Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 203430. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung eines wertvollen neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe beschrieben, welches darin besteht, dass man auf Anthrachinonab- kömmlinge vom allgemeinen Aufbau
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worin X und Y austauschfähige Reste be deuten, die die Überführung der Anthrachirron- abkömmlinge in ihre Leukoverbindungen ge statten,
teilweise in Form ihrer Leukover- bindungen mit einem Gemisch von Amino- 2.3-proparrdiol und Amirioäthanol umsetzt und vorhandene Leukoverbindungen oxydiert.
Es wurde nun gefunden, dass man den selben Farbstoff erhält, wenn man Leuko- verbindungen von Anthrachinonabkömmlingen vom allgemeinen Aufbau
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worin ä und Y austauschfähige Reste be deuten, die die Überführung der Anthrachinon- abkömmlinge in ihre Leukoverbindungen ge statten, mit einem Geneisch von Amino-2.3- propandiol und Aminoäthanol umsetzt und die so erhaltene Leukoverbindung oxydiert.
Ausgangsstoffe sind z. B. Leuko-1.4-Dioxy- anthrachinon, Leuko-1.4-Diaminoanthrachi- non,Leuko-l-amino.4-oxyanthrachinon, Leuko- 1-amino-4-methoxyarrthrachinon, Leuko-l-oxy- 4.methoxy-anthrachirron undLeuko-1.4-dimeth- oxyanthrachinon.
Es ist nicht erforderlich, von den. fertigen Leukoverbindungen auszugehen, sondern man kann auch die Anthrachinonabkömmlirrge in Gegenwart eines Reduktionsmittels wie Zink staub oder Natriumhydrosulfit verwenden. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach dem Verfahren des Haupt patentes erhaltenen.
<I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 30 Teilen Leuko-1.4- diaminoanthrachinon, 13,6 Teilen 1-Amino- 2.3-propandiol, 9,2 Teilen Aminoäthatrol und 110 Teilen Isobutanol wird etwa 6 Stunden lang am Rückflusskühler unter Rühren ge kocht. Dann lässt rnan erkalten und saugt die in Form grünlich glänzender Kristalle abgeschiedene Leukoverbindung ab.
Durch Erhitzen mit 4 Teilen Nitrobenzol unter Zu satz von 0,1 Teil Piperidin wird diese Leuko- verbindung zurn Farbstoff oxydiert, der sich in Nitrobenzol mit tiefblauer Farbe löst und beim Erkalten sich in schönen blauen Kri stallen abscheidet. Der so erhaltene Farbstoff wird durch Lösen in warmem Wasser und Filtrieren von dem gleicbfalls in geringer Menge mitentstandenen 1.4-Diätharrolamirro- anthrachinon befreit.
Durch Eindampfen des blauen Filtrats wird ein Farbstoff erhalten, der in seinen färberischen Eigenschaften mit dem nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhaltenen übereinstimmt.
Additional patent to main patent no. 203430. Process for the production of a dye of the anthraquinone series. The main patent describes a process for the manufacture of a valuable new dye of the anthraquinone series, which consists in relying on anthraquinone derivatives of the general structure
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where X and Y denote exchangeable residues which enable the conversion of the anthrachirron derivatives into their leuco compounds,
partially in the form of their leuco compounds with a mixture of amino-2,3-proparrdiol and amirioethanol and oxidizes existing leuco compounds.
It has now been found that the same dye is obtained if leuco compounds of anthraquinone derivatives of the general structure are used
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where and Y are interchangeable radicals which enable the conversion of the anthraquinone derivatives into their leuco compounds, reacts with a mixture of amino-2,3-propanediol and aminoethanol and oxidizes the leuco compound thus obtained.
Starting materials are z. B. leuco-1,4-dioxyanthraquinone, leuco-1,4-diaminoanthraquinone, leuco-1-amino.4-oxyanthraquinone, leuco-1-amino-4-methoxyarrthraquinone, leuco-1-oxy-4.methoxy-anthrachirron and leuko 1,4-dimethoxyanthraquinone.
It is not required by the. ready-to-use leuco compounds, but you can also use the anthraquinone derivatives in the presence of a reducing agent such as zinc dust or sodium hydrosulfite. The dye obtained in this way is identical to that obtained by the process of the main patent.
<I> Example: </I> A mixture of 30 parts of leuco-1,4-diaminoanthraquinone, 13.6 parts of 1-amino-2,3-propanediol, 9.2 parts of aminoethatrol and 110 parts of isobutanol is refluxed for about 6 hours with stirring cooked. Then let it cool down and suck off the leuco compound deposited in the form of greenish, shiny crystals.
By heating with 4 parts of nitrobenzene with the addition of 0.1 part of piperidine, this leuco compound is oxidized to the dye, which dissolves in nitrobenzene with a deep blue color and separates out in beautiful blue crystals on cooling. The dye obtained in this way is freed from the 1,4-dietharrolamirro-anthraquinone, which is also formed in small quantities, by dissolving it in warm water and filtering.
Evaporation of the blue filtrate gives a dye which, in terms of its coloring properties, corresponds to that obtained by the process of the main patent.