CH254235A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Zwisehenproduktes.       Es wurde gefunden, dass     1-(2',3'-Oxy-          naphthoyl)-amino    -     1-)#-äthoxy-5-methoxybenzol     hergestellt werden kann, wenn man auf  1     Mol        2,3-Oxynaphthoesäure    in Gegenwart  eines Kondensationsmittels 1     1Vtol        1-Amino-          ?-äthoxy-5-methoxybenzol        einwirken    lässt.  



  Die neue     Verbindung    ist in heissem Alko  hol gut löslich und kristallisiert aus alkoho  lischer Lösung in weissen glänzenden Blätt  chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 158  bis 160 .     .Sie    stellt ein     wertvolles    Zwischen  produkt zur     Herstellung    von     Azofarbstoffen     dar und lässt sich insbesondere mit     sulfon-          säuregruppenfreien        Diazoverbindungen    ver  einigen, z. B. solchen, die sich zur Herstel  lung von     Eisfarben    eignen.

   Die so erhaltenen       Azofarbstoffe,    vor allem wenn sie auf der  Faser erzeugt worden sind, zeichnen sich  durch wertvolle Farbtöne und hervorragende  Echtheitseigenschaften aus.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Amino-2-äthoxy-5-me-          thoxybenzol    kann zum Beispiel     hergestellt     werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-anisi-          din,        dmauffolgendes    Verseifen der     Acetyl-          aminogruppe,    Umwandlung der     Aminogruppe     in die     Hydroxylgruppe    (z.

   B. durch Erwär  men     unter    Druck in verdünnten     Ätzalkalien     auf Temperaturen von 100 bis 150 ),     Äthy-          lieren    dieser     Hydroxylgruppe    und Reduzie  ren der     Nitrogruppe-    zur     Aminogruppe.    Das  1-     Amino    - 2 -     äthoxy    - 5 -     metlioxybenzol    kann  durch Destillation im Vakuum gereinigt wer  den und zeigt bei 14 mm einen Siedepunkt    von 148 bis     150 .    Das destillierte Produkt  besitzt einen Schmelzpunkt von 48 bis 49 .  



  Als Kondensationsmittel kommen bei vor  liegendem Verfahren zum Beispiel solche in  Betracht, die fähig sind, aromatische     Carbon-          säuren    in ihre     Halogenide    überzuführen, z. B.       Phosphorha.logenide,    wie     Phosphorpentachlo-          rid,        Phosphortrichlorid,        Phosphoroxychlorid;     ferner     Thionylchlorid.     



  Die Kondensation wird zweckmässig     in     einem     inerten    organischen Lösungsmittel, wie  z. B. Chlorbenzol oder     Toluol,        Xylol    usw.,  ausgeführt. Ferner empfiehlt es sich, bei er  höhter Temperatur zu arbeiten,     beispiels-          weise    bei Temperaturen, die zwischen 80 und  150  liegen.  



  Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse  kann zum Beispiel so erfolgen,     da.ss    man das  organische     Lösungsmittel,    in dem die Reak  tion ausgeführt wurde, mit Hilfe von Was  serdampf entfernt, das Produkt aus der wäs  serigen     Suspension        abfiltriert    und mit hei  ssem Wasser auswäscht.

      <I>Beispiel:</I>    18,8 Teile     2,3,-Oxynaphtoesäure    und 16,7  Teile 1-     Amino    - 2 -     äthoxy-    5     -methoxybenzol     werden in 120 Teilen Chlorbenzol verrührt  und das Ganze erwärmt, bei 70 bis 80  lässt  man langsam 5,5 Teile     Phosphortrichlorid          eintropfen:    Dann erhitzt man mehrere Stun  den unter Rühren und     Rückflusskühlung    zum  Sieden.

   Hierauf lässt man auf 80  erkalten,  gibt 1 Teil     Natriiuncarbonat    und 2 Teile Na-           triumacetat    zu und destilliert     das    Ganze mit       Wasserdampf,    wobei sich das     1-(2',3'-Ogy-          xtaphthoyl)        -amino    -     2-äthoxyr-5-methogybenzol          als    Niederschlag abscheidet. Nachdem alles  Chlorbenzol     abdestilliert    ist, filtriert man  die wässerige     Suspension    und wäscht das  Produkt gut mit heissem Wasser aus.     Man     trocknet es am besten im Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung von 1-(2\;S'- Ogynaphthoyl) - amino - 2 - äthogy-5-methogy- benzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,3-Oxynaphthoesäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels 1 Möl 1-Amino-2- äthogy-5-methogybenzol einwirken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Alko hol gut löslich und kristallisiert aus alkoho- liseher Lösung in weissen glänzenden Blätt chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 158 bis 160 . Sie stellt ein wertvolles Zwischen produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar und lässt sich insbesondere mit sulfon- säuregruppenfreien Diazoverbindungen ver einigen, z. B. solchen, die sich zur Herstel lung von Eisfarben eignen.

   Die so erhaltenen Azofarbstoffe, vor allem wenn sie auf der Faser erzeugt worden sind, zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne und hervorragende Echtheitseigenschaften aus.