CH253179A

CH253179A - Process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxamide.

Info

Publication number: CH253179A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-12-18
Filing date: 1942-12-18
Publication date: 1948-02-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     acylierten,        aliphatisehen        Aminocarbonsäureamids.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines       acylierten,        aliphatischen        Aminocarbonsäure-          amids.    Das Verfahren ist dadurch     gekenn-          zeiehnet,    dass     N-Acetyl-a-amino-n-buttersäure-          dimethylamid        propyliert    wird.  



       Das        N-Acetyl-a-(n-propylamino)-n-butter-          s-iiui@ediiuetliylamid    der Formel  
EMI0001.0016     
    bildet eine farblose     Flüssigkeit    vom Siede  punkt 129  unter 0,31 mm. Die neue Verbin  dung soll therapeutische Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    \38,8 Teile     a-Amino-n-buttersäuredimethyl-          amid    werden in 200 Teilen Äther gelöst und  unter Rühren und Kühlen 7,8 Teile     Acetyl-          clilorid        zugetropft.    Nach     2stündigem    Rühren       wird    vom     a-Amino-n-buttersäi.redimethyl-          amid-ehlorhydrat    filtriert, vom Äther durch       Destillation    befreit und das Produkt fraktio  niert: Siedepunkt 170 bis 172  unter 0,2 mm.

    15,8 Teile des erhaltenen     N-Acetyl-a-amino-          n-buttersäuredimethylami.ds    in 200 Teilen       1vIol    werden mit 4 Teilen     Natriumamid       einige Zeit zum Sieden erhitzt. Nach dem  Abkühlen     wird    mit 25 Teilen     Propylbromid     versetzt und im Druckgefäss auf 150 bis 160   erhitzt.     Das    Reaktionsprodukt wird mit ge  sättigter Kalilauge durchgeschüttelt und die       Xylollösung    abgetrennt.

   Nach dem     Abdestil-          lieren    des     Xylols    wird der Rückstand im  Hochvakuum     rektifiziert.    Die neue Verbin  dung zeigt den Siedepunkt 129  unter 0,31     mm     und ist leicht löslich in Wasser und organi  schen Lösungsmitteln.



  Process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxamide. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxylic acid amide. The process is characterized in that N-acetyl-a-amino-n-butyric acid dimethylamide is propylated.



       The N-acetyl-a- (n-propylamino) -n-butter- s-iiui @ ediiuetliylamid of the formula
EMI0001.0016
    forms a colorless liquid with a boiling point of 129 below 0.31 mm. The new connec tion should find therapeutic use.

      <I> Example: </I> \ 38.8 parts of a-amino-n-butyric acid dimethyl amide are dissolved in 200 parts of ether, and 7.8 parts of acetyl chloride are added dropwise with stirring and cooling. After stirring for 2 hours, the α-amino-n-buttersäi.redimethyl amide ehlorhydrat is filtered off, the ether is removed by distillation and the product is fractionated: boiling point 170 to 172 below 0.2 mm.

    15.8 parts of the N-acetyl-a-amino-n-buttersäuredimethylami.ds obtained in 200 parts of 1vIol are heated to boiling for some time with 4 parts of sodium amide. After cooling, 25 parts of propyl bromide are added and the mixture is heated to 150 to 160 in a pressure vessel. The reaction product is shaken with saturated potassium hydroxide solution and the xylene solution is separated off.

   After the xylene has been distilled off, the residue is rectified in a high vacuum. The new compound has a boiling point of 129 below 0.31 mm and is easily soluble in water and organic solvents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an aylated, aliphatic aminocarboxamide, characterized in that N - acetyl - a - amino-n-butyric acid dimethylamide is propylated. The N-acetyl-a- (n-propylamino) -n-butyric acid diinethylamide of the formula EMI0001.0053 forms a colorless liquid with a boiling point of 129 below 0.31 mm.

The new compound should find therapeutic use.