CH251295A - Process for the preparation of a p-amino-benzenesulfonacylamide. - Google Patents

Process for the preparation of a p-amino-benzenesulfonacylamide.

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CH251295A
CH251295A CH251295DA CH251295A CH 251295 A CH251295 A CH 251295A CH 251295D A CH251295D A CH 251295DA CH 251295 A CH251295 A CH 251295A
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Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung     eines        p-Amino-benzolsulfonacylamides.       Im     119,up-Epatent    ist     ein    Verfahren zur       Darstellung    von     p-Amino=benzolssulfonarcyl-          amiden    beschrieben,     darin    bestehend, dass  man Sulfonamide der     Benzolreihe    oder deren  Salze, ,die in     p-Stellung    eine     stickstoffhaltige          Gruppe    enthalten.,

   mit     alkyl-    und     bezw.    oder       alkoxysubstituierten        Carbonsauren    der     Ben-          zolreihe        bezw.    ihren     funktionellen    Derivaten,       gegebenenfalls    in     Gegenwart    von Katalysa  toren oder     säurebindenden    Mitteln,

   umsetzt  und gegebenenfalls die     p-ständige        @Stickstoff-          gruppe    in eine     Aminogruppe        überführt.        wie     im Zusatzpatent     Nr.2349'74        angegeben    ist,  können an Stelle der     alkoxysubs.tituterten          Carboneäuren    .der     Benzolreihe    auch die ana  logen     Alkylthiocarbonoäuren        der        Benzolreihe     für die     Acylierung    verwendet werden.

   In  einem weiteren Zusatzpatent Nr. 244991 wer  den an     Stelle    der     kernmethylierten        Carbon-          säuren    der     Benzolreihe    entsprechende höhere  Homologe vorgeschlagen.  



  Im     Hauptpatent    und in den     genannten     Zusatzpatenten sind     ausschliesslich    Verbin  dungen mit     aromatischen        Carbonsäuren    der       Benzolreihe    angegeben. Es wurde nun gefun  den, dass     analoge    Verbindungen mit ent  sprechenden     Carbonsäuren,    die kondensierte  Kerne enthalten,     welohe    gegebenenfalls.     mir          indifferente        Substituenten    tragen, für die       gleichen    Zwecke ebenfalls vorzüglich :geeignet  sind.

   Die Ringsysteme der in Frage kommen  den     Carbonsäuren    sind     meistens    solche der       aromatischen    Reihe, doch     können    daneben  auch Verbindungen mit ganz oder     teilweise       gesättigten Ringen verwendet werden.     p-          Aminobenzolsnlfonacylamide    dieser     Art    sind       bis    heute nicht bekannt geworden;

   sie unter  scheiden sich von andern     aeylierten        p-Amino-          benzolsulfonamiden    durch ihre überlegene  Wirksamkeit gegenüber     Infektionserregern.     



  Als Sulfonamide der     Benzolreihe,    die in       p-Stellung    zur     Sulfonami.dgruppe    eine     stick-          stoffhaltige    Gruppe enthalten, kommen die  im     Hauptpatent    erwähnten Ausgangsstoffe  in Frage.  



  Als     Carbonsäuren    mit     kondensierten    Ker  nen, die gegebenenfalls indifferente     Substi-          tuentenenthalten    können, sind z. B.     geeignet:            1-Naphthoesäure:

            5-Methoxy-l-naphthoesäure,          5-Äthoxy-?        naphthoesäure,          5-Ally'loxy-    oder     5-Propyloxy-    oder       5-Butyloxy-l-naphthoesäure,          5-Thiomethyl-l-naphthoesäure,          5-Thioäthyl-l-naphthoesäure,          5-T$iop.ropyl-1,-naphthoesäure,          2-Naphthoesäure:

