CH160578A

CH160578A - Process for the preparation of an asymmetric arsenobenzene compound.

Info

Publication number: CH160578A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-02-20
Filing date: 1932-02-19
Publication date: 1933-03-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung einer     asymmetrischen        Arsenobenzolverbindung.       In dem Hauptpatent Nr.     15626:8    ist ein  Verfahren zur Herstellung asymmetrischer       Arsenoverbindun.gen    beschrieben, darin be  stehend,

   dass man     Phenoxyessigsäurearsin-          säuren    oder einen durch den     Oxyessigsäure-          rest    substituierten     stickstoffhaltigen        hetero-          zyklischen    Ring enthaltende     Arylarsinsäuren     zusammen mit andern therapeutisch wirk  samen     Arylarsinsäuren    zu asymmetrischen       Arsenobenzolen    reduziert     bezw.    diese nach  bekannten Methoden     aus    den dreiwertiges  Arsen enthaltenden Derivaten der betreffen  den     Arsins.äuren    herstellt,

   wobei keine der  zur Umsetzung gelangenden     Arsin@säuren          bezw.        Arsinsäurederivate    primäre     Ami.no-          gruppen    enthält.  



  Es wurde nun gefunden, dass man solche  asymmetrischen     Arsenoverbindungen    auch  dadurch herstellen kann, dass man     hydrogyl-          haltige    symmetrische oder asymmetrische       Arsenoverbindungen,    welche keine primären         Aminogruppen    enthalten, - mit einem     Mol          Halogenessigsäure    umsetzt.  



       Gegenstand    der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Herstellung einer asym  metrischen     Arsenobenzolverbindung,    welches  dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man 3.     3'-          Diacetylamino-4.        4'-dioxy-5'    .     5'-dichl        orarseno-          benzol    mit einem     Mol    Halogenessigsäure um  setzt.  



  - Das neue Verfahrensprodukt ist ein hell  gelbes, in Wasser klar und mit neutraler  Reaktion lösliches Pulver. Die     Lösung-    hat  den Vorzug, haltbar und sowohl bei intra  venöser, als auch bei subkutaner     bezw.    intra  muskulärer Injektion gut wirksam und sehr  ,gut verträglich zu sein.  



  <I>Beispiel:</I>  26     gr    3 .     3'-Diacetylamino-4    .     4'-dioxy-          5    .     5'-dichlorarsenobenzol    werden in 300 cm'  Wasser von 35   unter     Zusatz    von 12.     cm'     10     n-Kalilauge    gelöst und zu dieser klaren           Lösung    wird eine Lösung von     _6        gr        Mo.no-          chloressigsäura    und 4     gr    Soda in 50     ein'     Wasser hinzugefügt.

   Das Gefäss wird mit  Stickstoffgefüllt und 24 Stunden unter     öfte-          rem        Ümsclhütteln    auf einer Temperatur von  '30      _gehalten.    Nach dem Fällen mit 25 cm'  Eisessig wird kurz auf 70 bis<B>80'</B> erwärmt       ünd-dann    .abgesaugt. Man erhält so ein hell  gelbes Pulver; F. 208 bis 209  . Durch Lösen  in .der entsprechenden Menge Natronlauge  und- Einrühren in Aceton erhält man das  leichtlösliche     Natronsalz.    Es bildet ein hell  gelbes Pulver.



      Process for the preparation of an asymmetric arsenobenzene compound. In the main patent No. 15626: 8, a method for the production of asymmetrical Arsenoverbindungen is described, therein be standing,

   that phenoxyacetic arsenic acids or arylarsinic acids containing phenoxyacetic acid or a nitrogen-containing heterocyclic ring substituted by the oxyacetic acid radical are reduced to asymmetric arsenobenzenes together with other therapeutically effective arylarsinic acids. these according to known methods from the trivalent arsenic-containing derivatives of the arsinsic acids concerned,

   whereby none of the arsin @ acids achieved for implementation respectively. Arsic acid derivatives contain primary amino groups.



  It has now been found that such asymmetrical arsenic compounds can also be produced by reacting hydrogyl-containing symmetrical or asymmetrical arsenic compounds which contain no primary amino groups with one mole of haloacetic acid.



       The present invention relates to a process for the preparation of an asymmetrical arsenobenzene compound, which is characterized in that 3. 3'-diacetylamino-4. 4'-dioxy-5 '. 5'-dichloroarsenobenzene with one mole of haloacetic acid sets.



  - The new process product is a light yellow powder that is clear in water and soluble with a neutral reaction. The solution has the advantage of being durable and for both intravenous and subcutaneous bezw. intra muscular injection to be effective and very, well tolerated.



  <I> Example: </I> 26 gr 3. 3'-diacetylamino-4. 4'-dioxy-5. 5'-dichloroarsenobenzene are dissolved in 300 cm 'water of 35 with the addition of 12 cm' 10 N potassium hydroxide solution, and a solution of 6 g of monochloroacetic acid and 4 g of soda in 50 g of water is added to this clear solution .

   The vessel is filled with nitrogen and kept at a temperature of 30 ° for 24 hours, with frequent shaking. After precipitating with 25 cm 'glacial acetic acid, it is briefly heated to 70 to <B> 80' </B> and then sucked off. A light yellow powder is obtained in this way; F. 208 to 209. The easily soluble sodium salt is obtained by dissolving in the appropriate amount of sodium hydroxide solution and stirring in acetone. It forms a light yellow powder.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an asymmetric arsenobenzene compound, characterized in that 3. 3'-diacetylamino-4. 4 '- diogy - 5. Reacts 5 '- dichloroarsenobenzene with one mole of haloacetic acid. _ The new process product is a light yellow powder that is clear in water and has a neutral reaction. The solution has the advantage of being durable and with both intravenous and subcutaneous bezw. intramuscular injection to be effective and very well tolerated.