CH239749A - Process for the production of methacrylamide. - Google Patents

Process for the production of methacrylamide.

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CH239749A
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Lonza Elektrizitaetswer Gampel
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Lonza Ag
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    • C07C233/09Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton

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Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     3Iethaerylamid.       Bekanntlich lässt sich     Methacrylamid    aus       Acetoncyanhydrin    durch Behandeln mit kon  zentrierter Schwefelsäure herstellen, wobei  das     Acetoncyanhydrin    sich in     Methacryl-          amid    umlagert. Das     Amid        lässt    sich dann in  der üblichen Weise, zum Beispiel mit Alko  holen, in den Ester- überführen oder als sol  ches, zum Beispiel nach Abstumpfen der  Säure mit einer Base durch Extrahieren oder  Eindampfen der wässerigen Lösung, isolieren.

    Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue  Herstellungsart von     Methacrylamid    durch  Einwirkung von Schwefelsäure auf     Aceton-          cy        anhydrin.     



  Die Reaktion zwischen Schwefelsäure und       Acetoncyanhydrin    geht unter starker     Wärme-          entwicklung    vor sich, die die Regelung des  Reaktionsverlaufes erheblich erschwert. Hält  man nämlich die Temperatur zu niedrig durch  zu starke Kühlung, so wird die Reaktions  masse so     viskos,    dass die Wärmeabführung  und Fortsetzung der Reaktion kaum mehr  möglich ist.     Lässt    man die Temperatur aber    zu hoch steigen, dann findet plötzlich Zer  setzung unter     Blausäureentwicklung    statt,  was bei grösseren Chargen nicht allein ver  lustbringend, sondern auch sehr gefährlich  ist.

   Nach den bekannten Verfahren arbeitet  man derart, dass man zu 1-1,5     Mol.    Schwefel  säure von etwa<B>100%</B> langsam unter Rühren  1     Mol.        Acetonc5#anhydrin    zufügt. Durch star  kes Kühlen hält man die Reaktionstempera  tur- auf 6'0-80  C. Die Masse wird dabei  immer dicker und viskoser und gegen Ende       pastenförmig.    Man muss daher kräftige Rühr  werke anwenden und kann nur ein mässiges  Arbeitstempo einhalten, das einer sorgfältigen  Überwachung bedarf. Nach beendetem Zu  lauf des     Hydrins    wird die Masse auf  115-160  erhitzt, wobei die Temperatur  spanne von 80-110  möglichst schnell durch  laufen werden muss, um     Zersetzungen    in Blau  säure zu vermeiden.

   Da, die Verbindungen  leicht polymerisieren, ist die durch die  schwierige     Wärmeabführung    bedingte lange  Reaktionszeit auch in dieser Hinsicht gefähr-      lieh, und man erhält oft trotz An     wendung    der  bekannten     Antipolymerisationsmittel    harzige,  unbrauchbare Nebenprodukte. Die darauf  folgende, bei     115-160"    stattfindende Um  lagerung in     Methacrylamid    verläuft verhält  nismässig rasch. Bei 115-120      setzen    sieh.  wie wir feststellten. in 20 Minuten rund     70,'#"     um, in 60 Minuten etwa<B>90%;</B> bei 160  be  nötigt die Umlagerung nur etwa 2 Minuten.  



  Wir haben nun gefunden, dass sieh die ge  rannten, bei der Vereinigung des     Aceton-          cVanhydrins    mit     Scliivefelsäure        auftretenden     Schwierigkeiten in sehr einfacher Weise ver  meiden lassen.     Verdiinnt    man nämlich die       Schwefelsäure    mit     ,#lethacrylamid,    dann     kann     man das     Aeetoncvanhvdrin    der Schwefel  säure bei höheren Temperaturen zufügen.  ohne dass die gefürchtete Zersetzung in Blau  säure in nennenswertem Betrag eintritt.

   Wäh  rend man bisher Temperaturen von etwa 80"  nicht zu     übersteigen        wagte,    kann man nach       rlem    vorliegenden Verfahren hei     Temperatu-          ren    von     110-130"    arbeiten.

