Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 253257. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Farbstoff der Anthrachinonreihe hergestellt werden kann, wenn man 2 Mol eines funk tionellen Derivates der 1-Amino-4-cyan- arithrachinon-2-carbonsäure mit 1 Mol 1,4- Diamino-anthrachinon umsetzt.
Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe löst und Baumwolle sowie <B>i</B> andere <B>,</B> pflanzliche Fasern aus blauvioletter liüpe in reinen rostbraunen Tönen färbt.
Die dem vorliegenden Verfahren. als, Aus gangsstoff dienende 1-Amino-4-cyananthra- ehinon-2-carbonsäure kann aus 1-Amino-4- lii@omanthrachinon-2-carbonsäure durch zwölf- stündiges Erhitzen auf 180 mit Cuprocyanid in Nitrobenzol in Gegenwart von Pyridin ge wonnen;
werden. .Sie kristallisiert aus Nitro- benzol in orangeroten Nädelchen, die bei 230 unter Zersetzung schmelzen. Die Überfüh rung der CarbonsäuTe in ein funktionelles Derivat, zweckmässig ein solches von hoher Reaktionsfähigkeit, z. B. ein Säurehalogenid, insbesondere das Säurechlorid, kann in be kannter Weise, zweckmässig durch Umsetzen mit Thionylchlorid, bewerkstelligt werden.
Die Reaktion .des, funktionellen Derivates der genannten Cambonsäure mit der Amino- anthrachinonkomponente kann zweckmässig in einem hochsiedenden Lösungs- bzw.
Ver teilungsmittel, wie Nitrobenzol, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol oder Naphthalin, und zweckmässig bei erhöhter Temperatur, bei spielsweise zwischen etwa 80 und 200 , durchgeführt werden. Beispiel <I>1:
</I> 14,6 Teile 1-Amino-4-cyananthrachinon- 2-carbonsäure werden durch einstündiges Er hitzen auf 100 mit 60 Teilen Thionylchlo- rid und 0,1 Teilen Pyridin in 2000 Teilen trockenem Nitrobenzol in das Säurechlorid verwandelt. Das- überschüssige Thionylchlo- rid wird hierauf durch Einleiten eines trok- kenen Luftstromes: entfernt. Nun trägt man 6 Teile 1,4-Diamino-anthrachinon ein.
Nach zweistündigem Rühren bei 95 bis 105 und anschliessendem zweistündigem Erhitzen auf 150 bis 160 ist die Umsetzung beendet. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff in der gälte ab, wäscht mit Nitrobenzol und Alko hol aus und trocknet.
<I>Beispiel 2:</I> In die Lösung von 6 Teilen 1,4-Dia-mino- anthTachinon in 400 Teilen trockenem o-Di- chlorbenzol werden bei 90 bis 100 15,6 Teile 1.-Amino-4-cyananthrachinon - 2 - carbonsäure- chlorideingetragen. Unter Durchleiten eines trockenen Luftstromes erhitzt man das Um setzungsgeiniseh zwei Stunden auf 90 bis 100 und anschliessend zwei Stunden auf 150 bis 160 .
Man saugt den ausgefallenen Farb- Stoff in dem Wärme ab, wäscht mit o-Di- chlorbenzol und Alkohol aus und trocknet.
Additional patent to main patent no. 253257. Process for the production of a dye of the anthraquinone series. It has been found that a valuable dye of the anthraquinone series can be produced if 2 moles of a functional derivative of 1-amino-4-cyano-arithraquinone-2-carboxylic acid are reacted with 1 mole of 1,4-diamino-anthraquinone.
The new dye is a reddish-brown powder, which is in conc. Sulfuric acid dissolves with a red-brown color and dyes cotton and <B> i </B> other <B>, </B> vegetable fibers made of blue-violet liüpe in pure rust-brown tones.
The present proceedings. as, from the starting material serving 1-amino-4-cyananthra- ehinone-2-carboxylic acid can be obtained from 1-amino-4- lii @ omanthraquinone-2-carboxylic acid by heating to 180 for twelve hours with cuprocyanide in nitrobenzene in the presence of pyridine ;
will. It crystallizes from nitrobenzene in orange-red needles, which melt at 230 with decomposition. The transfer of the CarbonsäuTe into a functional derivative, expediently one of high reactivity, e.g. B. an acid halide, especially the acid chloride, can be accomplished in a known manner, conveniently by reacting with thionyl chloride.
The reaction of the functional derivative of said camboxylic acid with the amino anthraquinone component can expediently be carried out in a high-boiling solution or
Ver distribution agents, such as nitrobenzene, mono-, di- or trichlorobenzene or naphthalene, and expediently at an elevated temperature, for example between about 80 and 200, are carried out. Example <I> 1:
14.6 parts of 1-amino-4-cyananthraquinone-2-carboxylic acid are converted into the acid chloride by heating to 100 with 60 parts of thionyl chloride and 0.1 part of pyridine in 2000 parts of dry nitrobenzene for one hour. The excess thionyl chloride is then removed by introducing a stream of dry air. Now you enter 6 parts of 1,4-diamino-anthraquinone.
After two hours of stirring at 95 to 105 and subsequent two hours of heating to 150 to 160, the reaction is complete. The precipitated dye is filtered off with suction in the cold, washed with nitrobenzene and alcohol and dried.
<I> Example 2: </I> In the solution of 6 parts of 1,4-dia-mino-anth-tachinone in 400 parts of dry o-dichlorobenzene at 90 to 100 15.6 parts of 1.-amino-4- cyananthraquinone-2-carboxylic acid chlorides. The reaction mixture is heated to 90 to 100 for two hours and then to 150 to 160 for two hours while a stream of dry air is passed through.
The precipitated dye is suctioned off in the heat, washed with o-dichlorobenzene and alcohol and dried.