            3-Chlor-2-naphthoesäure,          3-Brom-2-naphthoesäure,          3-Jod-2t-naphthoesäure,          1-Methoxy-2-naphthoesäure,          3-Methoxy-2-naphthoesäure,          6-Methogy-2-naphth-o@esäure,          1-Äthoxy-2.-naphthoesäure,          3-Äthoxy-2-naphthoesäure,          6-Äthoxy-2-naphthoesäure,       
EMI0002.0001     
  
    3-Thiomet$yl-2-naphtuoesäure,
<tb>  3rThioäthyl-2-naphthoesäure,
<tb>  3-Thiopropyl-2--naphthoesäure,
<tb>  2-Methyl-l-nap.hthoesäure,
<tb>  4-Methyl-l-nap.hthoesäure,
<tb>  7-Methyl-l-naphthoesäure,
<tb>  8-Methyl-l-näphthoesäure,
<tb>  1-Methyl-2-naphthoesäure,

  
<tb>  3-Methyl=2-naphthoesäure,
<tb>  6-Methyl-2-naphthoesäure,
<tb>  2.-Äthyl-l-naphthoesäure,
<tb>  4-Äthyl-l-naphtho@esäure,
<tb>  6-Äthyl-2-naphthoesäure,
<tb>  6-Propyl-, <SEP> 6-Butyl- <SEP> usw. <SEP> -2-nap@hthoesäure,
<tb>  2,3-Dimethyl-l-naphthoesäure,
<tb>  3,4-Dimethyl-l-naphthoesäure,
<tb>  1,4-Dimethyl-2-naphthoesäure,
<tb>  3;6-Dimethyl-2-naphthoesäure,
<tb>  6,7-Dimethyl-2-naphthoesäure,
<tb>  3-Methyl-4-äthyl-l-naphthoesäure,
<tb>  Inden-l-earbonsäure,
<tb>  In <SEP> den-2-,carbonsäure,
<tb>  6-Methogyin-den-2-carbonsäure,
<tb>  1-Methylinden-2-carboneäure,
<tb>  1,6-Dimethylinden-2-car'bo#nsäure,
<tb>  Anthra,cen-9-carbonsäure,
<tb>  Phenanthren-2-.carbonsäure,
<tb>  Phenanthren-3-carbonsäure,
<tb>  Phenanthren-'9-carbonsäure,
<tb>  7 <SEP> -Methogy- <SEP> <B>9j0</B> <SEP> - <SEP> dihydrop:

  henanthren <SEP> - <SEP> 2 <SEP>   carbonsäure.
<tb>  



  Die <SEP> Säuren <SEP> können <SEP> als <SEP> solche <SEP> z. <SEP> B. <SEP> in <SEP> Ge  genwart <SEP> von <SEP> Katalysatoren <SEP> oder <SEP> in <SEP> Form
<tb>  ihrer <SEP> funktionellen <SEP> Derivate <SEP> verwendet <SEP> wer  den, <SEP> wobei <SEP> auch <SEP> säurebindende <SEP> oder <SEP> konden  sierende <SEP> Mittel <SEP> mitverwendet <SEP> werden <SEP> können.
<tb>  



  Eine <SEP> besondere <SEP> Ausführungsform <SEP> des <SEP> vor  liegenden <SEP> Verfahrens <SEP> besteht <SEP> darin, <SEP> dass <SEP> man
<tb>  Benzolsulfohalogenide, <SEP> die <SEP> in <SEP> p-SteUung
<tb>  einen <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <SEP> überführbarenRest
<tb>  enthalten, <SEP> mit <SEP> Amiden <SEP> von <SEP> gegebenenfalls <SEP> in  different <SEP> substituierten <SEP> Carbonsäuren, <SEP> die
<tb>  kondensierte <SEP> Kerne, <SEP> vornehmlich <SEP> solche <SEP> mit
<tb>  aromatischen <SEP> Ringverlbbänden <SEP> enthalten, <SEP> bezw.

         mit deren     Metallverbindungen        umsetzt        und     den     p-ständigen        Rest    in     ,eine        Aminogrupp.e     überführt. Die entstandenen.     p-Amino-benzol-          sulfonacylamide    lassen sich     als    solche oder  auch in Form     ihrer    Salze     mit,anorganis        chen     oder organischen Basen gewinnen.  



