Verfahren zur Herstellung einer anästhetiseh wirkenden Verbindung. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
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wobei R Wasserstoff oder Alkyl ist, aus gezeichnete anästhetische Eigenschaften be sitzen. Einer therapeutischen Anwendung steht allerdings eine starke Reizwirkung bei der Applikation entgegen, die bis zur Ne krosebildung führt.
Es wurde nun über raschenderweise gefunden, dass man zu auch in höheren Konzentrationen reizlos applizier- baren Verbindungen gelangt, wenn man die oben erwähnte Körperklasse am Stickstoff mit zwei Methylresten substituiert.
Um zu diesen noch nicht vorbeschriebenen Verbindungen zu gelangen, kann man z. B. den entsprechenden Aldehyd, z. B. Diphenyl- ace;^ldehyd, in Gegenwart von 1 Mol Di- methylamin in an sich bekannter Weise einer Reduktion unterwerfen, wobei eine Isolierung der als Zwischenprodukte entstehenden Al dehydaminverbindung nicht nötig ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- äthyldimethylamin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man. auf Diphenyl- acetaIdehyd Dimethylamin einwirken lässt und die so erhaltene Aldehydammoniakver- bindung reduziert.
Das Chlorhydrat des so erhaltenen Di- phenyläthyldimethylamins besteht aus zu gespitzten, weissen Prismen, die bei 202' schmelzen.
<I>Beispiel,:</I> 39,2 g Diphenylacetaldehyd werden in 100 cm' absolutem Alkohol gelöst und mit 100 cm@ alkoholischer Dimethylaminlösung von 10 Vol.- % (- 10 g statt 9 g berechnet) unter Kühlung versetzt. Es scheidet ,sich unter Erwärmung ein fester, weisser Nieder schlag der entsprechendenAldehydammoniak- verbindung ab. Nach Zugabe von weiteren zirka 100 cm' absolutem Alkohol reduziert man in der Siedehitze mit 25 g Natrium in Stücken.
Aus der reduzierten Lösung bläst man mit Wasserdampf den Alkohol rasch ab und nimmt das auf der Natronlauge schwim mende<B>01</B> in Äther auf. Durch Versetzen der mit Pottasche getrockneten Ätherlösung mit HCl wird das Chlorhydrat der gewünschten Base erhalten, das zweckmässig aus Methanol, eventuell unter Zusatz von wenig Äther, um- kristallisiert wird.
Das Chlorhydrat besteht aus weissen, zu gespitzten Prismen, die bei 202' schmelzen: Man kann auch die oben erhaltene Al dehydaminverbindung nach der Isolierung in Alkohol lösen und mit einem Palladium- oder Platinkatalysator, zweckmässigerweise mit einem Überdruck von 2 bis 3 atü,' mit Wasser- stoff katalytisch hydrieren. Die Aufarbei tung kann darauf wie oben beschrieben er folzen.
Method of making an anesthetic compound. It was found that compounds of the general formula
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where R is hydrogen or alkyl, have excellent anesthetic properties. A therapeutic application is opposed, however, by a strong irritant effect during application, which leads to the formation of necrosis.
It has now surprisingly been found that compounds which can be applied without irritation even in higher concentrations can be obtained if the abovementioned body class is substituted on nitrogen with two methyl radicals.
To get to these not yet described compounds, you can z. B. the corresponding aldehyde, e.g. B. Diphenyl ace; ^ ldehyde, in the presence of 1 mole of dimethylamine subject to a reduction in a manner known per se, isolation of the aldehyde amine compound formed as intermediate products is not necessary.
The subject of the present patent is a process for the preparation of diphenyl ethyldimethylamine, which is characterized in that one. lets dimethylamine act on diphenyl acetaldehyde and reduces the aldehyde ammonia compound thus obtained.
The chlorohydrate of the diphenylethyldimethylamine thus obtained consists of pointed, white prisms which melt at 202 '.
<I> Example: </I> 39.2 g of diphenylacetaldehyde are dissolved in 100 cm 'absolute alcohol and mixed with 100 cm @ alcoholic dimethylamine solution of 10% by volume (- 10 g instead of 9 g calculated) while cooling. A solid, white precipitate of the corresponding aldehyde ammonia compound is deposited when heated. After adding another 100 cm 'of absolute alcohol, it is reduced in pieces at the boiling point with 25 g of sodium.
The alcohol is quickly blown off the reduced solution with steam and the <B> 01 </B> floating on the caustic soda is absorbed in ether. By adding HCl to the ether solution dried with potash, the hydrochloride of the desired base is obtained, which is expediently recrystallized from methanol, possibly with the addition of a little ether.
The chlorohydrate consists of white, pointed prisms that melt at 202 ': You can also dissolve the aldehyde amine compound obtained above in alcohol after isolation and use a palladium or platinum catalyst, conveniently with an overpressure of 2 to 3 atmospheres Catalytically hydrogenate hydrogen. It can then be processed as described above.