CH240581A

CH240581A - Process for the preparation of p-amino-benzenesulfonylguanidine.

Info

Publication number: CH240581A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1941-12-16
Filing date: 1941-12-16
Publication date: 1945-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     p-Amino-benzolsulfonylguanidin.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung von       p-Amino-benzolsulfonylguanidin,    das dadurch  gekennzeichnet ist, dass man einen     S-substi-          tuierten        Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff,     dessen     Benzolkern    in     p-Stellung    einen durch  Reduktion in die     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten    enthält, mit Ammoniak  umsetzt und die erhaltene Verbindung mit  reduzierenden     Mitteln    behandelt.  



  Das so gewonnene     p-Amino-benzolsul-          fonylguanidin    ist bekannt und soll therapeu  tische Verwendung     finden.     



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     Thio-          harnstoffe    lassen sich leicht durch Konden  sation der entsprechend     p-substituierten        Ben-          zolsulfonsäurehalogenide    mit     S-substituierten          Pseudo-thioharnstoffen        bezw.    ihren Salzen in       Pyridin    herstellen.  



       Beispiel:     29 Teile     N-(p-Nitro-benzolsulfonyl)-S-          äthyl-pseudo-thioharnstoff    (dargestellt durch       Kondensation    von S-Äthyl-pseudo-thioharn-         stoffhydrochloridmitp-Nitro-benzolsulfochlo-          rid    in     Pyridin)    werden mit 250 Teilen ver  dünnter     Ammoniaklösung    und 50 Teilen Alko  hol am     Rückfluss    gekocht, bis die     Merkaptan-          entwicklung    beendet ist. Beim Erkalten schei  det sich     p-Nitro-benzolsulfonylguanidin    kri  stallisiert ab.

   Dann wird ohne weitere     Reini-          gungmiteinerReduktionsmischung    aus 20 Tei  len feinem Eisenpulver, die mit 10 Teilen       2n-Salzsäure    aasgeätzt sind, 200 Teilen Was  ser und 200 Teilen Alkohol 3 Stunden am       Rückfluss    gekocht. Der Alkohol wird dann       abdestilliert;    man stellt durch Zusatz von       Natronlauge    auf     lackmusalkalische        Reaktion     ein und     nutscht    ab.

   Aus dem Filtrat kristalli  siert     beim        Abkühlen        p-Amino-benzolsulfonyl-          guanidin        aus.    Zur Reinigung löst man in ver  dünnter .Salzsäure, entfärbt mit Tierkohle,  fällt     mit        Natronlauge    und kristallisiert aus  Wasser um. F. 188-190 .  



  Als Ausgangsstoff kann man statt     p-Nitro-          benzolsulfonyl    -     S-äthyl    -     pseudo-thioharnstoff     auch     p-Nitro-benzolsulfonyl-S-benzyl-pseudo-          thioharnstoff    verwenden, der durch Konden-           sation    von     S-Benzyl-pseudo-thioharnstoff-          hydrochlorid    mit     p-Nitro-benzolsulfochlorid     in     Pyridin    erhalten     wird.  



  Process for the preparation of p-amino-benzenesulfonylguanidine. The subject of the present patent is a process for the preparation of p-amino-benzenesulfonylguanidine, which is characterized in that an S-substituted benzenesulfonyl-pseudo-thiourea whose benzene nucleus in the p-position has a substituent which can be converted into the amino group by reduction contains, reacts with ammonia and treated the compound obtained with reducing agents.



  The p-amino-benzenesulfonylguanidine obtained in this way is known and is intended to be used in therapy.



  The thioureas used as starting materials can be easily bezw by condensation of the corresponding p-substituted benzene sulfonic acid halides with S-substituted pseudo-thioureas. make their salts in pyridine.



       Example: 29 parts of N- (p-nitro-benzenesulfonyl) -S-ethyl-pseudo-thiourea (produced by condensation of S-ethyl-pseudo-thiourea hydrochloride with p-nitro-benzenesulfochloride in pyridine) are diluted with 250 parts Ammonia solution and 50 parts of alcohol are refluxed until the development of mercaptans has ended. On cooling, p-nitrobenzenesulfonylguanidine separates out in crystallized form.

   Then, without further cleaning, it is refluxed with a reduction mixture of 20 parts of fine iron powder which has been etched with 10 parts of 2N hydrochloric acid, 200 parts of water and 200 parts of alcohol. The alcohol is then distilled off; you adjust by adding caustic soda to a litmus-alkaline reaction and suck off.

   On cooling, p-Aminobenzenesulfonylguanidine crystallizes out of the filtrate. For cleaning, it is dissolved in dilute hydrochloric acid, decolorized with animal charcoal, precipitated with sodium hydroxide solution and recrystallized from water. F. 188-190.



  Instead of p-nitrobenzenesulfonyl-S-ethyl-pseudo-thiourea, p-nitro-benzenesulfonyl-S-benzyl-pseudo-thiourea can be used as the starting material, which is formed by condensation of S-benzyl-pseudo-thiourea hydrochloride p-nitro-benzenesulfonyl chloride in pyridine is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of p-Amino-benzenesulfonylguanidine, characterized in that an S-substituted benzenesulfonyl-pseudo-thiourea whose benzene nucleus in the p-position contains a substituent which can be converted into the amino group by reduction, Reacts with ammonia and treated the compound obtained with reducing agents.

SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to patent claim, characterized in that N- (p-nitro-benzene-sulfonyl) -S-ethyl-pseudo-thiourea is used as the starting material.