Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Polyazofarbstoff erhalten kann, wenn man auf 1 Mol Cyanurchlorid 1 Mol des Monoazofarbstoffes, der erhalten wird durch Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe in .dem Produkt,
das selbst erhalten wird durch Einwirkenlassen von 4-Nitrobenzoyl- chlorid auf das Kupplungsprodukt aus diazo- tierter 2-Aminobenzol-l-carbonsäüre und 1 (4'-Amino)@-phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- säure, 1 Mol Anilin und 1 Mol 4'-(4"-Amino benzoylamino)-5'-methoxy-2'-methyl-4-oxy-3- carboxy-1,1'-azobenzol-5-sulfonsäure, einwir ken lässt.
Der neue Polyazofarbstoff färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem Natrium in waschechten gelben Tönen.
<I>Beispiel:</I> <B>36,7</B> Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 2-Aminobenzol-l-carbonsäure und 4'- Aminophenylpyrazolon-3-carbonsäure werden als Natriumsalz in 300 Gewichts- teilen- Wasser unter Zusatz von 13,5 Ge wichtsteilen Natriumacetat gelöst. Diese Lö sung wird bei 60 mit 18,5 Gewichtsteilen 4-Nitrobenzoylchlorid, die mit 5 Gewichts teilen Aceton versetzt wurden, behandelt.
Man reduziert das Nitrobenzoylprodukt mit 42 Gewichtsteilen kristallisiertem Natrium sulfid, .die in 70 Gewichtsteilen Wasser ge löst wurden.bei <B>65-70'</B> zum Aminobenzoyl- produkt, 48,6 Gewichtsteile des abgeschie denen Reduktionsproduktes werden als neu trale Lösung in 500 Gewichtsteilen Wasser zu einer Anschlämmung von 18,4 Gewichts teilen Cyanurchlorid in 500 Gewichtsteilen kaltem Wasser gegeben. Die bei der Konden. sation entstehende Salzsäure wird durch die entsprechende Menge Natriumcarbonat neu tralisiert.
Hernach werden 50 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4'-(4"-Aminobenzoyl- amino) - 5'-methoxy-2'-methyl-4-oxy-3-carb- oxy-1,1'-azobenzol-5-sulfonsäure, die als Na triumsalz in 500 Gewichtsteilen Wasser ge löst wurden, zum Monokondensationsprodukt gegeben. Die Temperatur wird dabei auf 40' erhöht. Die bei ,der Kondensation entstehende Salzsäure wird mit Natriumcarbonat neutra lisiert. Nach 2 Stunden gibt man 9,8 Ge wichtsteile Anilin zu und hält die Tempera tur während der gleichen Zeit auf 80 .
Das tertiäre Kondensationsprodukt ist nach dieser Zeit gebildet. Es wird mit Natriumchlorid abgeschieden und getrocknet.
Process for the preparation of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye can be obtained if 1 mole of the monoazo dye, which is obtained by reducing the nitro group to the amino group in the product, is added to 1 mole of cyanuric chloride.
which itself is obtained by allowing 4-nitrobenzoyl chloride to act on the coupling product of diazotized 2-aminobenzene-1-carboxylic acid and 1 (4'-amino) @ - phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, 1 mol Aniline and 1 mole of 4 '- (4 "-amino benzoylamino) -5'-methoxy-2'-methyl-4-oxy-3-carboxy-1,1'-azobenzene-5-sulfonic acid.
The new polyazo dye dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in washfast yellow shades.
<I> Example: </I> <B> 36.7 </B> parts by weight of the monoazo dye from diazotized 2-aminobenzene-1-carboxylic acid and 4'-aminophenylpyrazolone-3-carboxylic acid are used as the sodium salt in 300 parts by weight of water dissolved with the addition of 13.5 parts by weight of sodium acetate. This solution is treated at 60 with 18.5 parts by weight of 4-nitrobenzoyl chloride to which 5 parts by weight of acetone have been treated.
The nitrobenzoyl product is reduced with 42 parts by weight of crystallized sodium sulfide, which were dissolved in 70 parts by weight of water, to give the aminobenzoyl product at 65-70, 48.6 parts by weight of the reduction product separated out as neutral Solution in 500 parts by weight of water to a slurry of 18.4 parts by weight of cyanuric chloride in 500 parts by weight of cold water. The one at the Konden. The hydrochloric acid formed is neutralized with the appropriate amount of sodium carbonate.
Thereafter, 50 parts by weight of the monoazo dye 4 '- (4 "-Aminobenzoyl-amino) - 5'-methoxy-2'-methyl-4-oxy-3-carbo-oxy-1,1'-azobenzene-5-sulfonic acid, the were dissolved as the sodium salt in 500 parts by weight of water, added to the monocondensation product. The temperature is increased to 40 °. The hydrochloric acid formed during the condensation is neutralized with sodium carbonate. After 2 hours, 9.8 parts by weight of aniline are added and keeps the temperature at 80 during the same time.
The tertiary condensation product is formed after this time. It is precipitated with sodium chloride and dried.