Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Ester erhält, wenn man Phthalsäure-4-sulfon- säure oder ein solches Derivat derselben, das durch Behandeln mit einem Alkohol in einen Carbonsäureester der Phthalsäure-4-sulfon- säure übergehen kann, mit Kokosfettsäure- N-oxyäthylamid zu einem Carbonsäuremono- ester umsetzt.
Die Veresterung der Carboxylgruppe kann zum Beispiel durch Erhitzen der freien Sulfon- säure bezw. von deren Salzen mit dem Kokos- fettsäure-N-oxyäthylamid erfolgen, gegebenen falls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Pyridin, Chinolin, Dimethyl-p-toluidin und dergleichen.
Besonders leicht reagiert das Carbonsäureanhydrid oder -chlorid. Carbon- säureester der Phthalsäure-4-sulfonsäure las sen sich mit dem Kokosfettsäure-N-oxyäthyl- amid umextern. Bei der Veresterung können konzentrierte Schwefelsäure, Chlorwasserstoff gas oder andere, die Veresterung beschleuni gende Mittel hinzugefügt werden.
Die Ver- esterung wird erleichtert, wenn man das bei der Reaktion sich bildende Wasser aus dem Veresterungsgemisch in bekannter Weise ent fernt, beispielsweise mit Hilfe solcher Stoffe, die mit Wasser azeotrope Mischungen bilden. Das abgespaltene Wasser kann auch durch Arbeiten unter vermindertem Druck entfernt werden.
Der neue Ester stellt nach dem Neutrali sieren und Trocknen eine feste, pulverisier- bare Masse dar, die von Wasser leicht zu einer beim Schütteln stark schäumenden Lö sung aufgenommen wird.
Der gemäss vorliegendem Verfahren her zustellende Ester kann dank seiner kapillar aktiven Eigenschaften beispielsweise als Netz-, Reinigungs-, Wasch-, Dispergier-, Egaligier- und Weichmachungsmittel, insbesondere als Schaummittel zum Beispiel für Feuerlösch- zwecke oder als Waschmittel für lebendes Haar Verwendung finden.. Der neue Ester kann allein oder zusammen mit andern ge eigneten Stoffen, wie Lösungsmitteln, Salzen ein- oder mehrwertiger Metalle, Seifen oder seifenartigen Stoffen oder Schutzkolloiden An wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 22 Gewichtsteile 4-Sulfophthalsäureanhy- drid, enthaltend etwa 8 % Schwefelsäure bezw. Schwefeltrioxyd, werden bei 65-85 0 C all mählich mit 1,35 Gewichtsteilen fein pulveri siertem Natriumformiat versetzt und etwa 1 Stunde unter Rühren auf 85-90 0 C ge halten.
Man lässt die Temperatur auf 70 0 C fallen und fügt unter Rühren 20 Gewichts teile zum Schmelzen erwärmtes Kokosfett- säui-e-N-oxyäthylamid, das zum Beispiel aus Kokosöl mittels Monoäthanolamin leicht er hältlich ist, in kleinen Anteilen allmählich hinzu. Die Temperatur wird dabei auf etwa 70-90 0 gehalten. Nach kurzem Nachrühren fügt man etwa 80 Gewichtsteile Wasser hinzu, neutralisiert mit konzentrierter Kaliumhydro- xydlösung unter etwa 30 0 C und verdampft zur Trockne, zweckmässig unter vermindertem Druck.
Man erhält eine feste, leicht pulveri- eierbare Masse, die von Wasser leicht zu einer beim Schütteln stark schäumenden Lö sung aufgenommen wird. Das so dargestellte Produkt kann in Form des Pulvers oder als Lösung als Haarwaschmittel Anwendung fin den.
Process for the preparation of a new ester. It has been found that a new ester is obtained if phthalic acid-4-sulfonic acid or such a derivative thereof, which can be converted into a carboxylic acid ester of phthalic acid-4-sulfonic acid by treatment with an alcohol, with coconut fatty acid-N -oxyäthylamid converts to a carboxylic acid mono- ester.
The esterification of the carboxyl group can for example bezw by heating the free sulfonic acid. of their salts with the coconut fatty acid N-oxyäthylamid, if necessary in the presence of solvents such as pyridine, quinoline, dimethyl-p-toluidine and the like.
The carboxylic acid anhydride or chloride reacts particularly easily. Carboxylic acid esters of phthalic acid-4-sulfonic acid can be converted with the coconut fatty acid-N-oxyethyl amide. During the esterification, concentrated sulfuric acid, hydrogen chloride gas or other agents which accelerate the esterification can be added.
The esterification is facilitated if the water formed in the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. The water split off can also be removed by working under reduced pressure.
After neutralization and drying, the new ester is a solid, pulverizable mass that is easily absorbed by water to form a strongly foaming solution when shaken.
The ester to be produced according to the present process can be used, thanks to its capillary-active properties, for example as a wetting, cleaning, washing, dispersing, leveling and softening agent, in particular as a foam agent, for example for fire-fighting purposes or as a washing agent for living hair. The new ester can be used alone or together with other suitable substances, such as solvents, salts of mono- or polyvalent metals, soaps or soap-like substances or protective colloids.
<I> Example: </I> 22 parts by weight of 4-sulfophthalic anhydride, containing about 8% sulfuric acid or. Sulfur trioxide, 1.35 parts by weight of finely pulverized sodium formate are gradually added at 65-85 ° C. and kept at 85-90 ° C. for about 1 hour while stirring.
The temperature is allowed to fall to 70 ° C. and 20 parts by weight of heated coconut oil säui-e-N-oxyethylamide, which is easily obtained, for example, from coconut oil by means of monoethanolamine, is gradually added in small amounts with stirring. The temperature is kept at about 70-90 °. After brief stirring, about 80 parts by weight of water are added, the mixture is neutralized with concentrated potassium hydroxide solution below about 30 ° C. and evaporated to dryness, suitably under reduced pressure.
A solid, easily pulverulent mass is obtained which is easily absorbed by water into a solution which foams strongly when shaken. The product represented in this way can be used in the form of a powder or as a solution as a shampoo.