       Gegenstand        vorliegenden        Zusatzpatentes     ist ein Verfahren zur Herstellung eines     p-          Amino-benzolsulfonacylamid.es.    Das Verfah  ren     ist        dadurch    gekennzeichnet,     dass    man eine  Verbindung der Formel  
EMI0002.0023     
         -auf        eine    Verbindung der Formel  
EMI0002.0026     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion,     mit     Ausnahme einer in ihnen enthaltenen     NH-          Gruppe,

      sich     ahspaltende    Reste und R einen  mit einem Reduktionsmittel in die     Amino-          gruppe        überführbaren    Rest bedeuten, einwir  ken lässt und in der erhaltenen Verbindung  den Rest R     in    die     Aminogruppe    überführt.  



  Das     entstandene        N,-[3-Methyl-inden-          carboyl-(2)]-p=amino-benzo,Issulfonamid    bildet  mit     anorganischen    oder organischen Basen  Salze. Die Salze sind durch     geringe        Alkali-          nität        ausgezeichnet.    Die neue Verbindung  bildet farblose     Kristalle    vom     Schmelzpunkt.     233 . Sie soll     therapeutische    Verwendung  finden.  



       Beispiel:     2'4 Teile     p-Nitro-benzolsulfonamid.    werden  in     10'0        Teil'-en    absolutem     Pyridin        suspendiert     und unter Rühren     .mit        2!4    Teilen     3-Methyl-          inden-carbonsäuie-(2)-chlorid        versetzt,    1  Stunde lang auf dem Wasserbad     erwärmt     und in verdünnte Salzsäure gerührt.

   Das ab  geschiedene Harz wird in heisser     verdünnter          Sodalösung    aufgenommen, mit     Tierkohle    ver  rührt und filtriert, .der Nitrokörper mit     Sialz-          säure    ausgefällt und nach     B,6ehamp,    redu  ziert-     Daa        R>Paktionsmiseh        wird        a:

  lkalisüb       
EMI0003.0001     
  
    gestellt <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtr%ert. <SEP> Aus <SEP> dem <SEP> Piitrat
<tb>  wird <SEP> .die <SEP> Aminoverbindung <SEP> mit <SEP> Am@eis@ensäure
<tb>  ausgefällt, <SEP> abgesogen <SEP> und <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> um  kristallisiert. <SEP> Sie <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 233 .
<tb>  



  Man <SEP> kann <SEP> die <SEP> Kondensation <SEP> ,des <SEP> p-Nitro  benzolsulfo@namides <SEP> mit <SEP> 3-Methyl-inden-car  bonsäure-(2)-chlo@rid <SEP> anstatt <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> auch
<tb>  in <SEP> Chlorbenzol <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> Kupferpul  ver <SEP> oder <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> Natriumcarbonat
<tb>  durchführen. <SEP> Ebensogut <SEP> kann <SEP> man <SEP> von <SEP> einer
<tb>  Metallverbindung <SEP> des <SEP> p-Nitro-benzolsulfon  amides <SEP> ausgehen <SEP> und <SEP> .diese <SEP> mit <SEP> 3,-Methyl  in.den-carbonsäure-('2)-chlorid <SEP> umsetzen.. <SEP> Fer  ner <SEP> kann <SEP> man <SEP> p-Nitro-benzolsulfonamid <SEP> auch
<tb>  mit <SEP> 3-Methyl-in,den-carbonsäure-(2i) <SEP> in <SEP> Ge  genwart <SEP> von <SEP> Phosphorpentogy.d <SEP> oder <SEP> von
<tb>  Phosphorpentachlorid <SEP> umsetzen.
<tb>  



  Zum <SEP> gleichen <SEP> Produkt <SEP> gelangt <SEP> man <SEP> auch.
<tb>  wenn <SEP> -man <SEP> eine <SEP> Metallverbindung <SEP> (des
<tb>  3t-Methyl-inden-carbonsäure-(21)=amides <SEP> mit
<tb>  einem <SEP> p-Nitro-benzolsulfohalogenid <SEP> umsetzt.



