Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man neue, wert volle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder mehrkernigen Polyaminen mit Dicyandiamid und gegebenenfalls Aldehyden mit mindestens einer cyclischen Verbindung reagieren lässt, welche leicht austauschbare kerngebundene Gruppen oder Atome enthält.
Als cyclysche Verbindungen mit leicht austauschbaren kerngebundenen Substituenten seien beispielsweise genannt: Nitrobenzolabkömmlinge, welche in o- und bezw. oder p-Stellung zu Nitrogruppen aus tauschbare Substituenten besitzen, vor allem Halogenatome, Alkogygruppen usw.; ferner heterocyclische Verbindungen, wie z. B. solche vom Typus der Cyanurhalogenide usw.
Im Einzelnen kommen in Frage: o- oder p-Nitro- chlorbenzol, 2,4-Dinitrochlorbenzol, 2,4,6-Tri- nitrochlorbenzol, 4,6-Dinitro-1,3-dichlorbenzol, 2-Nitrochlorbenzol-4-sulfonamid, 2,6-Dinitro- chlorbenzol-4-sulfonamid, 2-Nitrochlorbenzol- 4-methyl- oder -phenylsulfon, 2-1VTitrochlor- benzol-4-aceto- oder -benzophenon,
2-Chlor- 5-nitrobenzonitril, 3-Nitro-4-chlor-benzonitril, 2-Chlor-3,5-dinitröbenzoesäure, 3-Nitro- oder 3,5-Dinitro-4-chlorbenzoesäure, deren Ester und Amide, 2-(3'-Nitro-4'-chlorbenzoyl)-benzoe- säure, 2,4-Dinitroanisol, 3,5-Dinitro-2-methogy- benzoesäure, 2-Chlor- oder -Brom-5-nitrobenz- aldehyd,
4-Chlor- oder -Brom-5-nitrobenzalde- hyd, 2,6-Dichlor-5-nitrobenzaldehyd, Cyanur- halogenide oder deren Teilumsetzungsprodukte, welche mindestens noch ein am Cyanurring haftendes Halogenatom aufweisen usw. Diese Verbindungen können einzeln oder in Mischung miteinander oder auch in beliebiger Reihen folge nacheinander angewendet werden.
Als Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder mehrkernigen Polyaminen mit Dicyan- diamid, welche gegebenenfalls auch unter Mit verwendung von Aldehyden dargestellt werden können, seien beispielsweise genannt:
m- oder p- Phenylendibiguanid, Toluylendibiguanid, 4,4'- Di-(biguanido)-diphenyl, 3,3'-Dimethogy-4,4'- di-(biguanido)-diphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4'- di-(biguanido)-diphenyl, 4,4'-Di-(biguanido)- diphenylmethan, 4,4',4"-Tri-(biguanido)-tri- phenylmethan, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenyl- äthylen, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylsulfon, 4,
4'- Di - (biguanido) - diphenylen - 2,2'- sulfon, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylharnstoff, Konden sationsprodukte aus Benzidin, Dianisidin oder andern aromatischen Polyaminen, wie sie ob- genannten Polybiguaniden zu Grunde liegen, und Dicyandiamid und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd usw.
Die Herstellung dieser Di- biguanide und der Mischkondensationsprodukte erfolgt iin bekannter Weise durch Erhitzen der Komponenten für sich oder in einem Lösungs mittel.
Die Darstellung der erfindungsgemässen Kondensationsprodukte erfolgt durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer auf höhere Tempe ratur, vorzugsweise in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegen wart eines säurebindenden Mittels oder Kataly- sators.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensations produktes. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dassman 4,4'-Di-(biguanido)-dipheny 1- methan mit 2,4-Dinitro-chlorbenzol umsetzt.
Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver, hat einen Zersetzungspunkt von 155 . Es soll als Pflanzenschutzmittel Verwendung finden. Beispiel: 37 Teile 4,4'-D1-(biguanido)-dipheny lmethan werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20 Tei len 2,4-Dinitrochlorbenzol und 10 Teilen fein gepulvertem, wasserfreiem Natriumcarbonat über Nacht bei Siedetemperatur gerührt. Man erhält nach dem Abkühlen ein gelbbraunes Pulver, welches abfiltriert, mit Chlorbenzol und darauf gründlich mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet wird.
