CH253709A

CH253709A - Process for the production of a water-soluble, organic nitrogen compound.

Info

Publication number: CH253709A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1946-12-03
Filing date: 1946-12-03
Publication date: 1948-03-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     wasserlöslichen,    organischen     Stickstoffverhindung.       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle     wasserlösliche, organische     Stickstoffverbin-          dungen    herstellen kann, wenn man Verbin  dungen der Formel  
EMI0001.0006     
    worin     R1    ein Wasserstoffatom oder ein     nied-          rigmolekularer    organischer Rest,     R"    ein mit       lt',    identischer oder ein gegebenenfalls     sub-          stituierter        Aminoäthyl-    bzw.

       Aminopropyl-          rest,        R"    ein gegebenenfalls substituierter  Äthylen- oder     Propylenrest    und     R,    Wasser  stoff oder einer der Reste ist, wie sie unter       P.,    und     R::    beschrieben sind, und     Cyanamid,          dessen    Polymeren oder dessen Derivaten in       Abwesenheit    von Wasser, gegebenenfalls in  Anwesenheit von nicht wässerigen Lösungs  mitteln, bei     erhöhter    Temperatur unter Ab  spaltung von Ammoniak aufeinander     einwir-          hen    lässt.

   Geeignete Verbindungen der Formel  
EMI0001.0028     
    sind zum Beispiel     Diäthylentriamin,        TriätIly-          lentetramin    bzw. höhenmolekulare     Polyäthy-          lenpolya,mine,        Polypropylenpolyamine,        Di-          ("oxypropylen)-triamin    bzw. höhenmolekulare       1'oly(ogy-propylen)-polyamine.     



  Die Endprodukte sind basische Sirupöse       bis    dicke, fast farblose     Flüssigkeiten    oder  feste Stoffe, die mit Hilfe organischer oder    anorganischer Säuren in Salze überführt wer  den können.  



  Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein  Verfahren zur Herstellung einer wasserlösli  chen organischen Stickstoffverbindung, wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Triäthylentetramin    und     Dicyandiamid    in  Abwesenheit von Wasser bei erhöhter Tem  peratur unter Abspaltung von     Ammoniak     aufeinander einwirken lässt.  



  Das Endprodukt ist eine basische, schwach  gelb gefärbte,     pulverisierbare,    wasserlösliche       .Hasse,    die mit Hilfe geeigneter organischer  oder anorganischer Säuren in wasserlösliche  Salze übergeführt werden kann. Das     basische     Produkt wie auch dessen wasserlösliche  Salze eignen sich als: solche oder zusammen  mit     wasserlöslichen    Verbindungen der mehr  wertigen Metalle wie Kupfer zur     Verbesserung     der Echtheitseigenschaften von     Färbungen     mit Substantiven Farbstoffen, zur Herstel  lung von Pigmenten oder zur     Animalisierung          zellulosischer    Fasern.

   Sie besitzen ausserdem  die Eigenschaft,     saure    Farbstoffe aus     ihren     wässerigen Lösungen zu fällen.  



       Beispiel:          In        einem     mit kurzem       Rückflusskühler    werden 146 g     Triäthylen-          tetramin    Kp. 270 bis 271 C und 84 g     Dicyan-          diamid    eingetragen und die Temperatur vor  erst auf 100 bis 110  C erhöht, wobei Am  moniakabspaltung eintritt. Bei 110  C wird  die     Masse    klar, und     die,    Temperatur wird      nach     Massgabe    der Reaktion langsam auf  140  C gesteigert und so gehalten.

   Nach 14  bis 16     Stunden    wird die Masse herausgenom  men, gekühlt     und    pulverisiert. Sie kann als  solche oder als     neutrales    Salz gegebenenfalls  mit Kupfersalzen zur Verbesserung der  Echtheit von Färbungen mit     substantiven     Farbstoffen verwendet werden.  



  Das nach dem Beispiel hergestellte Kon  densationsprodukt     kann    wie     folgt    in     Konzen-          trationen    von 0,1 bis 2,0     g/Liter    zur Verbes  serung der     Echtheiten    von Färbungen mit       substantiven        Farbstoffen    verwendet werden,  wobei man sowohl vom     Kondensationspro-          dukt    selbst     wie    auch von .seinen wasserlösli  chen Salzen oder     Komplexen    mit mehrwerti  gen Metallen     ausgehen    kann:

         In.        eine        Lösung    von 0,3 g des im Beispiel  beschriebenen     Kondensationsproduktes    pro  Liter wird bei     einem    Flottenverhältnis von  zum Beispiel 1- :     30        eine    2     %ige        Ausfärbung     des     blauen        substantiven    Farbstoffes Nr. 617       Schultz,        Farbstofftabellen,        Bd.    I,     Ausg.1931,     auf Viskose eingebracht.

