CH154040A - Process for the preparation of an azo dye for cotton. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye for cotton.

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CH154040A
CH154040A CH154040DA CH154040A CH 154040 A CH154040 A CH 154040A CH 154040D A CH154040D A CH 154040DA CH 154040 A CH154040 A CH 154040A
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CH
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cotton
dye
parts
preparation
azo dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09B43/08Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
    • C09B43/085Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction by reacting nitro azo dyes with amine or amino azo dye with nitro compounds
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Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 150306.    Verfahren zur     Darstellung    eines     Azofarbstoffes    für Baumwolle.    Nach der Erfindung gewinnt man einen       Farbstoff,    der Baumwolle lebhaft blaustichig  rot färbt, welche Farbe beim Nachbehandeln  mit Kupfersalzen in rotviolett von hervor-    ragender Lichtechtheit übergeht, wenn     nian     den Körper von der folgenden Konstitutions  formel  
EMI0001.0007     
    derart vorsichtig mit einem Reduktionsmittel  behandelt, dass Bindung zwischen den Stick  stoffatomen der Nitrogruppen zweier Moleküle  eintritt.  



       Beispiel:     Die aus 18,2 Teilen     5-Nitro-2-amino-          benzol-l-carbonsäure    bereitete     Diazoverbin-          dung    läuft in eine kalte, durch     Natriumear-          bonat    alkalisch gehaltene Lösung von 34,8  Teilen 1-     Oxy-8-äthoxynaphtalin-3        #        6-disulfo-          säure.    Nach beendeter Kupplung fügt man  4 Teile     Natriumhydroxyd    und 15,6 Teile         Natriumsulfid    hinzu und rührt eine Stunde  bei 60  . Die Farbe schlägt hierbei von orange  in blau um.

   Der     AminofarbstofE    wird durch  Zugabe von     Natriumchlorid    und Salzsäure  abgeschieden und dann von der Flüssigkeit  getrennt. Der     .Farbstoff    wird in etwa 1000  Teilen Wasser gelöst. Man setzt 15 Teile       Natriumbicarbonat    zu und lässt unter leb  haftem Rühren eine Lösung von 20 Teilen       4-Nitrobenzoylchlorid    in Aceton     zutropfen.     Wenn keine     Aminoverbindung    mehr nachzu  weisen ist, wird die     bläulichrote        Nitrobenzoyl-          aminoverbindung        ausgesalzen    und von der      Flüssigkeit getrennt.

   Der Farbstoff wird mit  etwa 1500 Teilen W     asser    von 60   C angerührt.  Nach Zusatz einer Lösung von 16 Teilen       Natriumhydroxyd    und 16 Teilen Trauben  zucker wird einige Stunden bei 60   gerührt,  worauf der Farbstoff aasgesalzen wird.  



  Der neue Farbstoff unterscheidet sich von  der Nitroverbindung kaum im Farbton, wohl  aber durch seine grössere Löslichkeit in  Wasser und seine grössere Verwandtschaft  zur Baumwolle.  



  Die als Ausgangsmaterial dienende     Nitro-          verbindung    lässt sich auch erhalten, wenn  man     5-Nitrobenzoylamino-2-aminobenzol-l-          carbonsäure    dianotiert und mit     1-Oxy-8-äthoxy-          naphtalin-3        #        6-disulfosäure    kuppelt.  



  Statt den Farbstoff nach dem Färben  auf der     Baumwollfaser    in den Kupferlack  überzuführen, kann man zum Färben die in  Substanz hergestellte Kupferverbindung be-    nutzen, die etwa in folgender Weise ge  wonnen wird  70 Teile des Farbstoffes werden in Wasser  gelöst. Man fügt eine     Lösung    von- 25 Teilen  kristallisiertem Kupfersulfat hinzu und lässt  rühren, bis die Farbe in ein einheitliches  Violett umgeschlagen ist. Mit einer Lösung  von 12 Teilen     Natriumcarbonat    wird schwach  alkalisch gemacht, dann wird der Farbstoff  aasgesalzen und in üblicher Weise aufge  arbeitet.

   Der trockene     Farbstoff    bildet ein  dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rot  violetter Farbe löst und Baumwolle in eben  solchen Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit  färbt.



      Additional patent to main patent no. 150306. Process for the preparation of an azo dye for cotton. According to the invention, a dye is obtained which dyes cotton with a vivid bluish tinge of red, which color changes to red-violet of excellent lightfastness on aftertreatment with copper salts if the body has the following constitutional formula
EMI0001.0007
    Treated so carefully with a reducing agent that bonding between the nitrogen atoms of the nitro groups of two molecules occurs.



       Example: The diazo compound prepared from 18.2 parts of 5-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid runs into a cold solution of 34.8 parts of 1- oxy-8-ethoxynaphthalene that is kept alkaline by sodium carbonate. 3 # 6-disulfonic acid. After the coupling has ended, 4 parts of sodium hydroxide and 15.6 parts of sodium sulfide are added and the mixture is stirred at 60 for one hour. The color changes from orange to blue.

   The amino dye is deposited by adding sodium chloride and hydrochloric acid and then separated from the liquid. The dye is dissolved in about 1000 parts of water. 15 parts of sodium bicarbonate are added and a solution of 20 parts of 4-nitrobenzoyl chloride in acetone is added dropwise with vigorous stirring. If no more amino compounds can be detected, the bluish-red nitrobenzoyl amino compound is salted out and separated from the liquid.

   The dye is mixed with about 1500 parts of water at 60 ° C. After adding a solution of 16 parts of sodium hydroxide and 16 parts of grape sugar, the mixture is stirred for a few hours at 60, whereupon the dye is salted with carrion.



  The color of the new dye hardly differs from the nitro compound, but it does differ in its greater solubility in water and its greater relationship to cotton.



  The nitro compound used as the starting material can also be obtained by dianotating 5-nitrobenzoylamino-2-aminobenzene-1-carboxylic acid and coupling it with 1-oxy-8-ethoxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid.



  Instead of converting the dye into the copper varnish after dyeing on the cotton fiber, the copper compound produced in substance can be used for dyeing, which is obtained as follows: 70 parts of the dye are dissolved in water. A solution of 25 parts of crystallized copper sulfate is added and the mixture is stirred until the color has turned a uniform purple. A solution of 12 parts of sodium carbonate is used to make weakly alkaline, then the dye is washed with salt and worked up in the usual way.

   The dry dye forms a dark powder which dissolves in water with a red-violet color and dyes cotton in just such shades of excellent lightfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Azofarb- stoffes für Baumwolle, dadurch gekennzeich net, dass man den Körper von der folgenden Konstitutionsformel EMI0002.0017 derart vorsichtig mit einem Reduktionsmittel behandelt, dass Bindung zwischen den Stick stoffatomen der Nitrogruppen zweier Mole küle eintritt. Der Farbstoff ist bläulichrot und erzeugt auf Baumwolle blaustichig rote Töne. Die Färbung des Kupferlackes ist rotviolett. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an azo dye for cotton, characterized in that the body is represented by the following constitutional formula EMI0002.0017 Treated so carefully with a reducing agent that bonding between the nitrogen atoms of the nitro groups of two molecules occurs. The dye is bluish red and produces bluish red tones on cotton. The color of the copper lacquer is red-violet.
CH154040D 1930-10-30 1930-10-30 Process for the preparation of an azo dye for cotton. CH154040A (en)

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