CH185672A

CH185672A - Process for the production of dodecylaminoacetic acid.

Info

Publication number: CH185672A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-07-26
Filing date: 1935-07-24
Publication date: 1936-08-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Dodecylaminoessigsäure.       Es wurde ein Verfahren zur Herstellung  von     Dodecylaminoessigsäure    gefunden, wel  ches darin besteht, dass man     Dodecylamin,     Formaldehyd und Blausäure aufeinander ein  wirken lässt und das gebildete     Nitril    durch  Verseifen in die freie     Dodecylaminoessigsäure     überführt.  



  Das Verfahren wird zweckmässig in der  Weise ausgeführt, dass man Formaldehyd  und     Dodecylamin    in     wässrigem    Medium zu  sammengibt und bei gewöhnlicher oder auch  erhöhter Temperatur Blausäure zur Einwir  kung bringt. Man kann auch so verfahren,  dass man an Stelle von Formaldehyd Sub  stanzen verwendet, welche Formaldehyd ab  zuspalten vermögen,

   beispielsweise     Formal-          dehydbisulfit.    Auf das     Formaldehydbisulfit     lässt man dann das     Dodecylamin    und Blau  säure oder auch ein Salz der Blausäure in       wässrigem    Medium einwirken und erhält in  glatter Reaktion das     Nitrilamin.    Bei Ver  wendung eines Salzes der Blausäure empfiehlt    es sich, die Temperatur etwas zu steigern,  jedoch nicht über<B>1000</B> hinaus. Das     Nitril-          amin    wird nach den üblichen     Verseifungs-          rnethoden    in die     Dodecylaminoessigsäure     übergeführt.  



  Die     Dodecylaminoessigsäure    ist ein farb  loser kristalliner Körper, der in Wasser sehr  schwer löslich ist und bei etwa<B>175</B>   C unter  Zersetzung schmilzt. Sie soll als Zwischen  produkt für die Herstellung von Textilhilfs  mitteln Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  <B>500</B> Gewichtsteile     Natriumbisulfitlösung     (38prozentig werden mit 200 Gewichtsteilen       Formaldehydlösung        (30prozentig)    vermischt  und mit 370 Gewichtsteilen     Dodecylamin     (100prozentig) versetzt.

   Man hält     '/",Stunde     eine Temperatur von     "00-60     inne und lässt  darauf die Lösung von 180 Gewichtsteilen       Natriumcyanid    (80prozentig) in 800 Gewichts-      teile Wasser zulaufen und rührt dann 1 Stunde  bei 70-80 0.  



  Das     Nitril    kann man auf folgende Weise  verseifen  Man versetzt das Reaktionsprodukt mit  600 Gewichtsteilen Natronlauge (35prozentig)  und hält 4 Stunden eine Temperatur von 900  Man säuert nun mit verdünnter Schwefelsäure  an, versetzt mit     Natriumacetatlösung    bis zum  Verschwinden der Kongoreaktion, saugt die       ausgefällteDodecylaminoessigsäure    ab, wäscht  mit Wasser nach und trocknet. Ausbeute       etwa        90%.        Man        kann        die        Dodecylamino-          essigsäure    durch     Umkristallisieren    aus Alko  hol reinigen.



  Process for the production of dodecylaminoacetic acid. A process for the production of dodecylaminoacetic acid has been found which consists in allowing dodecylamine, formaldehyde and hydrocyanic acid to act on one another and converting the nitrile formed into the free dodecylaminoacetic acid by saponification.



  The process is expediently carried out in such a way that formaldehyde and dodecylamine are combined in an aqueous medium and hydrocyanic acid is brought into effect at an ordinary or elevated temperature. One can also proceed in such a way that, instead of formaldehyde, substances are used which are able to split off formaldehyde,

   for example formaldehyde bisulfite. The dodecylamine and hydrocyanic acid or a salt of hydrocyanic acid are then allowed to act on the formaldehyde bisulfite in an aqueous medium and the nitrile amine is obtained in a smooth reaction. When using a hydrocyanic acid salt, it is advisable to increase the temperature a little, but not more than <B> 1000 </B>. The nitrilamine is converted into dodecylaminoacetic acid according to the usual saponification methods.



  Dodecylaminoacetic acid is a colorless crystalline body that is very sparingly soluble in water and melts at around <B> 175 </B> C with decomposition. It should be used as an intermediate product for the production of textile auxiliaries. <I> Example: </I> <B> 500 </B> parts by weight of sodium bisulfite solution (38 percent are mixed with 200 parts by weight of formaldehyde solution (30 percent) and 370 parts by weight of dodecylamine (100 percent) are added.

   A temperature of "00-60" is maintained for 1 hour and the solution of 180 parts by weight of sodium cyanide (80 percent) in 800 parts by weight of water is then run in and the mixture is then stirred at 70-80 ° for 1 hour.



  The nitrile can be saponified in the following way: 600 parts by weight of sodium hydroxide solution (35 percent) are added to the reaction product and a temperature of 900 is maintained for 4 hours with water and dry. Yield about 90%. You can purify the dodecylamino acetic acid by recrystallizing it from alcohol.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of dodecylaminoacetic acid, characterized in that dodecylamine, formaldehyde and hydrocyanic acid are allowed to act on one another and the nitrile formed is converted into the free dodecylaminoacetic acid by saponification. Dodecylaminoacetic acid is a colorless, crystalline body that is very sparingly soluble in water and melts at around <B> 1750 </B> with decomposition. SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that formaldehyde is used which has been obtained from a substance which splits off formaldehyde in the presence of dodecylacnine and hydric acid. 2. The method according to claim, characterized in that hydrogen cyanide is used, which was obtained from a salt of this acid in the presence of dodecylamine and formaldehyde.