Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrolinabkömmlings. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, technisch wertvollen Phenanthrolin- abkömmling gelangt, wenn man 2 . 2'- Di- methyl-4.4'-dihalogen-p-phenanthrolin mit einem Phenolat zu dem 2.2'-Dimethyl-4.4'- bisphenogy - p - phenanthrolin umsetzt. Das Phenolat kann man auch in der Reaktions mischung aus Phenol in an sich üblicher Weise entstehen lassen.
Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnungs mittels bei höherer Temperatur, erforderlichen falls unter Druck erfolgen. Als Löse- oder Verdünnungsmittel wird vorzugsweise Phenol verwendet. Als Phenolat kommen vorzugs weise die Alkalimetallverbindungen in Be tracht.
Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle vom F. 182-183. Sie zeichnet sich durch schmerzstillende Wirkung aus und soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 10 g 2.2'-Dimethyl-4.4'-dichlor-p-phen- anthrolin werden mit 50 g Phenol und 10 g wasserfreiem, technischem -Kaliumcarbonat gemischt. Die Mischung w'rd 6 bis 8 Stun den auf 140-1500 erhitzt. Nach dem Ab destillieren des überschüssigen Phenols mit Wasserdampf scheidet sich aus der heissen, wässrigen Lösung das Umsetzungsgut als ein beim Abkühlen leicht kristallinisch erstarren des 01 ab.
Nach dem Absaugen, Auswaschen und Umkristallisieren aus Alkohol erhält man das 2.2'-Dimethyl-4.4'-bispheno%y-p-phen- arrthrolin in Form farbloser, feiner Kriställ- chen, die bei<B>182-1830</B> schmelzen.
<I>Beispiel 2:</I> 10 g 2.2'-Dimethyl-4.4'-dichlor-p-phen- anthrolin, 50 g Phenol, 10 g Calciumcarbo- nat und 0,1g gupfercarbonat werden 6 Stun den auf 140-150 erhitzt. Während des Er- hitzens geht das Calciumcarbonat unter gohlensäureentwicklung und Bildung von Calciumphenolat in Lösung, das dann seiner seits mit dem Dichlorphenanthrolin reagiert.
Nach dem Abdestillieren des Phenols mit Wasserdampf erhält man eine ölige Suspen sion, aus der sich nach Zusatz von 5 cm' konzentrierter Natronlauge eine kristallinische Masse abscheidet. Nach dem Absaugen und Waschen wird der erhaltene Niederschlag mit Alkohol ausgekooht; aus der alkoholischen Lösung erhält man beim Einengen das be reits im Beispiel 1 beschriebene 2.2'-Di- methyl-4. 4'-bisphenoxy-p-phenantbrolin.
Process for the preparation of a phenanthroline derivative. It has been found that a new, technically valuable phenanthroline derivative can be obtained if one 2. Reacts 2'-dimethyl-4.4'-dihalogen-p-phenanthroline with a phenolate to form 2.2'-dimethyl-4.4'-bisphenogy - p - phenanthroline. The phenolate can also be formed in the reaction mixture of phenol in a conventional manner.
The reaction can be carried out in the presence of a solvent or diluent at a higher temperature, if necessary under pressure. Phenol is preferably used as a solvent or diluent. The alkali metal compounds are preferred as phenates.
The new compound forms colorless crystals from F. 182-183. It is characterized by its analgesic effect and is intended to be used therapeutically.
<I> Example 1: </I> 10 g of 2,2'-dimethyl-4,4'-dichloro-p-phen-anthroline are mixed with 50 g of phenol and 10 g of anhydrous, technical-grade potassium carbonate. The mixture is heated to 140-1500 for 6 to 8 hours. After the excess phenol has been distilled off with steam, the reaction material separates out of the hot, aqueous solution as an oil that solidifies slightly in a crystalline manner on cooling.
After suctioning off, washing out and recrystallizing from alcohol, the 2,2'-dimethyl-4.4'-bispheno% y-p-phenarthroline is obtained in the form of colorless, fine crystals which melt at 182-1830.
<I> Example 2: </I> 10 g of 2,2'-dimethyl-4.4'-dichloro-p-phen-anthroline, 50 g of phenol, 10 g of calcium carbonate and 0.1 g of copper carbonate are set to 140-150 for 6 hours heated. During the heating process, the calcium carbonate dissolves with the development of carbonic acid and the formation of calcium phenolate, which then reacts with the dichlorophenanthroline.
After the phenol has been distilled off with steam, an oily suspension is obtained, from which a crystalline mass separates out after adding 5 cm 'of concentrated sodium hydroxide solution. After filtering off with suction and washing, the resulting precipitate is boiled out with alcohol; The 2,2'-dimethyl-4 already described in Example 1 is obtained from the alcoholic solution on concentration. 4'-bisphenoxy-p-phenantbroline.