  Process for the preparation of a p-amino-benzenesulfonacylamide. In the 119, up-Epatent a process for the preparation of p-amino = benzenesulfonarcylamides is described, consisting in that sulfonamides of the benzene series or their salts, which contain a nitrogen-containing group in the p-position.,

   with alkyl and bezw. or alkoxy-substituted carboxylic acids of the benzene series respectively. their functional derivatives, optionally in the presence of catalysts or acid-binding agents,

   converts and optionally converts the p nitrogen group into an amino group. As indicated in the additional patent number 234974, the analogous alkylthiocarboxylic acids of the benzene series can also be used for the acylation instead of the alkoxysubstituted carbonic acids of the benzene series.

   In a further additional patent no. 244991 who proposes corresponding higher homologs in place of the nuclear methylated carboxylic acids of the benzene series.



  In the main patent and in the additional patents mentioned, only connec tions with aromatic carboxylic acids of the benzene series are given. It has now been found that analogous compounds with corresponding carboxylic acids which contain condensed nuclei, welohe optionally. I wear indifferent substituents, also excellent for the same purposes: are suitable.

   The ring systems of the carboxylic acids in question are mostly those of the aromatic series, but compounds with completely or partially saturated rings can also be used. p-aminobenzenesilphonacylamides of this type have not become known to date;

   they differ from other aeylated p-aminobenzenesulfonamides by their superior effectiveness against infectious agents.



  The starting materials mentioned in the main patent are suitable as sulfonamides of the benzene series, which contain a nitrogen-containing group in the p-position to the sulfonamino group.



  As carboxylic acids with condensed cores, which may contain indifferent substituents, are z. B. suitable: 1-naphthoic acid:

            5-methoxy-l-naphthoic acid, 5-ethoxy-? naphthoic acid, 5-allyloxy- or 5-propyloxy- or 5-butyloxy-1-naphthoic acid, 5-thiomethyl-1-naphthoic acid, 5-thioethyl-1-naphthoic acid, 5-tropyl-1, -naphthoic acid , 2-naphthoic acid:

            3-chloro-2-naphthoic acid, 3-bromo-2-naphthoic acid, 3-iodo-2t-naphthoic acid, 1-methoxy-2-naphthoic acid, 3-methoxy-2-naphthoic acid, 6-methogy-2-naphth-o @ esic acid, 1-ethoxy-2.-naphthoic acid, 3-ethoxy-2-naphthoic acid, 6-ethoxy-2-naphthoic acid,
EMI0002.0001
  
    3-thiomet $ yl-2-naphthuoic acid,
<tb> 3r-thioethyl-2-naphthoic acid,
<tb> 3-thiopropyl-2 - naphthoic acid,
<tb> 2-methyl-l-nap.hthoic acid,
<tb> 4-methyl-l-nap.hthoic acid,
<tb> 7-methyl-l-naphthoic acid,
<tb> 8-methyl-l-naphthoic acid,
<tb> 1-methyl-2-naphthoic acid,

