CH208536A

CH208536A - Process for the preparation of an azo dye derivative.

Info

Publication number: CH208536A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-04-13
Filing date: 1938-04-13
Publication date: 1940-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffderivates.       Es wurde gefunden, dass man ein neues  Derivat eines     Azofarbstoffes    erhält, wenn  man auf den     Azofarbstoff,    der erhalten wird  durch Vereinigen von     1-Diazo-2-methoxy-5-          methylbenzol    mit     1-Ogy-4-methylbenzol,    in  Gegenwart einer tertiären     Base    Phosphor  ogychlorideinwirken lässt und das erhältliche  Reaktionsprodukt, das auf 1     Mol    des     Azo-          farbstoffes    1     Mol    des     Phosphorsäurerestes     enthält,

   einer wässerigen     Verseifung    unter  wirft.  



  Das neue Produkt stellt einen Phosphor  säureester des     Ausgangsfarbstoffes    dar, löst  sich in Wasser mit gelber Farbe auf und       regeneriert    durch Behandlung mit verdünn  ten Säuren den Ausgangsfarbstoff.  



       Beispiel:     2,5 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotier-          tem        1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    und       p-Kresol    werden in 25 Teilen     Pyridin    suspen  diert     und    unter Eiskühlung 6 Teile     Phos-          phoroxychlorid    langsam     zutropfen    gelassen.

      Hierauf wird das Reaktionsgemisch allmäh  lich auf 40-50' erhitzt,     wobei    der     Azofarb-          stoff    in Lösung geht und nach 2     Stunden          Reaktionsdauer    eine Probe     in    Wasser klar  löslich geworden ist.

   Das     Reaktionsgemisch     wird nun in eine     Lösung    von 20 Teilen     Na-          triumcarbonat    in 160 Teilen Wasser eingetra  gen, das     Pyridin    mit Wasserdampf     abdestil-          liert,    die Lösung des     Destillationsrückstandes     filtriert, das Reaktionsprodukt mit Natrium  chlorid und     Kaliumchlorid        ausgesalzen,    ab  gesaugt     und    im Vakuum getrocknet.



  Process for the preparation of an azo dye derivative. It has been found that a new derivative of an azo dye is obtained by reacting to the azo dye obtained by combining 1-diazo-2-methoxy-5-methylbenzene with 1-ogy-4-methylbenzene in the presence of a tertiary base Lets phosphorus ogychloride act and the obtainable reaction product, which contains 1 mol of the phosphoric acid residue for 1 mol of the azo dye,

   subjected to an aqueous saponification.



  The new product is a phosphoric acid ester of the starting dye, dissolves in water with a yellow color and regenerates the starting dye by treatment with dilute acids.



       Example: 2.5 parts of the azo dye from diazotized 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene and p-cresol are suspended in 25 parts of pyridine and 6 parts of phosphorus oxychloride are slowly added dropwise with ice-cooling.

      The reaction mixture is then gradually heated to 40-50 °, the azo dye dissolving and, after a reaction time of 2 hours, a sample has become clearly soluble in water.

   The reaction mixture is then introduced into a solution of 20 parts of sodium carbonate in 160 parts of water, the pyridine is distilled off with steam, the solution of the distillation residue is filtered, the reaction product is salted out with sodium chloride and potassium chloride, filtered off with suction and dried in vacuo.

Claims

Claim: A process for the preparation of a new derivative of an azo dye, characterized in that the azo dye obtained by combining 1-diazo-2-methoxy-5-methylbenzene with 1-ogy-4-methylbenzene in the presence of a tertiary Base allows phosphorus oxychloride to act and the reaction product available, which contains 1 klol of the phosphoric acid residue for 1 mol of the azo dye,

subjected to an aqueous saponification. The new product is a phosphoric acid ester of the starting dye, dissolves in water with a yellow color and regenerates the starting dye through treatment with dilute acids.