Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimetllyl- 4-isoprol)yl-n-pyrazolons mit Diäthylbarbitursäure. Es ist bekannt, dass sowohl 1-Phenyl-2,3- rlimethyl-5-pyra.zolon, als auch 1-Phenyl- 2, 3 - di methyl - 4 - dimethylamino- 5- pyrazolon sich mit Dia.lkyl- und Arylalkylbarbitur- säure verbinden (Patentschriften Nr.120098,
120444j46, 1.21981/85 und 97751., 113103j05, 113056, 113295/97). Entsprechende Verbin dungen mit 4-Alkylpyrazolonen sind bis ;jetzt noch nicht hergestellt worden.
Wie nun gefunden wurde, verhält sich das 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr- azolon nicht gleich wie das 1-Phenyl-2,3-di- methyl-5-pyrazolon und das 1.-Phenyl-2,3-di- methyl-4-dimethylamino-#5-pyrazolon. Es geht nämlich nur mit solchen C,C-disubsti- tuierten Barbitursäuren Verbindungen ein, die nur gesättigte oder höchstens nur einen ungesättigten Substituenten besitzen. Sind beide Substituenten ungesättigt, so unter bleibt die Bildung von Verbindungen.
Die Darstellung der neuen Verbindungen gestaltet sich bci der grossen Neigung der Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein fach. Man schmilzt das 1-Phenyl-2,3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon mit der ä.qui- molekularen Menge einer Dialkyl- oder Arylalkylbarbitursäure zusammen oder lässt die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines Lö- sungs- bezw. Verdünnungsmittels aufeinan der einwirken.
Die Vereinigung des 1- Phenyl -<B>2,3</B> - dimethyl - 4 -isopropyl - 5 -pyrazo- lons mit den Dialkyl- bezvT. Arylalkylbar- bitursäuren erfolgt stets im molekularen Verhältnis .auch dann. wenn von dem einen oder andern Bestandteil wesentlich grössere Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit Diäthylbarbitursäure, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1- Phenyl - 2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon und Diäthylbarbitursäure im Molekularver- hältnis 1 : 1 aufeinander einwirken lässt. Die Ausgangsstoffe können zum Beispiel in ge schmolzenem Zustand oder in einem Lö sungsmittel aufeinander einwirken gelassen werden.
Die Verbindung des 1-Phenyl-2,3-di- inethy l-1-isopr opyl-5-pyrazolons mit Diäthyl- barbitursäure kristallisiert in feinen farb losen Nadeln, die bei 138 bis<B>139</B> schmel zen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lö sungsmitteln nicht in die Bestandteile zer legen. In organischen Lösungsmitteln ist sie leicht, in Wasser schwer löslich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie so wohl analgetische bezw. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt.
<I>Beispiel:</I> 230 Teile 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-iso- propyl-5-pyrazolon werden in 600 Teilen 50%igem Methanol warm gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine warme Lösung von 18.1 Teilen Diäthylbarbitursäure in 1400 Teilen 50%igem Methanol. Beim Abkühlen kristallisieren 3-60 Teile der neuen Verbin dung vom Schmelzpunkt 138 bis 139 aus. Der Rest ist aus der 3lutterlauge mit Was ser fällbar.
Process for the preparation of a compound of 1-phenyl-2,3-dimetllyl-4-isoprol) yl-n-pyrazolone with diethylbarbituric acid. It is known that both 1-phenyl-2,3-rlimethyl-5-pyra.zolon and 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone react with dialkyl and arylalkyl barbitur - connect acid (patent specification no.120098,
120444j46, 1.21981 / 85 and 97751., 113103j05, 113056, 113295/97). Corresponding compounds with 4-alkylpyrazolones have not yet been made.
As has now been found, the 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone does not behave in the same way as the 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone and the 1. -Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino- # 5-pyrazolone. This is because it only forms compounds with those C, C-disubstituted barbituric acids which have only saturated or at most only one unsaturated substituent. If both substituents are unsaturated, compounds are not formed.
The presentation of the new compounds is very simple due to the great tendency of the starting materials to come together. The 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone is melted with the equimolecular amount of a dialkyl or arylalkyl barbituric acid or the starting materials are left in the presence of a solution or. Thinners act on each other.
The union of the 1-phenyl - <B> 2,3 </B> - dimethyl - 4 -isopropyl - 5-pyrazolone with the dialkyl bezvT. Arylalkylbarbituric acids always take place in the molecular ratio, even then. if there are significantly larger quantities of one or the other component, for example 2 molecules.
The present patent is a process for the preparation of a connec tion of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone with diethylbarbituric acid, wel ches is characterized in that 1-phenyl-2,3-dimethyl -4-isopropyl-5-pyrazolone and diethylbarbituric acid can act on one another in a molecular ratio of 1: 1. The starting materials can, for example, be allowed to act on one another in the molten state or in a solvent.
The compound of 1-phenyl-2,3-dimethyl-1-isopropyl-5-pyrazolone with diethylbarbituric acid crystallizes in fine, colorless needles that melt at 138 to 139. It cannot be broken down into its components by treatment with solvents. It is easily soluble in organic solvents and sparingly soluble in water. It should be used as a medicine, as it is so well analgesic bezw. has antipyretic and sleep-inducing effects.
<I> Example: </I> 230 parts of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone are dissolved warm in 600 parts of 50% methanol. A warm solution of 18.1 parts of diethylbarbituric acid in 1400 parts of 50% methanol is added to this solution. On cooling, 3-60 parts of the new compound crystallize with a melting point of 138 to 139. The rest can be precipitated with water from the 3lutter liquor.