Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des Sparteins mit Phenyläthylbarbitursäur e. Verbindungen des Sparteins mit C,C- disubstituierten Barbitursäuren sind noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass Spartein mit C,0-disubstituierten Barbitur- säuren gut kristallisierende salzartige Ver bindungen eingeht. Sie entstehen, wenn man die Ausgangsstoffe in geschmolzenem Zu stande oder in einem Lösungsmittel aufein ander einwirken lässt.
Man kann die Ver bindungen auch durch doppelte Unisetzung gewinnen, indem man Salze des Sparteins mit Salzen von C,C-disubstituierten Barbitur- säuren in einem geeigneten Lösungsmittel zur Reaktion bringt. Je nach der Arbeitsweise erhält man Verbindungen, die Spartein und Barbitursäuren im Molekularverhältnis 1:1 oder 1:2 enthalten.
Zur Herstellung von Verbindungen, bestehend aus einem Molekül Spartein und 2 Molekülen einer C,C-disub- stituierten Barbitursäure verfährt man derart, das man die Ausgangsstoffe im berechneten Verhältnis unmittelbar oder in einem ge- eigneten Lösungsmittel gegebenenfalls unter Verwendung eines Überschusses des einen Ausgangsstoffes aufeinander einwirken lässt.
Dass Verbindungen von 1 Molekül Spartein mit 1 oder 2 Molekülen 0,C-disubstituierter Barbitursäuren erhalten werden, geht deutlich aus den Auftau-Schmelzdiagrammen nach Rheinboldt (Journal für praktische Chemie, 2. Folge, Band 111, 1925, Seite 242) hervor. Die Verbindungen kommen auch in wässeriger Lösung vor, was sich aus der Tatsache ergibt, dass man sie durch Auskristallisieren aus wässeriger Lösung gewinnen kann.
Spartein wird in der Heilkunde zur Ver besserung der Herz- und Kreislauftätigkeit angewandt. Es hat sich gezeigt, dass die Herz- und Kreislaufwirkung des Sparteins durch gleichzeitige Darreichung von C,C- disubstituierten Barbitursäuren vorteilhaft unterstützt wird. Durch die Darstellung der neuen Verbindungen ist die Möglichkeit ge boten, die beiden Komponenten in Form von leichtlöslichen, haltbaren Salzen von be stimmter Zusammensetzung und besonderer Wirksamkeit zu verabfolgen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer Ver bindung des Sparteins mit Phenyläthyl- barbitursäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Spartein und Phenyläthyl- barbitursäure im Molekularverhältnis 1:1 aufeinander einwirken lässt. Die Einwirkung erfolgt im geschmolzenen Zustande oder in einem Lösungsmittel.
Das phenyläthylbarbitursaure Spartein bildet weisse Nadeln, die bei 151-152 schmelzen. Es ist in Wasser, Alkohol, Äther, Aceton und Benzol leicht, in Petroläther schwer löslich. Die wässerigen Lösungen reagieren alkalisch.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 234 Teile Spartein und 232 Teile Phenyl- äthylbarbitursäure werden gemischt und er hitzt bis eine klare Schmelze entstanden ist. Man erhält ein schwach bräunlich gefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt 149-152 . Die Verbindung aus äquimolekularen Mengen Phenyläthylbarbitursäure und Spartein kann man aus Alkohol oder Benzol umkristalli- sieren. Sie bildet weisse Nadeln die bei 151-152 schmelzen.
<I>Beispiel 2:</I> 234 Teile Spartein und 232 Teile Phenyl- äthylbarbitursäure werden unter Erwärmen in 2000 Teilen Wasser gelöst und die Lösung zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird gepulvert und zeigt die Eigenschaften der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung.
<I>Beispiel 3:</I> 234 Teile Spartein werden in 400 Teilen absolutem Alkohol gelöst und mit einer heissen Lösung von 232 Teilen Phenyläthy 1- barbitursäure in 1200 Teilen absolutem Alkohol vermischt. Man verdampft die klare Lösung zur Trockne und verreibt den kristallinischen Rückstand mit 400 Teilen Benzol. Durch Abnutschen und Trocknen erhält man die Verbindung aus 1 Molekül Pbenyläthylbarbitursäure und 1 Molekül Spartein als weisses Pulver vom Schmelz punkt 151-152 .
Process for the preparation of a compound of Sparteine with Phenyläthylbarbitursäur e. Compounds of sparteine with C, C-disubstituted barbituric acids are not yet known. It has now been found that sparteine forms salt-like compounds which crystallize well with C, 0-disubstituted barbituric acids. They arise when the starting materials are allowed to act on one another in a molten state or in a solvent.
The compounds can also be obtained by double dissolution by reacting salts of sparteine with salts of C, C-disubstituted barbituric acids in a suitable solvent. Depending on the method of operation, compounds are obtained which contain sparteine and barbituric acids in a molecular ratio of 1: 1 or 1: 2.
To prepare compounds consisting of one molecule of sparteine and 2 molecules of a C, C-disubstituted barbituric acid, the procedure is to mix the starting materials in the calculated ratio directly or in a suitable solvent, optionally using an excess of one starting material can act.
The fact that compounds of 1 molecule of sparteine with 1 or 2 molecules of 0, C-disubstituted barbituric acids are obtained is clear from the thawing melt diagrams according to Rheinboldt (Journal for practical chemistry, 2nd part, volume 111, 1925, page 242). The compounds also occur in aqueous solution, which results from the fact that they can be obtained by crystallizing out from aqueous solution.
Sparteine is used in medicine to improve cardiovascular activity. It has been shown that the cardiovascular effects of Sparteine are beneficially supported by the simultaneous administration of C, C-disubstituted barbituric acids. The presentation of the new compounds makes it possible to administer the two components in the form of easily soluble, stable salts of certain composition and particular effectiveness.
The present invention relates to a process for the preparation of a connection of sparteine with phenylethyl barbituric acid, which is characterized in that sparteine and phenylethyl barbituric acid are allowed to act on one another in a molecular ratio of 1: 1. The action takes place in the molten state or in a solvent.
The phenylethylbarbituric acid sparteine forms white needles that melt at 151-152. It is easily soluble in water, alcohol, ether, acetone, and benzene, and sparingly soluble in petroleum ether. The aqueous solutions have an alkaline reaction.
The new compound is said to be used as a drug.
<I> Example 1: </I> 234 parts of sparteine and 232 parts of phenylethylbarbituric acid are mixed and it is heated until a clear melt has formed. A pale brownish colored powder with a melting point of 149-152 is obtained. The combination of equimolecular amounts of phenylethylbarbituric acid and sparteine can be recrystallized from alcohol or benzene. It forms white needles that melt at 151-152.
Example 2: 234 parts of sparteine and 232 parts of phenylethylbarbituric acid are dissolved in 2000 parts of water with heating and the solution is evaporated to dryness. The residue is powdered and shows the properties of the compound described in Example 1.
<I> Example 3: </I> 234 parts of sparteine are dissolved in 400 parts of absolute alcohol and mixed with a hot solution of 232 parts of phenylethyl 1-barbituric acid in 1200 parts of absolute alcohol. The clear solution is evaporated to dryness and the crystalline residue is triturated with 400 parts of benzene. The compound of 1 molecule of pbenylethylbarbituric acid and 1 molecule of sparteine is obtained as a white powder with a melting point of 151-152 by suction filtration and drying.