SU95726A1 (ru) | Способ получени псевдоирона | |
| AT235262B (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-Decen-(2)-on-(9)-säure-(1) | |
| CH258191A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| Hibbert et al. | Studies on reactions relating to carbohydrates and polysaccharides. xxii. The isomeric cinnamylidene glycerols | |
| Kitchen | New Compounds. 2, 6-Di-tt-octyl-4-methylphenol | |
| GB479253A (en) | Manufacture of dialkoxy substituted glycols |