CH173066A

CH173066A - Process for the production of a new dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH173066A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1932-12-14
Filing date: 1933-12-11
Publication date: 1934-11-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines neuen Farbstoffes der  Formel  
EMI0001.0003     
    Der Farbstoff der obigen Formel wird  erhalten, indem 'man     1-Amino-4-methogy-          anthrachinon    mit 2     :2'-Dinitro-4        :

  4'-dicarb-          ogy-diphenyldisulfid        kondensiert,    das resul  tierende     Disulfid    auf das entsprechende     Thio-          phenol    reduziert, dieses mit einer     a-Halogen-          n-Buttersäure    kondensiert. Das Produkt ist  ein braunes Pulver, welches Wolle aus einem       Essigsäurebad    in     Orangetönen    färbt, welches       naeh    einer Nachbehandlung mit verdünnter       Mineralsäure    in kräftiges Scharlach übergeht.

      <I>Beispiel:</I>  12,2 Teile der Zwischenverbindung, wel  che aus 2 :     2'-Dinitro-4    :     4'-dicarbogydiphenyl-          disulfid    und     1-Amino-4-methogyanthrachinon          wie    im Beispiel<B>2</B> der britischen Patentanmel  dung Nr. 24403/32 erhalten wurde, werden  mit 200 Teilen Wasser zu einem     glatten    Teig  gemacht. Diesem werden 50 Teile Natrium  sulfidkristalle zugesetzt und wird das Gemisch  eine halbe Stunde bei 65 bis 70   C um  gerührt. Nach dem Abkühlen wird das     Na-          triummercaptid    gefällt,     abgefiltert    und mit      20%iger Salzlösung gewaschen.

   Diese Zwi  schenverbindung wird in 200 Teilen Wasser  aufgelöst und werden der Lösung 14 Teile       a-Brom-n-Buttersäure    zugesetzt, welche vor  her in Wasser aufgelöst und mit der an  gepassten Menge     Natriumcarbönat    neutrali  siert wurden. Weitere 10 Teile     Natriumcar-          bonat    werden zugesetzt und wird das Ge  misch drei Viertelstunden auf 90 bis 95    erwärmt. Nach Abkühlung auf<B>700</B> wird  der Farbstoff     abgefiltert    und mit verdünn  ter Salzlösung gewaschen.

   Der neue Farbstoff  färbt Wolle aus einem essigsauren Bad in       Orangetönen,    welche nach einer Nachbehand-         lung    mit schwacher     1,Tineralsäure    in einen  kräftigen Scharlachton von ausgezeichneter  Wasch- und Lichtbeständigkeit übergeht.



  Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. The present invention relates to the preparation of a new dye of the formula
EMI0001.0003
    The dye of the above formula is obtained by adding 1-amino-4-methogy-anthraquinone with 2: 2'-dinitro-4:

  4'-dicarbogy-diphenyl disulphide is condensed, the resulting disulphide is reduced to the corresponding thiophenol, which is condensed with an α-halo-n-butyric acid. The product is a brown powder which dyes wool from an acetic acid bath in shades of orange, which turns into strong scarlet fever after an aftertreatment with dilute mineral acid.

      <I> Example: </I> 12.2 parts of the intermediate compound, which consists of 2: 2'-dinitro-4: 4'-dicarbogydiphenyl disulfide and 1-amino-4-methogyanthraquinone as in example <B> 2 < / B> of British Patent Application No. 24403/32 are made into a smooth dough with 200 parts of water. 50 parts of sodium sulfide crystals are added to this and the mixture is stirred at 65 to 70 ° C. for half an hour. After cooling, the sodium mercaptide is precipitated, filtered off and washed with 20% strength salt solution.

   This inter mediate compound is dissolved in 200 parts of water and 14 parts of α-bromo-n-butyric acid are added to the solution, which were previously dissolved in water and neutralized with the appropriate amount of sodium carbonate. Another 10 parts of sodium carbonate are added and the mixture is heated to 90 to 95 for three quarters of an hour. After cooling to <B> 700 </B>, the dye is filtered off and washed with dilute salt solution.

   The new dye dyes wool from an acetic acid bath in shades of orange, which, after an aftertreatment with weak 1, tinal acid, turns into a strong scarlet shade of excellent wash and lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new dye from the anthraehinone series, characterized in that 1-amino-4-methogy-anthraquinone is condensed with 2: 2'-dinitro-4: 4'-dicarb-ogydiphenyl disulfide and the disulfide obtained is condensed onto the corresponding one Amino-thiophenyl reduced and the latter condensed with an α-halo-n-butyric acid; the end product of the formula:

EMI0002.0021 is a brown powder that dyes wool from an acetic acid bath in shades of orange, which turn scarlet after treatment with diluted mineral acid. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that .da.ss is used as a-halo-n-butyric acid a-bromo-n-butyric acid.