CH169506A - Process for the preparation of 1- (3 ', 4'-ethylenedioxy) -phenyl-2-aminopropan-1-ol. - Google Patents

Process for the preparation of 1- (3 ', 4'-ethylenedioxy) -phenyl-2-aminopropan-1-ol.

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CH169506A
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     1-(3',4'-Äthylendiogy)-phenyl-2-aminopropan-l-ol.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-(3',4'  Äthylendioxy) -     phenyl    -2 -     aminopropan    -1-     o1,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  auf     3,4-Äthylendioxypropiopherron    salpetrige  Säure einwirken lässt und das so erhaltene       Isonitrosoketon    mit reduzierenden Mitteln be  handelt.  



  Die neue     Verbindung    bildet ein in Wasser  und Alkohol lösliches Chlorhydrat vom  Schmelzpunkt 213   C ; sie besitzt eine starke       Uteruswirkung    und kann entsprechende Ver  wendung in der Therapie finden.  



  <I>Beispiel:</I>  19,2     gr    3,4 -     Äthylendioxypropiophenon     werden in 200 cm' Benzol gelöst und mit  10,3     gr        Butylnitrit    versetzt. Zu der erhaltenen  Lösung werden 15     gr    einer 30      /oigen    äthe  rischen Salzsäure     hinzugetropft.    Die Flüssig  keit bleibt über Nacht stehen. Das auskristal  lisierende Produkt wird abgesaugt und mit    Benzol nachgewaschen.

   Das entstandene     3,4-          Äthyler)dioxyisonitrosopropiopherion    schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Benzol bei  142-143  . 14     gr    der umkristallisierten     Iso-          nitrosoverbindung    werden in 200 cm' Alkohol  gelöst und mit Wasserstoff und Nickel bei  <B>70'</B> hydriert. Nach Aufnahme der berechne  ten Menge     Wasserstoff    wird vom Nickel  katalysator abgesaugt und der überschüssige  Alkohol im Vakuum entfernt. Der verblei  bende Rückstand wird mit alkoholischer Salz  säure neutralisiert und durch Zugabe von  Aceton das Chlorhydrat ausgefällt.

   Das 3,4  Äthylendioxyphenylamir)opropanolchlorhydrat  schmilzt nach dem     Unikristallisieren    aus Alko  hol bei 213   C.



  Process for the preparation of 1- (3 ', 4'-ethylenediogy) -phenyl-2-aminopropan-1-ol. The present invention relates to a process for the preparation of 1- (3 ', 4' ethylenedioxy) - phenyl -2 - aminopropane -1- o1, which is characterized in that nitrous acid is allowed to act on 3,4-ethylenedioxypropiopherron and that Isonitrosoketone thus obtained is treated with reducing agents.



  The new compound forms a hydrochloride, soluble in water and alcohol, with a melting point of 213 C; it has a strong uterine effect and can be used appropriately in therapy.



  <I> Example: </I> 19.2 grams of 3,4 - ethylenedioxypropiophenone are dissolved in 200 cm of benzene and mixed with 10.3 grams of butyl nitrite. 15 g of a 30% ethereal hydrochloric acid are added dropwise to the resulting solution. The liquid stays there overnight. The crystallizing product is filtered off and washed with benzene.

   The 3,4-ethyl) dioxyisonitrosopropiopherion formed melts at 142-143 after recrystallization from benzene. 14 g of the recrystallized isonitroso compound are dissolved in 200 cm 'of alcohol and hydrogenated with hydrogen and nickel at <B> 70' </B>. After the calculated amount of hydrogen has been absorbed, the nickel catalyst is sucked off and the excess alcohol is removed in vacuo. The remaining residue is neutralized with alcoholic hydrochloric acid and the hydrochloride is precipitated by adding acetone.

   The 3,4 ethylenedioxyphenylamir) propanol chlorohydrate melts after unicrystallization from alcohol at 213 C.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-(3', 4'- Äthylendioxy) - phenyl - 2 - aminopropan -1 - o1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3,4 Äthylendioxypropiophenon salpetrige Säure einwirken lässt und das so erhaltene Isonitroso- keton mit reduzierenden Mitteln behandelt. Die neue Verbindung bildet ein in Wasser und Alkohollösliches Chlorhydrat vom Schmelz punkt 213 C; sie besitzt eine starke Uterus wirkung und kann entsprechende Verwendung in der Therapie finden. PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1- (3 ', 4'-ethylenedioxy) - phenyl - 2 - aminopropane -1 - o1, characterized in that nitrous acid is allowed to act on 3,4 ethylenedioxypropiophenone and the isonitrosoketone thus obtained with treated with reducing agents. The new compound forms a hydrochloride, which is soluble in water and alcohol, with a melting point of 213 C; it has a strong uterine effect and can be used accordingly in therapy. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man salpetrige Säure verwendet, die in einer Lösung des Propio- phenons durch Einwirkung von Salzsäure auf Butylnitrit hergestellt wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Nickelkatalysator verwendet. SUB-CLAIMS: 1. Process according to claim, characterized in that nitrous acid is used which was produced in a solution of propiophenone by the action of hydrochloric acid on butyl nitrite. 2. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that the reduction is carried out with hydrogen in the presence of hydrogenation catalysts. 3. The method according to claim and sub-claim 2, characterized in that a nickel catalyst is used.
CH169506D 1931-09-16 1932-09-14 Process for the preparation of 1- (3 ', 4'-ethylenedioxy) -phenyl-2-aminopropan-1-ol. CH169506A (en)

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