   Die Färbung     wird     darin unter     öfterem    Umziehen bei Tempera  turen     zwischen    20 bis 100  C während 5 bis  20 Minuten behandelt.     Das    nachbehandelte  Stück kann mit oder ohne     Zwischenspülung          abzentrifugiert        und    getrocknet werden. Eine  Nachbehandlung bei erhöhter Temperatur         verbessert    in gewissen Fällen die Waschecht  heit von Färbungen     mit        substantiven    Farb  stoffen noch weitergehend.

   Die heisse Trock  nung hingegen ist keineswegs, notwendig, in  dem die noch nassen, direkt     abgeschleuderten     Stücke auch ohne Zwischentrocknung in al  kalischen     Waschflotten    eine ausgezeichnete  Echtheit aufweisen.  



  Es können auch andere     substantive    Fär  bungen, z. B. .solche mit dem Schwarz Nr.<B>671</B>  und Blau Nr. 513 Schultz,     Färbstofftabellen,          Bd.I,    Ausgabe 1931,     mit    obigen Kondensa  tionsprodukten     verbessert    werden.



  Process for the production of a water-soluble, organic nitrogen compound. It has been found that valuable water-soluble, organic nitrogen compounds can be produced by using compounds of the formula
EMI0001.0006
    where R1 is a hydrogen atom or a low molecular weight organic radical, R "is an aminoethyl- or optionally substituted aminoethyl- or optionally substituted one with lt '.

       Aminopropyl radical, R "is an optionally substituted ethylene or propylene radical and R is hydrogen or one of the radicals as described under P., and R :: and cyanamide, its polymers or its derivatives in the absence of water, optionally in the presence of non-aqueous solvents, can be stirred into one another at an elevated temperature with elimination of ammonia.

   Suitable compounds of the formula
EMI0001.0028
    are, for example, diethylenetriamine, triethyl tetramine or high molecular weight polyethylene polyamines, mines, polypropylene polyamines, di ("oxypropylene) triamine or high molecular weight poly (ogy propylene) polyamines.



  The end products range from basic syrup to thick, almost colorless liquids or solid substances that can be converted into salts with the help of organic or inorganic acids.



  The present invention relates to a process for the production of a water-soluble organic nitrogen compound, which is characterized in that triethylenetetramine and dicyandiamide are allowed to act on one another in the absence of water at an elevated temperature with elimination of ammonia.



  The end product is a basic, pale yellow, pulverizable, water-soluble hate, which can be converted into water-soluble salts with the help of suitable organic or inorganic acids. The basic product as well as its water-soluble salts are suitable as: those or together with water-soluble compounds of polyvalent metals such as copper to improve the fastness properties of dyeings with nouns dyes, for the production of pigments or for the animalization of cellulosic fibers.

   They also have the property of precipitating acidic dyes from their aqueous solutions.



       Example: 146 g of triethylenetetramine bp. 270 to 271 C and 84 g of dicyanodiamide are introduced into a short reflux condenser and the temperature is first raised to 100 to 110 C, with ammonia being split off. At 110 ° C. the mass becomes clear, and the temperature is slowly increased to 140 ° C. in accordance with the reaction and maintained that way.

   After 14 to 16 hours, the mass is taken out, cooled and pulverized. It can be used as such or as a neutral salt, optionally with copper salts, to improve the fastness of dyeings with substantive dyes.



  The condensation product produced according to the example can be used as follows in concentrations of 0.1 to 2.0 g / liter to improve the fastness properties of dyeings with substantive dyes, both from the condensation product itself and from. its water-soluble salts or complexes with polyvalent metals:

         In. a solution of 0.3 g of the condensation product described in the example per liter at a liquor ratio of, for example, 1: 30, a 2% coloration of the blue substantive dye No. 617 Schultz, dye tables, vol. I, edition 1931, on Viscose introduced.

   The dye is treated in it with frequent changing at temperatures between 20 and 100 ° C. for 5 to 20 minutes. The post-treated piece can be centrifuged off and dried with or without intermediate rinsing. In certain cases, post-treatment at elevated temperature improves the washfastness of dyeings with substantive dyes even further.

   Hot drying, on the other hand, is by no means necessary because the still wet, directly spun off pieces have excellent fastness even without intermediate drying in alkaline washing liquors.



  There can also be other substantive colorations such. B. those with black no. <B> 671 </B> and blue no. 513 Schultz, Färbstofftabellen, Vol. I, edition 1931, can be improved with the above condensation products.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble, organic nitrogen compound., Characterized in that triethylenetetramine and dicyandiamide are allowed to act on one another in the absence of water at an elevated temperature with the elimination of ammonia.

The new product is a basic, slightly yellow colored, pulverizable, water-soluble mass, which, as such or in the form of a water-soluble salt or copper complex, is capable of increasing the authenticity of dyeings with substantive dyes. improve.