Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes.
Es s wurde gefunden, dass man einen neuen Textilhilfsstoff erhÏlt, wenn man Phthal- sÏure-4-sulfonsÏure oder ein solches Derivat derselben, das, durch Behandeln mit einem Amin in ein Carbonsäureamid der Phthalsä. ure-4-sulfonsäure übergehen kann, mit N- Athylcyclohexylamin zu einem Carbon- sÏureamid umsetzt und dieses darauf durch Behandeln mit Cetylalkohol in einen Carbon säuremonoester, der die Carbonsäureamid- gruppe noch enthalt, umwandelt.
Die Umsetzung zum Carbonsäuremono- amical kann z. B. durch Erhitzen der freien Sulfonsäure bezw. von deren Salzen mit dem Amin erfolgen, gegebenenfalls in Gegenwart von Losungsmitteln, wie Pyridin, Chinolin, Dimethyl-p-toluidin und dergl. Besonders leicht reagiert das CarbonsÏureanhydrid oder -chlorid. Carb & nsaureester der Phthalsäure-4- sulfonsäure lassen sich ebenfalls als Aus gangsstoffe verwenden. Die Veresterung des Carbonauremonoamids kann durch Erhitzen mit dem Alkohol erfolgen.
Bei der Veresterung können konzentrierte Schwefelsäure, Chlorwasserstoffgas oder andere, die Veresterung beschleunigende Mittel hinzugefügt werden. Die Veresterung oder Amidierung wird erleichtert, wenn man das bei der Reaktion sich bildende Wasser aus dem Veresterungsgemisch in bekannter Weise ent- fernt, beispielsweise mit Hilfe solcher Stoffe, die mit Wassrer azeotrope Mischungen bilden. Das abgespaltene Wasser kann auch durch Arbeiten unter vermindertem Druck oder durch Abdestillieren von überschüssig . zugesetztem Alkohol oder Amin entfernt werden.
Der neue Textilhilfsstoff stellt nach dem Neutralisieren und Trocknen eine zÏhe Masse dar, die von warmem Wasser zu einer klaren, beim Schütteln schäumenden Losung aufge nommen wird.
Der gemäss ? vorliegendem Verfahren her zustellende Textilhilfsstoff kann dank seiner kapillaraktiven Eigenschaften beispielsweise als Netz-Reinigungs-, Wasch-, Dispergier und Egalisiermittel Verwendung finden. Der neue Hilfsstoff kann allein oder zusammen mit andern geeigneten Stoffen, wie Losungs- mitteln, Salzen ein-und mehrwertiger Metalle, Seifen oder seifenartigen Stoffen oder Schutzkolloiden verwendet werden.
Beispiel :
Man l¯st 45, 6 Gewichtsteile 4-1Sulfo- phthalsäureanhydrid in der Wärme in 40 Volumteilen trocken, em Dioxan, fügt un- ter Rühren 25, 4GewichtsteileN-Athyl-cyclo- hexylamin hinzu und erhitzt 2 Stunden auf einem siedenden Wasserbad. Nach Zusatz von weiteren 25 Gewichtsteilen N-Athylcyclohexylamin setzt man das Erhitzen wÏhrend etwa 2 Stunden fort, f gt dann 48 Ge- wichtsteile Cetylalkohol hinzu und evakuiert das ReaktionsgefäB. Man hält die Badtemperatur zunächst etwa 2 Stunden auf 98 , dann während 6 Stunden auf 120 bis. 125", wobei das durch die Veresterung in Freiheit gesetzte Wasser unter dem verminderten Druck abdestilliert.
Man Idst, das Reaktions- produkt in Wasser, neutralisiert mit Natriumhydroxydl¯sung und verdampft zur Trockne, zweckmÏ?ig unter vermindertem Druck. Das erhaltene Produkt, eine zähe Masse, die von warmem Wasser zu einer klaren, beim Schütteln schäumenden L¯sung aufgenommen wird, besitzt ein ausgezeichnetes Wasch-und Netzvermogen.
Zum Waschen von Schweisswolle verwendet man eine Lösung, die pro Liter 1 g des beschriebenen Produktes enthÏlt. Die wÏhrend 1/2 Stunde bei 45 C gewaschene Wolle ist rein wei? und luftig.
Process for the production of a new textile auxiliary.
It has been found that a new textile auxiliary is obtained if phthalic acid-4-sulfonic acid or such a derivative thereof is converted into a carboxamide of phthalic acid by treatment with an amine. ure-4-sulfonic acid can pass over, reacts with N-ethylcyclohexylamine to form a carboxylic acid amide and then converts this into a carboxylic acid monoester which still contains the carboxylic acid amide group by treatment with cetyl alcohol.
The conversion to the carboxylic acid mono-amical can, for. B. BEZW by heating the free sulfonic acid. of their salts with the amine, optionally in the presence of solvents such as pyridine, quinoline, dimethyl-p-toluidine and the like. The carboxylic acid anhydride or chloride reacts particularly easily. Carbic acid esters of phthalic acid-4-sulfonic acid can also be used as starting materials. The esterification of the carbonic acid monoamide can be carried out by heating with the alcohol.
During the esterification, concentrated sulfuric acid, hydrogen chloride gas or other agents which accelerate the esterification can be added. The esterification or amidation is facilitated if the water formed during the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. The water split off can also be carried out by working under reduced pressure or by distilling off excess. added alcohol or amine can be removed.
After neutralization and drying, the new textile auxiliary is a viscous mass that is absorbed by warm water to form a clear solution that foams when shaken.
According to? Thanks to its capillary-active properties, textile auxiliary material to be produced in the present process can be used, for example, as a net cleaner, detergent, dispersant and leveling agent. The new auxiliary can be used alone or together with other suitable substances, such as solvents, salts of monovalent and polyvalent metals, soaps or soap-like substances or protective colloids.
Example:
Add 45.6 parts by weight of 4-1 sulfophthalic anhydride in the warmth in 40 parts by volume of dry dioxane, add 25.4 parts by weight of N-ethyl-cyclohexylamine with stirring and heat for 2 hours on a boiling water bath. After adding a further 25 parts by weight of N-ethylcyclohexylamine, heating is continued for about 2 hours, then 48 parts by weight of cetyl alcohol are added and the reaction vessel is evacuated. The bath temperature is initially kept at 98 for about 2 hours, then at 120 bis for 6 hours. 125 ", the water set free by the esterification being distilled off under the reduced pressure.
Idst, the reaction product in water, is neutralized with sodium hydroxide solution and evaporated to dryness, expediently under reduced pressure. The product obtained, a viscous mass which is absorbed by warm water to form a clear solution which foams when shaken, has excellent washing and wetting properties.
To wash welding wool, a solution is used which contains 1 g of the product described per liter. The wool washed for 1/2 hour at 45 C is pure white. and airy.