CH259305A

CH259305A - Process for the preparation of 2- (3 ', 5'-diiodo-salicoylamino) -pyrimidine.

Info

Publication number: CH259305A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1945-12-07
Filing date: 1945-12-07
Publication date: 1949-01-15

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung von</B>     2-(3',5'-Dijod-salicoylamino)-pyrimidin.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     2-(3',5'-Dijod-          salicoylamino)-pyrimidin,        welches    dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     3,5-Dijod-sali-          eylsäurechlorid    auf     2-Amino-pyrimidin    ein  wirken lässt.  



  Die neue     Verbindung    entspricht der  Formel  
EMI0001.0009     
    und besitzt     fungizide    Eigenschaften.  <I>Beispiel:</I>  20,4 g     2-Amino-pyrimidin    werden in  200 g trockenem Benzol suspendiert. Unter       gutem        Umschütteln    gibt man 44 g     3,5-Dijod-          salicylsäureehlorid,    welches in 150 g     Benzol     gelöst     ist,        portionenweise    zu. Gleichzeitig  wird die Temperatur allmählich gegen 60'       gesteigert,    unter Zugabe von 30 g     Pyridin    in  drei Portionen.

   Die letzte Portion des     Säure-          chlorides    bzw.     Pyridins    erfolgt nach 30 Mi  nuten, gerechnet vom Beginn der     Reaktion     an. Durch     Kochen    am     Rüekfluss    während  vier     Stunden        wird    die Reaktion beendigt und  das Aktionsprodukt erkalten gelassen. Man       nutscht    das     Reaktionsprodukt    ab, wäscht mit  Wasser und kristallisiert aus     Eisessig    um.

      Durch     wiederholtes        Umkristallisieren    aus       lfetha.nol        wird    die     Substanz        gereinigt.    Sie  besitzt die Formel  
EMI0001.0038     
    Analyse: Für     C11H;0_N1J2     
EMI0001.0040     
  
    Bcr.: <SEP> <B>C28,3%;</B> <SEP> H <SEP> 1,5 <SEP> % <SEP> ; <SEP> <B>N9,0%; <SEP> J54,5%;</B>
<tb>  Gef.: <SEP> <B>C'2)7,9%;</B> <SEP> 1-11,8%; <SEP> <B>N8,8%; <SEP> J54,0%.</B>



  <B> Process for the preparation of </B> 2- (3 ', 5'-diiodo-salicoylamino) -pyrimidine. The present patent relates to a process for the production of 2- (3 ', 5'-diiodosalicoylamino) pyrimidine, which is characterized in that 3,5-diiodosalicylic acid chloride is acted on 2-aminopyrimidine leaves.



  The new compound corresponds to the formula
EMI0001.0009
    and has fungicidal properties. <I> Example: </I> 20.4 g of 2-aminopyrimidine are suspended in 200 g of dry benzene. 44 g of 3,5-diiodosalicylic acid chloride, which is dissolved in 150 g of benzene, are added in portions with thorough shaking. At the same time, the temperature is gradually increased to 60 ', with the addition of 30 g of pyridine in three portions.

   The last portion of the acid chloride or pyridine takes place after 30 minutes, calculated from the start of the reaction. The reaction is ended by boiling on the reflux for four hours and the action product is allowed to cool. The reaction product is filtered off with suction, washed with water and recrystallized from glacial acetic acid.

      The substance is purified by repeated recrystallization from lfetha.nol. She owns the formula
EMI0001.0038
    Analysis: For C11H; 0_N1J2
EMI0001.0040
  
    Bcr .: <SEP> <B> C28.3%; </B> <SEP> H <SEP> 1.5 <SEP>% <SEP>; <SEP> <B> N9.0%; <SEP> J54.5%; </B>
<tb> Found: <SEP> <B> C'2) 7.9%; </B> <SEP> 1-11.8%; <SEP> <B> N8.8%; <SEP> J54.0%. </B>

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 2- (3 ', 5'-diiodosalicoylamino) pyrimidine, characterized in that 3,5-diiodosalicylic acid chloride is allowed to act on 2-aminopyrimidine .

The new compound corresponds to: the formula EMI0001.0049 and has fungicidal properties, analysis: For C11H70_, N, J. EMI0001.0052 Bear .: <SEP> C28.3%; <SEP> 111.5%; <SEP> N <SEP> 9.0 <SEP>% <SEP>; <SEP> J54.5%; <tb> Found: <SEP> C27.9 / 10; <SEP> H <SEP> 1.8 <SEP>% <SEP>; <SEP> N8.8%; <SEP> J54.0%.