  
<tb> 3-methyl = 2-naphthoic acid,
<tb> 6-methyl-2-naphthoic acid,
<tb> 2.-ethyl-l-naphthoic acid,
<tb> 4-ethyl-l-naphtho @ esic acid,
<tb> 6-ethyl-2-naphthoic acid,
<tb> 6-propyl-, <SEP> 6-butyl- <SEP> etc. <SEP> -2-nap @ thoic acid,
<tb> 2,3-dimethyl-l-naphthoic acid,
<tb> 3,4-dimethyl-l-naphthoic acid,
<tb> 1,4-dimethyl-2-naphthoic acid,
<tb> 3; 6-dimethyl-2-naphthoic acid,
<tb> 6,7-dimethyl-2-naphthoic acid,
<tb> 3-methyl-4-ethyl-l-naphthoic acid,
<tb> indene-l-carboxylic acid,
<tb> In <SEP> den-2-, carboxylic acid,
<tb> 6-methogyin-den-2-carboxylic acid,
<tb> 1-methyl indene-2-carbonic acid,
<tb> 1,6-dimethyl indene-2-carbo # nic acid,
<tb> Anthra, cen-9-carboxylic acid,
<tb> phenanthrene-2-carboxylic acid,
<tb> phenanthrene-3-carboxylic acid,
<tb> phenanthrene-'9-carboxylic acid,
<tb> 7 <SEP> -Methogy- <SEP> <B> 9j0 </B> <SEP> - <SEP> dihydrop:

  henanthren <SEP> - <SEP> 2 <SEP> carboxylic acid.
<tb>



  The <SEP> acids <SEP> can <SEP> as <SEP> such <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> in <SEP> in the presence of <SEP> <SEP> catalysts <SEP> or <SEP> in <SEP> form
<tb> of their <SEP> functional <SEP> derivatives <SEP> are used, <SEP> where <SEP> also <SEP> acid-binding <SEP> or <SEP> condensing <SEP> agents <SEP> <SEP> can also be used <SEP>.
<tb>



  A <SEP> special <SEP> embodiment <SEP> of the <SEP> present <SEP> method <SEP> consists <SEP> in <SEP> that <SEP> man
<tb> Benzene sulfohalide, <SEP> the <SEP> in <SEP> p-control
<tb> a <SEP> in <SEP> the <SEP> amino group <SEP> transferable remainder
<tb> contain, <SEP> with <SEP> amides <SEP> of <SEP> if necessary <SEP> in different <SEP> substituted <SEP> carboxylic acids, <SEP> die
<tb> condensed <SEP> cores, <SEP> mainly <SEP> such <SEP> with
Contains <tb> aromatic <SEP> ring bracing <SEP>, <SEP> resp.

         reacts with their metal compounds and converts the p-radical into an amino group. The resulting. p-Amino-benzenesulfonacylamides can be obtained as such or in the form of their salts with inorganic or organic bases.



       The subject of the present additional patent is a process for the production of a p-Aminobenzolsulfonacylamid.es. The procedural ren is characterized in that a compound of the formula
EMI0002.0023
         -to a compound of the formula
EMI0002.0026
    wherein X and Y two in the reaction, with the exception of an NH group contained in them,

      Eliminating radicals and R denote a radical which can be converted into the amino group with a reducing agent, can be acted upon and the radical R in the compound obtained is converted into the amino group.



  The resulting N, - [3-methyl-indene-carboyl- (2)] - p = amino-benzo, issulfonamide forms salts with inorganic or organic bases. The salts are characterized by their low alkalinity. The new compound forms colorless crystals with a melting point. 233. It should find therapeutic use.



       Example: 2'4 parts of p-nitro-benzenesulfonamide. are suspended in 10'0 parts of absolute pyridine and mixed with 2! 4 parts of 3-methyl-indene-carboxylic acid (2) chloride while stirring, heated for 1 hour on a water bath and stirred in dilute hydrochloric acid.

   The separated resin is taken up in hot, dilute soda solution, stirred with animal charcoal and filtered, the nitro body is precipitated with sialic acid and reduced according to B, 6ehamp - Daa R> Paktionsmiseh becomes a:

  lkalisüb
EMI0003.0001
  
    set <SEP> and <SEP> hot <SEP> filtered. <SEP> From <SEP> the <SEP> Piitrat
<tb> becomes <SEP> .the <SEP> amino compound <SEP> with <SEP> Am @ eis @ enoic acid
<tb> precipitated, <SEP> sucked off <SEP> and <SEP> from <SEP> alcohol <SEP> to crystallize. <SEP> You <SEP> melts <SEP> at <SEP> 233.
<tb>