Es ist in konzentrierten Säuren löslich und besitzt einen Zersetzungspunkt von 155 .
Process for the production of a condensation product. It has been found that new, valuable condensation products are obtained if reaction products of aromatic mononuclear or polynuclear polyamines are allowed to react with dicyandiamide and, if appropriate, aldehydes with at least one cyclic compound which contains easily exchangeable nucleus-bound groups or atoms.
As cyclysche compounds with easily exchangeable nucleus-bound substituents are mentioned, for example: Nitrobenzolabkömmlinge, which in o- and bezw. or have exchangeable substituents p-position to nitro groups, especially halogen atoms, alkogy groups, etc .; also heterocyclic compounds, such as. B. those of the cyanuric halide type, etc.
In particular, there are: o- or p-nitrochlorobenzene, 2,4-dinitrochlorobenzene, 2,4,6-trinitrochlorobenzene, 4,6-dinitro-1,3-dichlorobenzene, 2-nitrochlorobenzene-4-sulfonamide , 2,6-dinitrochlorobenzene-4-sulfonamide, 2-nitrochlorobenzene-4-methyl- or -phenylsulfone, 2-1Vtitrochlorobenzene-4-aceto- or -benzophenone,
2-chloro-5-nitrobenzonitrile, 3-nitro-4-chlorobenzonitrile, 2-chloro-3,5-dinitrobenzoic acid, 3-nitro- or 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid, their esters and amides, 2- (3'-Nitro-4'-chlorobenzoyl) -benzoic acid, 2,4-dinitroanisole, 3,5-dinitro-2-methogybenzoic acid, 2-chloro- or -bromo-5-nitrobenzaldehyde,
4-chloro- or -bromo-5-nitrobenzaldehyde, 2,6-dichloro-5-nitrobenzaldehyde, cyanuric halides or their partial reaction products which still have at least one halogen atom adhering to the cyanuric ring, etc. These compounds can be used individually or as a mixture with one another or can be used in any order.
The following are examples of reaction products of aromatic mononuclear or polynuclear polyamines with dicyandiamide, which can optionally also be prepared using aldehydes:
m- or p-phenylene dibiguanide, tolylene dibiguanide, 4,4'-di- (biguanido) -diphenyl, 3,3'-dimethogy-4,4'-di- (biguanido) -diphenyl, 3,3'-dimethyl-4 , 4'-di- (biguanido) -diphenyl, 4,4'-di- (biguanido) - diphenylmethane, 4,4 ', 4 "-Tri- (biguanido) -triphenylmethane, 4,4'-di- (biguanido) -diphenyl- ethylene, 4,4'-di- (biguanido) -diphenylsulfone, 4,
4'- di - (biguanido) - diphenylene - 2,2'-sulfone, 4,4'-di- (biguanido) diphenylurea, condensation products of benzidine, dianisidine or other aromatic polyamines, as they are based on the above-mentioned polybiguanides and dicyandiamide and aldehydes, especially formaldehyde, etc.
These digiguanides and the mixed condensation products are produced in a known manner by heating the components alone or in a solvent.
The condensation products according to the invention are prepared by heating the reactants to a higher temperature, preferably in a solvent or diluent, optionally in the presence of an acid-binding agent or catalyst.
The present patent is a process for the production of a condensation product. The process is characterized in that 4,4'-di- (biguanido) -dipheny-1-methane is reacted with 2,4-dinitro-chlorobenzene.
The condensation product, a yellow-brown powder that is soluble in concentrated acids, has a decomposition point of 155. It should be used as a plant protection product. Example: 37 parts of 4,4'-D1- (biguanido) -diphenyl methane are stirred in 200 parts of chlorobenzene with 20 parts of 2,4-dinitrochlorobenzene and 10 parts of finely powdered, anhydrous sodium carbonate overnight at boiling temperature. After cooling, a yellow-brown powder is obtained which is filtered off, washed with chlorobenzene and then thoroughly with water and then dried.
It is soluble in concentrated acids and has a decomposition point of 155.