CH206634A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.

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CH206634A
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saponification
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aminobenzenesulfonic acid
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss Angaben des     schweiz.    Patentes  Nr. 1993.15 sind gewisse     Amirioacyl-    und       Oxyacyl-aminobenzolsulfonsäureamide,    sowie  deren     Substitutionsprodukte    durch ihre Wir  kung gegen bakterielle Infektionskrankheiten  ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von 4-(4'  Aminobenzolsulfonamido)     -benzolsulfondime-          thylamid,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man aus einem     4-(4'-Ac3Tlaminoben-          zolsulfonamido    -     benzolsulfon    -     dimethylamid     den     Acylrest    durch Verseifen abspaltet. Als       Acylverbindung    finde vorzugsweise die     Ace-          tylverbindung    Verwendung.

   Die Abspaltung  des     Acylrestes    kann man durch Erhitzen mit  Mineralsäuren oder verdünnter     Alkalilauge     bewirken. Aus der alkalischen     Verseifungs-          mischung    lässt sich das Reaktionsprodukt  durch Säure, z. B. durch Essigsäure,     ausfällen.     Das so erhältliche     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          iimido)    -     benzolsulfondimethylamid    schmilzt    nach dem     Umkristallisieren    aus verdünntem  Alkohol bei 194'. Es soll     therapeutische    An  wendung finden.  



       Beispiel:     233,5 g     4-Acetylaminobenzolsulfonsäure-          chlorid,    200 g     4-Aminobenzolsulfondimethyl-          amid    und 1000     cm3    Aceton werden mit  100 cm'     Pyridin    eine Stunde zum Sieden er  hitzt. Dann werden 140 g kristallisiertes       Natriumacetat    zugesetzt und das Aceton und       Pyridin    mit Wasserdampf abgeblasen.

   Der  Rückstand wird mit Salzsäure kongosauer  gemacht, abgesaugt und mit verdünnter Salz  säure, später mit Wasser     ausgev-aschen.    Das  so erhaltene     4-@(4'-Acetylaminobenzolsulfon-          amido)    -     benzolsulfondimethylamid    schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus verdünntem  Aceton bei<B>260'.</B> Die     Acetylverbindung    wird  zur     Verseifung    mit 400 cm' konzentrierter  Natronlauge und 800 cm'     Wasser    eine     Stunde     gekocht und nach Verdünnen mit Wasser  durch Essigsäure gefällt.

   Das so erhaltene           4-(4'-Aminobenzolsulf        oiiamido)-benzolsulf        oi.-          dimethylamid    schmilzt nach     1_        mliristallisic@-          ren        aus    verdünntem Alkohol bei 194'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsu,Ifonsäureamidverbindun, dadurch gekennzeichnet, ,dass man aus einem 4-(4'- Acylaminobenzolsulfonamido) - benzolsulfon- dimethylamid den Aoylrest durch Verseifen abspaltet. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsulfon- amido) - benzolsulfondimethylamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bei 194'.
    UN TER A\ SPRtCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeielinet, dass 4-(4'-Acetylaminoberi- zolsulfonamido)-benzolsulfondimetliylamid der Verseifung unterworfen wird. '?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ;ekennzeiehnet, dass die Verseifung durch Erhitzen mit Alkalilauge bewirkt wird. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt durch Zusatz von Säure ausgefällt wird.
CH206634D 1936-02-06 1937-01-12 Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. CH206634A (de)

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