  One can <SEP> <SEP> the <SEP> condensation <SEP>, of the <SEP> p-nitrobenzenesulfo @ namides <SEP> with <SEP> 3-methyl-indene-carboxylic acid- (2) -chloride <SEP> instead of <SEP> in <SEP> pyridine <SEP> too
<tb> in <SEP> chlorobenzene <SEP> under <SEP> addition <SEP> of <SEP> copper powder <SEP> or <SEP> under <SEP> addition <SEP> of <SEP> sodium carbonate
<tb> perform. <SEP> <SEP> <SEP> one can <SEP> from <SEP> one just as well
<tb> Metal compound <SEP> of the <SEP> p-nitro-benzenesulfonamide <SEP> emanate <SEP> and <SEP> .these <SEP> with <SEP> 3, -Methyl in.den-carboxylic acid - ('2 ) -chloride <SEP> .. <SEP> Furthermore <SEP> can <SEP> and <SEP> p-nitro-benzenesulfonamide <SEP> also
<tb> with <SEP> 3-methyl-yne, den-carboxylic acid- (2i) <SEP> in <SEP> present <SEP> by <SEP> Phosphorpentogy.d <SEP> or <SEP> by
<tb> convert phosphorus pentachloride <SEP>.
<tb>



  <SEP> and <SEP> also get to <SEP> the same <SEP> product <SEP>.
<tb> if <SEP> -man <SEP> a <SEP> metal compound <SEP> (des
<tb> 3t-Methyl-indene-carboxylic acid- (21) = amides <SEP> with
<tb> a <SEP> p-nitrobenzenesulfohalide <SEP>.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines! p-Amiuo- benzolsulfonacylamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man .eine Verbindung der Formel EMI0003.0009 auf eine Verbindung der Formel EMI0003.0011 worin X und Y zwei bei der Reaktion, mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen NH- Gruppe, PATENT CLAIM: Process for producing a! p-Amiuobenzenesulfonacylamides, characterized in that .a compound of the formula EMI0003.0009 to a compound of the formula EMI0003.0011 wherein X and Y two in the reaction, with the exception of an NH group contained in them, sich abspaltende Reste und Reinen mit einem Reduktionsmittel in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten, einwir ken lässt und in der erhaltenen Verbindung . .den Rest R in die Aminogruppe überführt. residues which are split off and pure denote residues which can be converted into the amino group with a reducing agent, and which can act and in the compound obtained. .converted the radical R into the amino group. Das entstandene N, - [3@-Methyl-iüden.- carboyl-(2)j-p-amino-benzo-Isulfo@nami@d bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 233 . EMI0003.0031 UNTERANSPRüCHE 1. The resulting N, - [3@-Methyl-iüden.-carboyl- (2) j-p-amino-benzo-Isulfo @ nami @ d forms colorless crystals with a melting point of 233. EMI0003.0031 SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man ein 3-Methyl- inden-carbonsäure-(2)-h#alogenid. auf eine Me tallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0003.0042 einwirken lässt und anschliessend den: Rest R in die Aminogruppe überführt. 2. Process according to claim, characterized in that a 3-methyl-indene-carboxylic acid- (2) -h # alogenid. to a metal compound of a sulfonamide of the formula EMI0003.0042 lets act and then the: radical R converted into the amino group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch ,gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0003.0049 auf eine 11letallverrbiudung des 3,Methyl- inden-carbonsäure-(2)-amides einwirken lässt und anschliessend den Rest R in die. Amino- gruppe überführt. 3. Process according to patent claim, characterized in that a sulfo halide of the formula EMI0003.0049 on a metal compound of the 3, methyl indene carboxylic acid (2) amide and then the residue R into the. Amino group transferred. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchgeführt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, @dass die Kondensation in Gegenwart eines Kata;lysa.tors durchge führt wird. Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensing agent. 4. The method according to claim, characterized in that the condensation in the presence of a Kata; lysa.tors is carried out.
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