Procédé de préparation d'un dérivé du tétrahydronaphtoquinol. L'objet de la présente invention est un procédé de préparation d'un dérivé du tétra- hydronaphtoquinol, suivant lequel on traite du tétrahydronaphtoquinol avec un agent -d'acétylation, pour obtenir l'ester acétique -du tétrahydronaphtoquinol, lequel est un pro duit nouveau à effet anthelminthique.
La substance de départ,. le tétrahydro- naphtoquinol (dont la préparation est -décrite dans le brevet no 204646) est, elle aussi, un produit à effet anthelminthique, mais sui vant les expériences du demandeur, le produit acétylé présente un effet anthelminthique plus efficace que le produit non acétylé. Comme agent -d'acétylation on peut employer, par exemple, le chlorure acétylique, l'acide acétique glacial,
l'acide acétique.
L'exemple suivant illustre le procédé, les parties étant en poids: Un mélange de 30 parties -de tétrahydro- naphtoquinol, 30 parties d'acétate ,de sodium anhydre et 90 parties d'anhydride acétique est porté à l'ébullition pendant 1 à 11/2 heure, une quantité d'eau y étant ajoutée pour hy drolyser l'anhydride acétique. Le liquide est ensuite décoloré au moyen de charbon de bois et une nouvelle quantité de 200 à 300 par ties d'eau est ajoutée au liquide.
Le liquide est alors secoué plusieurs fois de suite chaque fois avec une quantité d'é ther frais. Tous les extraits éthérés sont r6u- nis et l'eau y contenue en est éliminée. La solution est subséquemment concentrée par évaporation et -de l'éther de pétrole y est ajouté, ce qui a pour effet qu'il se forme un précipité cristallin qui est recristallisé au moyen d'eau éthérée ou d'un mélange d'è- ther et d'éther -de pétrole.
Le produit obtenu est l'ester acétique du tétrahy.dronaphtoquinol -d'un rendement de 25 @à 30 parties. Il est incolore et se mani- feste sous une forme cristalline qui peut va rier. Il est facilement soluble dans l'éther, l'alcool et le benzène, mais difficilement so luble dans l'eau. Son point de fusion est à 80 -81 C.
Process for preparing a tetrahydronaphthoquinol derivative. The object of the present invention is a process for the preparation of a derivative of tetrahydronaphthoquinol, according to which tetrahydronaphthoquinol is treated with an acetylating agent, to obtain the acetyl ester of tetrahydronaphthoquinol, which is a product. again with anthelmintic effect.
The starting substance ,. tetrahydronaphthoquinol (the preparation of which is described in patent No. 204646) is also a product with an anthelmintic effect, but according to the experiences of the applicant, the acetylated product exhibits a more effective anthelmintic effect than the non-acetylated product . As acetylating agent can be used, for example, acetyl chloride, glacial acetic acid,
acetic acid.
The following example illustrates the process, the parts being by weight: A mixture of 30 parts of tetrahydronaphthoquinol, 30 parts of acetate, of anhydrous sodium and 90 parts of acetic anhydride is brought to the boil for 1 to 11/2 hour, a quantity of water being added thereto to hydrolysate the acetic anhydride. The liquid is then decolorized with charcoal and a further 200-300 parts water is added to the liquid.
The liquid is then shaken several times in a row each time with a quantity of fresh ether. All the ethereal extracts are combined and the water contained therein is removed. The solution is subsequently concentrated by evaporation and petroleum ether is added thereto, which causes a crystalline precipitate to form which is recrystallized using ethereal water or a mixture of ether. ther and petroleum ether.
The product obtained is the acetate ester of tetrahydronaphthoquinol in a yield of 25% to 30 parts. It is colorless and manifests itself in a crystalline form which may laugh. It is easily soluble in ether, alcohol and benzene, but hardly soluble in water. Its melting point is at 80 -81 C.