Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimetüyl-4-isopropyl- ä-pyrazolons mit Phenyläthylbarbitursäure. Es ist bekannt, dass sowohl 1-Phenyl-2,3- (limethyl-5-pyrazolon, als auch 1-Phenyl- 2. 3 - dimethyl - 4- dimethylamino - 5-pyrazolon sich mit Dialkyl- und.
Arylalkylbarbitur- säuren verbinden (PatentschriftenNr.120098, 1 20.14.j46, 121981/85 und<B>97751.</B> 113103j05, 113056, 112=95/97). Entsprechende Verbin dungen mit 4-Allzylpyrazolonen sind bis ,jetzt noch nicht hergestellt worden.
'Wie nun gefunden wurde, verhält sich das 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr- a.zolon nicht gleich wie das 1-Phenyl-2,3-di- methyl-5-pyrazolon und das 1-Phenyl-2,3-di- methyl,-4-'dimethylamino-.-5-pyru,zolon. Es geht nämlich nur mit solchen C,C-disubsti- tuierten Barbitursäuren Verbindungen ein, die nur gesättigte oder höchstens nur einen ungesättigten Substituenten besitzen.
Sind beide Substituenten ungesättigt, so unter- 'bleibt die Bildung von Verbindungen.
Die Darstellung der neuen Verbindungen Y gsetslte..zich bei der grossen Neigung der Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein fach. Man schmilzt das 1-Phenyl-2,3-di-- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon mit der äqui- molekularen Menge einer Dialkyl- oder Arylalkylbarbitursäure zusammen oder lässt die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines Lö- sungs- bezw. Verdünnungsmittels aufeinan der einwirken.
Die Vereinigung des 1- Phenyl - 2,3 - dimethyl -,4 -isopropyl-5-pyrazo- lons mit den Dialkyl- bezw. Arylalkylbar- bitursäuren erfolgt stets im molekularen Verhältnis auch dann, wenn von dem einen oder andern Bestandteil wesentlich grössere Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit Phenyläthylbarbitursäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5- pyI'azolon und Phenyläthylbarbitursäure im
EMI0002.0001
Molehularv-erliähnis <SEP> 1 <SEP> :
1 <SEP> aufeinander <SEP> ein- wirken lässt. Die Ausgangsstoffe können zum Beispiel in gesehmolzc,nem Zustand oder in einem Lösungsmittel aufeinander einwir ken gelassen werden.
Die Verbindung des 1-Phenyl-2,3-di- inethyl-d-isopropyl-5-pyrazolons mit Phenyl- äthylbarbitursäure kristallisiert in feinen Nadeln, welche bei 161 schmelzen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lösungsmitteln nicht in die Bestandteile zerlegen. In organi schen Lösungsmitteln ist sie leicht, in Was ser schwer löslich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl anal getische bezw. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt.
Beispiel: Zu einer warmen Lösung von 232 Teilen Phenyläthylbarbitursäure in<B>700</B> Teilen Ace ton wird eine Lösung von 230 Teilen 1- Phenyl-2.3-dimethyl-=l-isopropyl-5-pyrazoloit in 300 Teilen Aceton begossen. Beim Ab kühlen fällt die neue Verbindung in feinen Nadeln aus. Diese schmelzen bei 161 . Sie sind leicht löslieh in organischen Lösungs mitteln, schwer in Wasser. Die erste Kristal lisation beträgt etwa. 400 Teile. Deit Rest kann inan aus der Mutterlauge durch Zugabe N@oit "'asser fällen.
Process for the preparation of a compound of 1-phenyl-2,3-dimetüyl-4-isopropyl-a-pyrazolone with phenylethylbarbituric acid. It is known that both 1-phenyl-2,3- (limethyl-5-pyrazolone, and 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone react with dialkyl and.
Connect arylalkyl barbituric acids (patent specifications no. 120098, 1 20.14.j46, 121981/85 and <B> 97751. </B> 113103j05, 113056, 112 = 95/97). Corresponding connec tions with 4-allzylpyrazolones have not yet been made.
As has now been found, the 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-a.zolon does not behave the same as the 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone and 1-phenyl-2,3-dimethyl, -4-'dimethylamino -.- 5-pyru, zolone. This is because it only forms compounds with those C, C-disubstituted barbituric acids which have only saturated or at most only one unsaturated substituent.
If both substituents are unsaturated, no compounds are formed.
The presentation of the new compounds Y is very simple given the great tendency of the starting materials to come together. The 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone is melted with the equimolecular amount of a dialkyl or arylalkyl barbituric acid or the starting materials are left in the presence of a solution or. Thinners act on each other.
The union of the 1-phenyl-2,3-dimethyl-, 4 -isopropyl-5-pyrazolons with the dialkyl or. Arylalkylbarbituric acids always take place in the molecular ratio, even if there are significantly larger amounts of one or the other component, for example 2 molecules.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a connec tion of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons with phenylethylbarbituric acid, which is characterized in that 1-phenyl-2,3-dimethyl- 4-isopropyl-5-pyI'azolon and phenylethylbarbituric acid im
EMI0002.0001
Molehular reference <SEP> 1 <SEP>:
1 <SEP> allows <SEP> to act on each other. The starting materials can, for example, be allowed to act on one another in a molten state or in a solvent.
The compound of 1-phenyl-2,3-di-ynethyl-d-isopropyl-5-pyrazolone with phenyl-ethylbarbituric acid crystallizes in fine needles, which melt at 161. It cannot be broken down into its components by treating it with solvents. It is easily soluble in organic solvents and sparingly soluble in water. It should be used as a drug, as it is both anal getische and. has antipyretic and sleep-inducing effects.
Example: A solution of 230 parts of 1-phenyl-2,3-dimethyl- = 1-isopropyl-5-pyrazoloite in 300 parts of acetone is poured into a warm solution of 232 parts of phenylethylbarbituric acid in 700 parts of acetone. When it cools, the new compound precipitates out in fine needles. These melt at 161. They are easily soluble in organic solvents, difficult in water. The first crystallization is about. 400 parts. The remainder can be precipitated from the mother liquor by adding N @ oite "water.