   Man erzielt da  durch den erheblichen Vorteil, dass bei diese     n     hohen Temperaturen - der     Scbmelzlninkt        de.s          iif,etliaerylamids    beträgt nur     10(;

       - die     R.(,-          al-tionsmasse    dünnflüssig ist und somit die  Reaktionswärme leicht     allgeführt    werden       kann.    Gleichzeitig ist eine     raselw        Arbeit-          weise    möglich,

   da sich das     Acetoneyanhydriii     bei diesen höheren Temperaturen schon     wäh-          rend    des     Mischens    zum grossen Teil in     Amid          umlagert.    Werden zum Beispiel in     ilei-        gc-          nannten    Weise 1     Mol.        Acetoncyanhydrin        finit     1.5     Mol.    Schwefelsäure bei     11(1-120"    inner  halb 20     Minuten    vermischt.

   so sind nach he  enrletem Zulauf schon zirka 0,70     Mol.    in       i@lethaerylamid        übergegaiigeii.     



  Auf diese Art werden     gefährliche    Zer  setzung     und        unerwünschte        Polymerisation        hei     rascher Arbeitsweise weitgehend vermieden.  



  Die Umsetzung ist, wie bereits     hingewie-          sen.    in dieser ersten Phase     dr-s    Prozesses     nielit     vollständig. die restliche Umwandlung bis  zum vollständigen     Ausreagieren    der Re  aktionskomponenten kann     man    in bekannter  Weise durch weiteres Erhitzen der Reaktions  masse, und zwar vorteilhaft bei höherer         Temperatur.    zum Beispiel 130-160 .

   v     orneh-          inen.        wobei    infolge der bereits weit fort  gesch     rittenen        Umwandlung    in     Amid    die Nach  reaktion glatt vor sich geht und ein Gehalt  der     Lösung    an     Methacrylamid    über<B>90%</B> des  theoretisch Möglichen erreicht wird.  



  Die vorliegende Erfindung besteht also  darin. dass man die Einwirkung von     Schwefel-          säure    auf     Acetoncyanhydrin    in     Gegenwart     von     1lc,tliacrylamid    hei Temperaturen von       110-130 ,        vorzugsweise    110-120 . vor  nimmt und dann die Reaktion bei     Teml-ra-          turen    von     115-160 ,    vorzugsweise zirka 140 ,  1,c endigt.  



  Für die     Ausführung    des     erfindting-s-          runu        -rfabrens        isl.    die     Isolierun-    von  f ässen     V(        el          I\Tethacryhimid    nicht nötig,

   man kann die       Reakl-ion    mit     cinein    Teil einer vorhergehenden       Charge    beginnen und zu dieser Lösung     hei          I111-120         dauernd    oder     wechselweise        AccIon-          cyanhydrin    und Schwefelsäure zulaufen  lassen.  



  Die     genannte        Arbeitsweise    lässt sieh vor  teilhafterweise kontinuierlich durchführen.  zum Beispiel derart,     dass        man    in eine     geeig-          nele        kühlbare        Mi,#rhungsvorriehtung,    in wel  cher sich eine     llethaerylamid    enthaltende       Flüssigkeit    befindet.

   zum Beispiel eine Lö  sung von     #.lethacrylamid    in     Schwefelsäure     und     gegebenenfalls        Acetoncyanhydrin.    und       durch        Rühren    und Kühlen eine Temperatur  von     110-120"    eingehalten wird. laufend       Aeetonc@#aiih\-drin    und Schwefelsäure zuflie  ssen     lässt,   <B>WI</B>     ;

  ihrcu    d an     geeigneter    Stelle ein       tll-,erlaiif    die     Abführung    des     Reaktions-          gemisches        heorgt.    Die Mischvorrichtung       braucht    nur so gross zu sein, dass sich eine       Nerweilzeit    von zirka 20 Minuten ergibt; sie       enthält    dann     dauernd    eine für die Verdünnung  der zulaufenden     Schwefelsäure    ausreichende       Menge        Methacrvlamid,        zumBeispiel        20-2    5 %.

         Man    kann so in einem einfachen,     verhältnis-          niässig    kleinen Rührkessel in immer gleich  bleibendem. kontinuierlichem und leicht     zii          führendem    Betrieb grosse Mengen     Acetoncyan-          liydrin        umsetzen.        wobei    die eingangs geschil  derten     Schwierigkeiten    vollkommen vermie  den sind.

        Die aus der     Misehvorrichtung    ablaufende  Lösung wird dann zum Beispiel durch Pas  sieren eines     U-Rohres    bei     zirka    140  zum voll  ständigen     Ausreagieren    gebracht.  



