Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, die 1-(3'Nitrobenzoyl)-ami- no-4-ainino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäui-e, er halten kann, wenn man die OH-Gruppe der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit einer aliphatischen Carbonsäure, die höchstens zwei Kohlenstoffatome enthält, acyliert, das so erhaltene Produkt mit einer Diazoverbin- dung vereinigt,
den so erhaltenen Azofarb- stoff in schwach saurem Medium mit Reduk tionsmitteln behandelt, den erhältlichen zy klischen Iminoäther der Formel
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mit 3-Nitrobenzoylchlorid kondensiert und hierauf den zyklischen Iminoäthei- durch Be handeln mit gelinde wirkenden Verseifungs- mitteln spaltet, und die entstandenen N-Acyl- verbindung verseift.
Die 1-(3'-Nitrobenzoyl)-amino-4-amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure bildet ein graues Pulver, dessen Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. Es ist ein wertvolles Ausgangs material zur Herstellung von Zwischenpro dukten oder zur Herstellung von Farbstoffen. <I>Beispiel</I> 1-Amino - 5 - oxynaphtbalin -7 - sulfonsäure wird auf bekannte Weise in der OH-Gruppe mit Essigsäureanhydrid verestert und alsdann mit Diazobenzol gekuppelt.
Nach Aufschlem- men des abfiltrierten Farbstoffes in verdünn ter Essigsäure und successiver Zugabe von Zinkstaub bis zur Entfärbung scheidet sich der zyklische Iminoäther der 1-Amino-4-ace- tylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure der wahrscheinlichen Formel
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als schwach grauer Niederschlag aus, der durch Filtrieren isoliert wird.
Durch Versetzen der neutralen Lösung der neuen Verbindung mit der äquivalenten Menge meta-Nitrobenzoylchlorid und Na triumacetat bei etwa<B>300</B> C entsteht die 1-(3'-Nitrobenzoyl) - amino -4- acetylamino - 5 ogynaphthalin-7-sulfonsäure, die sich in Form ihres zyklischen Iminoäthers als grauweisse, schleimige Masse abscheidet.
Wird der so erhaltene zyklische Imino- äther der 1-(3'-Nitrobenzoyl)amino-4-acethyl- amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kurze Zeit mit etwa 2 o/oiger Salzsäure gekocht, so scheidet sich beim Erkalten die 1-(3'-Nitro- benzoyl) - amino-4- amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure als grauer sandiger Niederschlag aus.
Process for the production of a new intermediate product. It has been found that a new intermediate, the 1- (3'nitrobenzoyl) -amino-4-ainino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, can be obtained if the OH group of the 1- Amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is acylated with an aliphatic carboxylic acid containing at most two carbon atoms, the product thus obtained is combined with a diazo compound,
the azo dye thus obtained is treated in a weakly acidic medium with reducing agents, the obtainable cyclical imino ether of the formula
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condensed with 3-nitrobenzoyl chloride and then cleaved the cyclic imino ether by treating with mild saponifying agents, and the resulting N-acyl compound saponified.
1- (3'-Nitrobenzoyl) -amino-4-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid forms a gray powder, the alkali salts of which are easily soluble in water. It is a valuable starting material for the manufacture of intermediate products or for the manufacture of dyes. <I> Example </I> 1-Amino - 5 - oxynaphtbalin -7 - sulfonic acid is esterified in the known manner in the OH group with acetic anhydride and then coupled with diazobenzene.
After the filtered dye has been suspended in dilute acetic acid and the successive addition of zinc dust until it is discolored, the cyclic imino ether of 1-amino-4-acetylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid of the probable formula separates
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as a pale gray precipitate which is isolated by filtration.
By adding the equivalent amount of meta-nitrobenzoyl chloride and sodium acetate to the neutral solution of the new compound at about <B> 300 </B> C, 1- (3'-nitrobenzoyl) -amino -4-acetylamino-5-ogynaphthalene-7 is formed -sulphonic acid, which is deposited in the form of its cyclic imino ether as a gray-white, slimy mass.
If the cyclic imino ether of 1- (3'-nitrobenzoyl) amino-4-acethylamino-5-oxynaphthalene-7-sulphonic acid obtained in this way is boiled with about 2% hydrochloric acid for a short time, the 1st - (3'-Nitrobenzoyl) - amino-4-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid as a gray, sandy precipitate.