Verfahren zur Herstellung Yon Oktodeeylalkoliol. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellunu eines Dodecylalkohols besehrie- ben,
bei dem man einen Ester der Laurin- säure unter Anwendung von Hydrierungs- katalysatoren bei Temperaturen zwischen <B>150</B> und 400<B><I>'</I> C</B> mit einem Überschuss an Wasserstoff bis zur Umwandlung der Carb- oxylgruppe in die -CH2OH-Gruppe behan delt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ana- logger Weise Oktodeeylalkoho,1 erhalten kann. wenn man das Anhydrid der Stearinsäure katalytiseh hydriert. Zweckmässig arbeitet man in flüssiger Phase bei erhöhter Tempe ratur, doeh kann man auch die Hydrierung in der Gasphase vornehmen. Als besonders vorteilhaft hat sich das Arbeiten bei hoher Wasserstoffkonzentra.tion, das heisst bei -er höhtem Druck herausgestellt.
Zweckmässig ist es in Anwesenheit von Lösungs- oder Ver- diiiinungsmitteln zu arbeiten. Als Kata lysatoren können sowohl die einfachen<B>Ily-</B> drierungskatalysato-ren, zum Beispiel Kobalt, Nickel, Kupfer in feinverteilter Form, als auch durch besondere Massnahmen aktivierte Katalysatoren oder Mischkatalysatoren, wie sie im 11.auptpatent beschrieben sind, verwen det werden.
Falls das zu hydrierende Stea- rinsäureanhydri,d noch Kontaktgifte enthält, ist es vorteilhaft, besonders giftfeste Kataly satoren, beispielsweise solche, die Molybdän oder seine Verbindungen für sich oder in Mi schung mit andern Stoffen enthalten, anzu wenden.
Man kann im vorliegenden Fall auch ein Stearinsäureanhydrid verwenden, das aus den Anhydriden der der Stearinsäure ent sprechenden ungesättigten Säuren im glei chen Arbeitsgang erhalten wurde, beispiels weise aus den Anhydriden der<B>Öl-</B> oder Li- nolsä,ure. In diesen Fällen empfiehlt sich die Verwendung von Katalysatoren, welche ausser der Hydrierung von Carboxylgruppen gleichzeitig eine Hydrierung von olefinischen Doppelbindungen bewirken, zum Beispiel Kupfer,
Nickel oder Kobalt enthaltende Ka- talysaturen. Bei dem vorliegenden Verfahren entstehen häufig nebenbei wachsartige Pro dukte von sehr wertvollen Eigenschaften, welche durch Veresterung des entstandenen liochmol-ekul-aren Alkohols mit noch nicht reduzierter Stearinsäure gebildet sind. Diese wachsartigen Produkte können als Ersatz für Bienenwachs und dergleichen verwendet oder durch Weiterführung der Hydrierung ,ebenfalls in Alkohole umgewandelt werden.
Der nach dem vorliegenden Verfahren er hältliche Alkohol lässt sich sehr vorteilhaft als Überfettungsmittel für Seifen, zur Her stellung von kosmetischen oder pharmazeu tischen Artikeln, zum Beispiel Salben, CrA- men und dergleichen, verwenden. Er eignet sich ferner als Zwisc'henprodukt zur Ilerstel- lung von wertvollen Textilhilfsmitteln.
<I>Beispiel:</I> Stearinsäureanhydrid wird mit zirka<B>3 %</B> Kobalt, das aus feingepulvertem, nocli alkali- haltigem Kobaltkarbonat durch 36stündigt3 Reduktion im, Wasserstoffstrom erhalten wurde, versetzt und so lange bei 23,0 <B>' C</B> mit Wasserstoff von 200 Atm. Druck behandelt, bis keine WasserstGffaufnahme mehr erfolut. Han filtriert das Produkt vom Katalysator ab und unterwirft,
es der Destillation im V-a- kuum; zwischen<B>19:5</B> bis<B>230' C</B> bei<B>25</B> mm Druck destilliert Oktodecylalkohol über.
In analoger Weise verfährt man bei An wendung eines Katalysators, welcher durch Reduktion von Kupferkarbonat, das etwa <B>5 %</B> Aluminiumoxyd enthält mit Wasserstoff bei zirka<B>300 ' C</B> erhalten wird. In diesem Falle verwendet man vorteilhaft bei der<B>Hy-</B> drierung Temperaturen von<B>250</B> bis<B>270' C.</B>
Process for the preparation of octodeeyl alcohol. The main patent describes a process for the production of a dodecyl alcohol,
in which an ester of lauric acid using hydrogenation catalysts at temperatures between <B> 150 </B> and 400 <B> <I> '</I> C </B> with an excess of hydrogen up to treated to convert the carboxyl group into the -CH2OH group.
It has now been found that octodeeyl alcohol 1 can be obtained in an analogous manner. when the anhydride of stearic acid is catalytically hydrogenated. It is expedient to work in the liquid phase at an elevated temperature, but the hydrogenation can also be carried out in the gas phase. Working at a high hydrogen concentration, that is to say at high pressure, has proven to be particularly advantageous.
It is advisable to work in the presence of solvents or diluents. Both simple <B> Ily </B> dration catalysts, for example cobalt, nickel, copper in finely divided form, as well as catalysts or mixed catalysts activated by special measures, as described in the 11th main patent, can be used as catalysts, be used.
If the stearic anhydride to be hydrogenated still contains contact poisons, it is advantageous to use particularly poison-resistant catalysts, for example those which contain molybdenum or its compounds alone or in admixture with other substances.
In the present case, a stearic anhydride can also be used which was obtained from the anhydrides of the unsaturated acids corresponding to stearic acid in the same operation, for example from the anhydrides of oleic or linoleic acid. In these cases, it is advisable to use catalysts which, in addition to the hydrogenation of carboxyl groups, also cause the hydrogenation of olefinic double bonds, for example copper,
Catalogs containing nickel or cobalt. In the case of the present process, waxy products with very valuable properties are often created incidentally, which are formed by esterification of the liochmol-ecular alcohol that has not yet been reduced with stearic acid. These waxy products can be used as a substitute for beeswax and the like or, by continuing the hydrogenation, can also be converted into alcohols.
The alcohol obtainable according to the present process can be used very advantageously as a superfatting agent for soaps, for the manufacture of cosmetic or pharmaceutical articles, for example ointments, creams and the like. It is also suitable as an intermediate product for the production of valuable textile auxiliaries.
<I> Example: </I> Stearic anhydride is mixed with about <B> 3% </B> cobalt, which was obtained from finely powdered, no-alkali-containing cobalt carbonate by reduction in a hydrogen stream for 36 hours, and for so long at 23.0 <B> 'C </B> with hydrogen of 200 atm. Pressure treated until there is no more hydrogen uptake. Han filters the product from the catalyst and subjects,
it the distillation in the vacuum; between <B> 19: 5 </B> to <B> 230 'C </B> at <B> 25 </B> mm pressure, octodecyl alcohol distills over.
The procedure is analogous when using a catalyst which is obtained by reducing copper carbonate, which contains about 5% aluminum oxide, with hydrogen at about 300 ° C. In this case, temperatures of <B> 250 </B> to <B> 270 ° C. are advantageously used for the hydrogenation