  Die so erhaltene,     Methacrylamid    enthal  tende     Schwefelsäurelösung    kann gegebenen  falls direkt auf     Methacrylester    verarbeitet  werden, zum Beispiel durch die bekannte Be  handlung mit Alkoholen.  



  Man kann aber auch aus den Lösungen  das reine     Methacrylamid    isolieren. Zu diesem  Zwecke kann man vorteilhaft, wie weiterhin  gefunden wurde, die     Methacrylamid    ent  haltende Reaktionslösung mit wässerigem  Ammoniak neutralisieren. Das sehr leicht  wasserlösliche     Amid    ist in einer konzentrier  ten     Ammonsulfatlösung    überraschenderweise  fast unlöslich und scheidet sich nach der Neu  tralisation in der Wärme als eine leicht ab  trennbare Ölschicht über der     Ammonsulfat-          lösung    aus.  



       Ausf        ülarungsbeispiel:     In einem     mitWasserbad        versehenen        Rühr-          gefäss    von 100 Liter Inhalt, das bei etwa       i    50 Liter Inhalt einen Überlauf besitzt, be  finden sich 70 kg einer aus einem vorher  gehenden Arbeitsgang stammenden Reaktions  lösung. Die Lösung enthält zirka 60 %     H2804,     1 5 %     Acetoncyanhydrin,    25 %     Methacrylamid          bezw.    deren Umsetzungsprodukte mit Schwe  felsäure. Die Temperatur beträgt 115 .

   Unter  gutem Rühren lässt man stündlich 85 kg       Acetoncyanhydrin    und 125 kg 100%ige  Schwefelsäure zulaufen, die Temperatur im  Rührgefäss wird durch das Wasserbad auf  l15-120  gehalten. Durch den Überlauf  fliesst kontinuierlich mit einer Geschwindig  keit von 210 kg/Stunde die Reaktionslösung  einem     U-Rohr    zu, wo sie durch Erhitzen auf  140-150  in bekannter Weise zum Aus  reagieren gebracht und ihrer weiteren Verwen  dung zugeführt wird. - Der Inhalt der  Mischvorrichtung behält dauernd mit gerin  gen     Schwankungen    seine Anfangszusammen  setzung.  



  Aus der so erhaltenen schwefelsauren  Lösung kann man das     Amid    folgendermassen    isolieren. 210 kg der     Lösung    (enthält 80 kg       Methacrylamid    in 125 kg Schwefelsäure  100 % ) werden unter Kühlen zu einer Lösung  von 44 kg Ammoniak in 200 kg Wasser ge  gossen. Die Kühlung wird so eingestellt, dass  die     Temperatur    nach dem Zusammengeben  80-90  beträgt. Es bilden sich 2 Schichten,  die sich leicht voneinander trennen lassen. Die  untere Schicht beträgt 346 kg und enthält nur       2)-3%        Amid,    während die obere Schicht  108 kg beträgt und zirka 72 kg     Amid    ent  hält.

   Die geringen Mengen der     untern    Schicht  können     durchEgtrahieren    mit     einemLösungs-          mittel    gewonnen werden. Die obere Schicht  erstarrt beim Abkühlen zu einem Kristall  kuchen von rohem     Methacrylamid.    Durch  Trocknen und     Umlösen    zum Beispiel in  Methylalkohol wird das     Amid    völlig rein  erhalten.



      Process for the preparation of 3Iethaerylamide. As is known, methacrylamide can be produced from acetone cyanohydrin by treatment with concentrated sulfuric acid, the acetone cyanohydrin being rearranged in methacrylamide. The amide can then be converted into the ester in the usual way, for example with alcohol, or isolated as such, for example after the acid has been blunted with a base by extraction or evaporation of the aqueous solution.

    The present invention relates to a new type of preparation of methacrylamide by the action of sulfuric acid on acetone cy anhydrin.



  The reaction between sulfuric acid and acetone cyanohydrin takes place with strong heat generation, which makes it considerably more difficult to regulate the course of the reaction. If you keep the temperature too low by cooling too much, the reaction mass becomes so viscous that heat dissipation and continuation of the reaction is hardly possible. If the temperature is allowed to rise too high, however, decomposition suddenly takes place with the development of hydrocyanic acid, which is not only lossy, but also very dangerous for larger batches.

