CH186733A

CH186733A - Process for the preparation of a tetrazole derivative of the terpene series.

Info

Publication number: CH186733A
Authority: CH
Inventors: Karl Friedrich Schmidt
Original assignee: Knoll Ag; Karl Friedrich Schmidt
Priority date: 1933-07-22
Filing date: 1934-07-16
Publication date: 1936-09-30

Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines     Tetrazol-Abkömmlings    der     Terpenreihe.       Es ist bereits bekannt, dass man durch  Behandlung von     Carbonylverbindungen    mit       Stickstoffwasserstoffsäure    in Gegenwart von  Katalysatoren allgemein zu     Tetrazolen    ge  langt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man, aus  gehend von     Thujon,    nach diesem Verfahren  ein neues     Tetrazol    der Formel     C10H16N4    er  hält, welches eine     analeptische    Wirkung be  sitzt, die stärker ist und länger anhält, als  die des bekannten     Pentamethylentetrazols.     Vom     Thujon    unterscheidet sich dieser     Stoff     besonders durch seine erheblich grössere Lös  lichkeit in Wasser.  



  Ausgehend vom reinen     Thujon    erhält  man den Stoff als weissen, kristallinen Kör  per vom Schmelzpunkt 91-92 0. Er ist in  Wasser löslich, besser noch in den gebräuch  lichen organischen     Lösungsmitteln.    Das     Thu-          jon    des Handels liefert nach dem gleichen  Verfahren ein Produkt, welches zunächst  den Schmelzpunkt 86 0 besitzt. Das Ver  fahrensprodukt kann für pharmazeutische  Zwecke Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    Eine     benzolische    Lösung, enthaltend 0,2       112o1        Stickstoffwasserstoffsäure,    100 g Zinn  tetrachlorid als Katalysator und etwa 10 g  konzentrierte Schwefelsäure, wird unter Rüh  ren mit einer Lösung von 30,4 g     Thujon    in  Benzol versetzt. Die Ausbeute an     Thujon-          Tetrazol        beträgt        mehr        als        70        %        der        Theorie.  



  Process for the preparation of a tetrazole derivative of the terpene series. It is already known that treatment of carbonyl compounds with hydrazoic acid in the presence of catalysts generally gives tetrazoles.



  It has now been found that, starting from thujone, according to this method, a new tetrazole of the formula C10H16N4 is found, which has an analeptic effect that is stronger and lasts longer than that of the known pentamethylenetetrazole. This substance differs from thujone in particular in that it is considerably more soluble in water.



  Based on pure thujone, the substance is obtained as a white, crystalline body with a melting point of 91-92 0. It is soluble in water, better still in common organic solvents. The thuion of the trade supplies a product which initially has a melting point of 86 0 using the same process. The process product can be used for pharmaceutical purposes.

      <I> Example: </I> A benzene solution containing 0.2 112o1 hydrazoic acid, 100 g tin tetrachloride as catalyst and about 10 g concentrated sulfuric acid is mixed with a solution of 30.4 g thujone in benzene while stirring. The yield of thujone tetrazole is more than 70% of theory.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a tetrazole derivative of the terpene series, characterized in that thujone is treated with hydrazoic acid in the presence of a catalyst. The new product is a white, crystalline body with a melting point of 91-92 0. It is soluble in water, or better still in common organic solvents.