CH184610A

CH184610A - Process for the production of a chrysene monosulfonic acid.

Info

Publication number: CH184610A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-05-04
Filing date: 1935-04-30
Publication date: 1936-06-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    einer     Chrysenmonosulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man durch Ein  wirkung von     Chlorsulfonsäure    auf     Chrysen     in Gegenwart von Verdünnungsmitteln in  ausgezeichneter Ausbeute zu einer einheit  lichen     Chrysenmonosulfonsäure    gelangt.

   Die  ser glatte und einheitliche Verlauf der     Mono-          sulfonierung    des     Chrysens    war nicht zu er  warten, besonders nicht im Hinblick auf das  ähnlich konstituierte     Phenanthren,    das bei  der     Sulfonierung    mindestens zwei     Mono-          sulfonsäuren    neben andern Produkten liefert       (Ber.    34, S.4004).  



  Die nach obigem Verfahren erhaltene,  bisher nicht bekannte, einheitliche     Chrysen-          tnonosulfonsäure    von der vermutlichen Kon  stitution '  
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    ist ein     wertvolles    Zwischenprodukt zur Her  stellung von Farbstoffen.    <I>Beispiel 1:</I>    114 g feingesiebtes     Chrysen    werden in  1000 g     Acetylentetrachlorid        angeschlemmt     und 60 g     Chlorsulfonsäure    bei 2 bis 5   C       zugetropft.    Es wird noch 5 Stunden bei die  ser Temperatur und weitere 15 Stunden bei  20' C gerührt.

   Das Reaktionsgemisch wird  dann mit Eis versetzt     und    das Lösungsmittel  mit Wasserdampf abgeblasen. Die Brühe  wird mit     heissem    Wasser auf etwa 8000 cm'  verdünnt und nach Zusatz von 100     cm'    33 %     -          iger    Natronlauge zum Sieden erhitzt. Dann  wird mit roher Salzsäure kongosauer gestellt  und siedend heiss von wenig unverändertem       Chrysen    abgesaugt. Beim Erkalten kristalli  siert ein einheitliches     chrysenmonosulfon-          saures    Natrium (vermutlich     chrysen-2-mono-          sulfonsaures    Natrium) in guter Ausbeute  aus.

   Durch Umkristallisation aus Wasser er-      hält man es in rhombischen Tafeln. In kon  zentrierter Schwefelsäure löst es sich farblos.  Das daraus hergestellte     Chrysenmonosulfo-          chlorid    schmilzt bei 179 bis<B>180'</B> C.  



       Beispiel   <I>2:</I>  114 g     Chrysen    werden heiss     in    1200 g  Nitrobenzol gelöst und dann auf 2   C ab  gekühlt. Zu dieser     Anschlemmung    werden  bei 2 bis 5   C 60 g     Chlorsulfonsäure        zuge-          tropft.    Nach fünfstündigem Rühren bei 2 bis  5   C wird noch weitere 15     Stunden    bei<B>20'C</B>  gehalten. Die Aufarbeitung des Reaktionsge  misches erfolgt nach Beispiel 1. Die erhal-         tene        Chrysenmonosulfonsäure    ist     identisch     mit der nach Beispiel 1 dargestellten.



  Process for the production of a chrysene monosulfonic acid. It has been found that the action of chlorosulfonic acid on chrysene in the presence of diluents leads to a uniform chrysene monosulfonic acid in excellent yield.

   This smooth and uniform course of the monosulfonation of chrysene was not to be expected, especially not with regard to the similarly constituted phenanthrene, which during the sulfonation gives at least two monosulfonic acids in addition to other products (Ber. 34, p.4004) .



  The previously unknown, uniform chrysene non-sulfonic acid of the presumed constitution obtained by the above process
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    is a valuable intermediate for the manufacture of dyes. Example 1: 114 g of finely sieved chrysene are suspended in 1000 g of acetylene tetrachloride and 60 g of chlorosulfonic acid are added dropwise at 2 to 5 ° C. The mixture is stirred at this temperature for a further 5 hours and at 20 ° C. for a further 15 hours.

   Ice is then added to the reaction mixture and the solvent is blown off with steam. The broth is diluted to about 8000 cm 'with hot water and, after adding 100 cm' of 33% sodium hydroxide solution, heated to the boil. Then it is made Congo acidic with crude hydrochloric acid and the little unchanged chrysene is sucked off at boiling hot. On cooling, a uniform sodium chrysenic monosulphonic acid (presumably sodium chrysenic-2-monosulphonic acid) crystallizes out in good yield.

   It can be obtained in rhombic plates by recrystallization from water. It dissolves colorless in concentrated sulfuric acid. The chrysene monosulphochloride produced from it melts at 179 to <B> 180 '</B> C.



       Example <I> 2: </I> 114 g of chrysene are dissolved hot in 1200 g of nitrobenzene and then cooled to 2 ° C. 60 g of chlorosulfonic acid are added dropwise to this connection at 2 to 5 ° C. After stirring for five hours at 2 to 5 ° C., the mixture is held at 20 ° C. for a further 15 hours. The reaction mixture is worked up as in Example 1. The chrysene monosulfonic acid obtained is identical to that shown in Example 1.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chrysene monosulfonic acid, characterized in that chlorosulfonic acid is brought into action on chrysene in the presence of diluents. The new product forms well crystallizing alkali salts and dissolves colorless in concentrated sulfuric acid.