   According to the known processes, one works in such a way that 1 mol. Acetone C5 # anhydrin is slowly added to 1-1.5 mol. Sulfuric acid of about <B> 100% </B> with stirring. The reaction temperature is kept at 6'0-80 ° C. by strong cooling. The mass becomes thicker and more viscous and pasty towards the end. You therefore have to use powerful agitators and you can only maintain a moderate work pace, which requires careful monitoring. After the hydrin has been added, the mass is heated to 115-160, the temperature range of 80-110 having to be run through as quickly as possible in order to avoid decomposition in hydrocyanic acid.

   Since the compounds polymerize easily, the long reaction time caused by the difficult heat dissipation is also dangerous in this respect, and resinous, unusable by-products are often obtained despite the use of the known antipolymerization agents. The subsequent rearrangement in methacrylamide, which takes place at 115-160 ", proceeds relatively quickly. At 115-120, as we found, around 70" # "changes in 20 minutes, around <B> 90% in 60 minutes ; </B> at 160 the rearrangement only takes about 2 minutes.



  We have now found that the difficulties mentioned in the combination of acetone and vanhydrin with cliiveic acid can be avoided in a very simple manner. If the sulfuric acid is diluted with methacrylamide, the acetone can be added to the sulfuric acid at higher temperatures. without the dreaded decomposition in hydrocyanic acid occurring in any appreciable amount.

   While up to now one did not dare to exceed temperatures of about 80 ", according to the present process one can work at temperatures of 110-130".

   One achieves the considerable advantage that at these n high temperatures - the melting link of the iif, etliaerylamids is only 10 (;

       - the R. (, - al-tion mass is thin and thus the heat of reaction can easily be carried away. At the same time, a rapid working method is possible,

   because at these higher temperatures the acetoney anhydride is largely rearranged to amide during mixing. If, for example, 1 mol of acetone cyanohydrin is mixed finitely 1.5 mol of sulfuric acid at 11 (1-120 "within 20 minutes.

   after the complete feed, about 0.70 mol. are already converted into i @ lethaerylamide.



  In this way, dangerous decomposition and undesired polymerization are largely avoided in the rapid operating mode.



  The implementation is, as already indicated. In this first phase the process is not complete. the remainder of the conversion until the reaction components have fully reacted can be carried out in a known manner by further heating the reaction mass, advantageously at a higher temperature. for example 130-160.

   before. where, as a result of the conversion to amide, which has already progressed far, the post-reaction proceeds smoothly and the methacrylamide content of the solution is greater than 90% of what is theoretically possible.



  Thus, the present invention consists in that. that the action of sulfuric acid on acetone cyanohydrin in the presence of 1lc, triacrylamide at temperatures of 110-130, preferably 110-120. takes place and then the reaction ends at templates of 115-160, preferably about 140.1, c.



  For the execution of the erfindting-s-runu -rfabrens isl. the insulation of the vials V (el I \ Tethacryhimid not necessary,

   The reaction can be started with a part of a previous batch and, continuously or alternately, acionicyanohydrin and sulfuric acid can be added to this solution at hot 111-120.



  The above procedure can be carried out continuously before geous enough. for example in such a way that a suitable coolable device, in which there is a liquid containing ethaeryl amide, is placed.

   for example a solution of # .lethacrylamide in sulfuric acid and optionally acetone cyanohydrin. and a temperature of 110-120 "is maintained by stirring and cooling. Aeetonc @ # aiih \ -drin and sulfuric acid flow in continuously, <B> WI </B>;

  They allow a partial discharge of the reaction mixture at a suitable point. The mixing device only needs to be so large that there is a dwell time of about 20 minutes; it then always contains a sufficient amount of methacrylamide to dilute the incoming sulfuric acid, for example 20-2 5%.

         You can do this in a simple, comparatively small stirred kettle that always remains the same. convert large amounts of acetone cyanide in continuous and easy operation. whereby the difficulties outlined at the beginning are completely avoided.

        The solution running out of the mixing device is then made to react completely, for example by passing a U-tube at about 140.



  The methacrylamide-containing sulfuric acid solution obtained in this way can, if appropriate, be processed directly onto methacrylic ester, for example by the known treatment with alcohols.



  But you can also isolate the pure methacrylamide from the solutions. For this purpose, as has also been found, the reaction solution containing methacrylamide can advantageously be neutralized with aqueous ammonia. The very easily water-soluble amide is surprisingly almost insoluble in a concentrated ammonium sulfate solution and, after neutralization in the heat, separates out as an easily separable oil layer over the ammonium sulfate solution.



