Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-6-oxy-8-(tetraoxybutyl)-pteridin. Es wurde gefunden, da.ss man 2-Amino- ()-ox5#-8-(tetraoxybutyl)-pteridin in einfacher Weise und guter Ausbeute erhält, wenn man Ketoliexosen, wie z. B. rructose oder Sorbose, ili schwach saurer Lösung bei Gegenwart von Hydra.zin auf 2,4,5-Triamino-6-oxypyrimidin einwirken lässt.
Vorteilhaft erweist sich der Zusah von Borsäure, da. dadurch die Kon densation beschleunigt wird. Das neue 2- A.mino-6-oxy-8-(tetraoxybutyl)-pteridin stellt ein hellbraunes amorphes Pulver dar, das sich ab 280 C zersetzt, ohne zu schmelzen. Die Maxima, im Ultraviolett..Spektrum liegen bei. 253 und 363 mli; es. bildet ein Zvvischen- produkt für die Gewinnung von Arzneimit teln.
Beispiel <I>1:</I> 18,8 Gewichtsteile 2,4,5-Triamino-6-oxy- li,#7i iniidin-liydroehlorid, 14,6 Gewichtsteile Natriumacetat (kristallisiert mit 3 H20), 7 Gewichtsteile Eisessig, 19,2 Gewichtsteile d-Fructose, 6 Gewichtsteile Hydra-zinhydrat werden in 180 Gewichtsteilen Wasser 7 Stun den auf dem Dampfbad erwärmt.
Die Luft im Reaktionsgefäss wird zweckmässig durch ein inertes Gas, wie Kohlendioxyd oder Stickstoff, verdrängt,- um die Oxydation des 2,4, 5-Tria.rnino-6-oxy py riinidins zu verhin dern. Anfänglich geht alles in Lösung, und erst nach einiger Zeit scheidet sich das Kon densationsprodukt in fester Form ab. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser, Alkohol und Äther gewaschen und bei 80 C getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 16,8 Ge- wichtsteile. Ein reines Produkt wird erhal ten durch Auflösen in 100%iger Ameisen säure, Behandeln mit Tierkohle und Ausfäl len durch Zusatz von Wasser. Das 2-Amino- 6-oxy-8-(tetraoxybutyl)-pteridin stellt ein hellbraunes amorphes Pulver dar, das sich ab 280 C zersetzt, ohne zu schmelzen.
Beispiel <I>2:</I> 18,8 Gewichtsteile 2,4,5-Triamino-6-oxy- pyrimidin-hydrochlorid, 14,6 Gewichtsteile Natriumacetat (kristallisiert mit 3 H.@0), 7 Gewichtsteile Eisessig, 19,2 Gewichtsteile d-Fructose, 6 Gewichtsteile Hydrazinhydrat. 12 Gewichtsteile Borsäure und 180 Gewichts teile Wasser werden unter Luftausschluss 7 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt.
Das gebildete 2 - Amino - 6-oxy-8-(tetr aoxybutyl)- pteridin (20,8 Gewichtsteile) wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Beispiel <I>3:</I> 12,6 Gewichtsteile 2,4,5-TriamÜno-6-oxy- pyrimidin-hydrochlorid, 9,8 Gewichtsteile Natriumacetat (kristallisiert mit 3 Hr0), 4,7 Gewichtsteile Eisessig, 12,8 Gewichtsteile 1-Sorbose,
8 Gewichtsteile Borsäure und 4 Ge wichtsteile Hydrazinhydrat werden in 120 Gewichtsteilen Wasser 7 Stunden unter Luft- ausschluss auf dem Dampfbad erwärmt. Das gebildete 2 - Amino - 6-oxy-8-(tetraoxybutyl)- pteridin (10,3 Gewichtsteile) wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Process for the preparation of 2-amino-6-oxy-8- (tetraoxybutyl) pteridine. It has been found that 2-amino () -ox5 # -8- (tetraoxybutyl) pteridine is obtained in a simple manner and in good yield when ketoliexoses, such as. B. rructose or sorbose, ili weakly acidic solution in the presence of hydrazine on 2,4,5-triamino-6-oxypyrimidine can act.
The addition of boric acid proves advantageous because. thereby the condensation is accelerated. The new 2- A.mino-6-oxy-8- (tetraoxybutyl) -pteridine is a light brown amorphous powder that decomposes at 280 C without melting. The maxima in the ultraviolet spectrum are included. 253 and 363 mli; it. forms an intermediate product for the production of drugs.
Example <I> 1: </I> 18.8 parts by weight of 2,4,5-triamino-6-oxy- li, # 7i iniidin-liydroehlorid, 14.6 parts by weight of sodium acetate (crystallized with 3 H20), 7 parts by weight of glacial acetic acid, 19.2 parts by weight of d-fructose, 6 parts by weight of hydrazine hydrate are heated in 180 parts by weight of water for 7 hours on the steam bath.
The air in the reaction vessel is expediently displaced by an inert gas such as carbon dioxide or nitrogen - in order to prevent the oxidation of the 2,4,5-tria.rnino-6-oxy py riinidins. Initially everything goes into solution and only after some time does the condensation product separate out in solid form. After cooling, it is filtered off with suction, washed with water, alcohol and ether and dried at 80.degree.
The yield is 16.8 parts by weight. A pure product is obtained by dissolving it in 100% formic acid, treating it with animal charcoal and precipitating it by adding water. The 2-amino-6-oxy-8- (tetraoxybutyl) -pteridine is a light brown amorphous powder that decomposes from 280 ° C without melting.
Example <I> 2: </I> 18.8 parts by weight 2,4,5-triamino-6-oxy-pyrimidine hydrochloride, 14.6 parts by weight sodium acetate (crystallized with 3 H. @ 0), 7 parts by weight glacial acetic acid, 19th , 2 parts by weight of d-fructose, 6 parts by weight of hydrazine hydrate. 12 parts by weight of boric acid and 180 parts by weight of water are heated on the steam bath for 7 hours with exclusion of air.
The 2 - amino - 6-oxy-8- (tetroxybutyl) pteridine (20.8 parts by weight) formed is worked up as in Example 1.
Example <I> 3: </I> 12.6 parts by weight 2,4,5-triamuno-6-oxy-pyrimidine hydrochloride, 9.8 parts by weight sodium acetate (crystallized with 3 Hr0), 4.7 parts by weight glacial acetic acid, 12, 8 parts by weight of 1-sorbose,
8 parts by weight of boric acid and 4 parts by weight of hydrazine hydrate are heated in 120 parts by weight of water for 7 hours on a steam bath with exclusion of air. The 2 - amino - 6-oxy-8- (tetraoxybutyl) pteridine (10.3 parts by weight) formed is worked up as in Example 1.