       Execution example: A stirred vessel with a capacity of 100 liters, which has an overflow with a capacity of around 150 liters, contains 70 kg of a reaction solution from a previous operation. The solution contains about 60% H2804, 15% acetone cyanohydrin, 25% methacrylamide, respectively. their reaction products with sulfuric acid. The temperature is 115.

   With thorough stirring, 85 kg of acetone cyanohydrin and 125 kg of 100% sulfuric acid are run in every hour; the temperature in the stirred vessel is kept at 115-120 by the water bath. Through the overflow, the reaction solution flows continuously at a speed of 210 kg / hour to a U-tube, where it is brought to react in a known manner by heating to 140-150 and is fed to its further use. - The content of the mixer constantly retains its initial composition with slight fluctuations.



  The amide can be isolated from the sulfuric acid solution thus obtained as follows. 210 kg of the solution (contains 80 kg of methacrylamide in 125 kg of 100% sulfuric acid) are poured with cooling to a solution of 44 kg of ammonia in 200 kg of water. The cooling is set so that the temperature after mixing is 80-90. 2 layers form, which can be easily separated from each other. The lower layer is 346 kg and contains only 2) -3% amide, while the upper layer is 108 kg and contains about 72 kg of amide.

   The small amounts of the lower layer can be recovered by extracting with a solvent. The upper layer solidifies to a crystal cake of raw methacrylamide on cooling. The amide is obtained completely pure by drying and redissolving in methyl alcohol, for example.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Methacryl- amid durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Acetoncyanhydrin, dadurch gekennzeich net, dass1 man die Einwirkung in Gegenwart von Methacrylamid bei Temperaturen von 110-130 vornimmt und dann die Reaktion bei Temperaturen von 115-160 beendigt. UNTERANSPRüCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of methacrylamide by the action of sulfuric acid on acetone cyanohydrin, characterized in that the action is carried out in the presence of methacrylamide at temperatures of 110-130 and the reaction is then terminated at temperatures of 115-160. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Verfah ren kontinuierlich durchführt, derart, dass man in einem kühlbaren Mischgefäss, in wel chem sich eine Methacrylamid enthaltende Flüssigkeit befindet, kontinuierlich die Re aktionskomponenten einführt und daraus kon tinuierlich die Methacrylamid enthaltende Reaktionslösung abführt, wobei man die Ver- weilzeit des Reaktionsgemisches in dem Mischgefäss derart bemisst, dass dauernd eine für die Verdünnung der zulaufenden .Schwe felsäure ausreichende Menge Methacrylamid vorhanden ist. 2. Process according to claim, characterized in that the process is carried out continuously, in such a way that the reaction components are continuously introduced into a coolable mixing vessel in which there is a methacrylamide-containing liquid and the methacrylamide-containing reaction solution is continuously removed therefrom, the dwell time of the reaction mixture in the mixing vessel is measured in such a way that there is always a sufficient amount of methacrylamide to dilute the incoming sulfuric acid. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Methacrylamid enthaltende aus reagierte Reaktionslösung mitAmmoniak neu- tralisiert, wobei sich das lletlitierylamid in der Wärme in einer obern Schicht abscheidet und dann von der Ammonsulfat enthaltenden untern Schicht abgetrennt: wird. 3. Process according to claim and dependent claim 1, characterized in that the methacrylamide-containing reacted reaction solution is neutralized with ammonia, the lletlitierylamide separating in the heat in an upper layer and then being separated from the lower layer containing ammonium sulfate. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass inan die Einwir- kung der Schwefelsäure auf das Acetoncyan- hydrin in Gegenwart von 20-25 % Methacryl- amid vornimmt. Process according to patent claim, characterized in that the sulfuric acid then acts on the acetone cyanohydrin in the presence of 20-25% methacrylamide.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1159428B (en) * 1957-02-13 1963-12-19 Basf Ag Process for the preparation of ª ‡, ª ‰ -unsaturated aliphatic carboxamides from the corresponding ketone cyanohydrins
DE1166184B (en) * 1961-04-08 1964-03-26 Degussa Process for the simultaneous production of methacrylic acid amide and ammonium bisulfate
WO2022084032A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 Röhm Gmbh Optimized process for synthesizing alkyl methacrylate by reducing unwanted byproducts

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